methyl α-D-glucopyranoside 2,3-dimethoxymethyl ether | 100662-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-glucopyranoside 2,3-dimethoxymethyl ether
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(methoxymethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 100662-77-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₈
• 分子量: 282.291
• InChiKey: LOFXSVNDKKDHFW-NZFPMDFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-glucopyranoside 2,3-dimethoxymethyl ether 在 吡啶 、 咪唑 、 高氯酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 236.75h， 生成 (5R,6R,7S)-9-iodo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide

  摘要：

  The streamlined assembly of the ansamacrolide framework of the kedarcidin chromophore via an efficient atropselective Sonogashira coupling step is described. To this end, two newly improved practical syntheses of the cyclopentene and diyne fragments have been developed, which feature 0.2 mol % catalytic loadings for an RCM step and 1-PrMgCl/CH(2)l(2) as a new entry to gem-disubstituted epoxides from ketones. both being applicable to 49-g scales.

  DOI：

  10.1021/ol0477374
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 Amberlyst 15 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl α-D-glucopyranoside 2,3-dimethoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide

  摘要：

  The streamlined assembly of the ansamacrolide framework of the kedarcidin chromophore via an efficient atropselective Sonogashira coupling step is described. To this end, two newly improved practical syntheses of the cyclopentene and diyne fragments have been developed, which feature 0.2 mol % catalytic loadings for an RCM step and 1-PrMgCl/CH(2)l(2) as a new entry to gem-disubstituted epoxides from ketones. both being applicable to 49-g scales.

  DOI：

  10.1021/ol0477374

文献信息

• Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255
  作者：Haque, Mohammed Ekramul、Kikuchi, Tohru、Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Facile chelation-controlled reductive opening of methoxybenzylidene acetals with Bu3SnH and MgBr2. Regioselective protection strategy as MPM ethers
  作者：Bao-Zhong Zheng、Megumi Yamauchi、Hiroo Dei、Shin-ichi Kusaka、Katsuya Matsui、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01017-0

  日期：2000.8

  A mild and efficient regioselective reductive opening of methoxybenzylidene acetals using a combination of Bu3SnH and MgBr2. OEt2, mainly via five-membered chelation intermediates is described. This reaction was applied to synthetic intermediates of myriaporon and tedanolide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide
  作者：Yasuhito Koyama、Martin J. Lear、Fumihiko Yoshimura、Isao Ohashi、Tomoko Mashimo、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol0477374

  日期：2005.1.1

  The streamlined assembly of the ansamacrolide framework of the kedarcidin chromophore via an efficient atropselective Sonogashira coupling step is described. To this end, two newly improved practical syntheses of the cyclopentene and diyne fragments have been developed, which feature 0.2 mol % catalytic loadings for an RCM step and 1-PrMgCl/CH(2)l(2) as a new entry to gem-disubstituted epoxides from ketones. both being applicable to 49-g scales.