methyl 3,6-anhydro-1,2,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 6893-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-1,2,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(di-O-methyl-3,6-anhydro-α-D-glucopyranoside)；Methyl-(di-O-methyl-3,6-anhydro-α-D-glucopyranosid)；(1R,3S,4R,5S,8R)-3,4,8-trimethoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 6893-56-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: UIJCQEQHTQCRQV-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-1,2,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 Tri-O-methyl-3,6-anhydro-D-glucose-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 88,97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium 、 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl 3,6-anhydro-1,2,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 88,97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enolic Ortho Esters. VI. A New 'Pyranose→Cyclohexane' Transformation via 1,6-Dideoxy-1,1-ethylenedioxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5-enopyranose
  作者：DG Bourke、DJ Collins、AI Hibberd、MD Mcleod

  DOI：10.1071/ch9960425

  日期：——

  Hydrolysis of methyl 6-chloro-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside (19b) and Swern oxidation of the resulting anomeric hemiacetals (20) gave 6-chloro-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-glucono-1,5-lactone (21), treatment of which with 1,2-bis( trimethylsilyloxy )ethane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave 6-chloro-1,6-dideoxy-1,1-ethylenedioxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-glucopyranose (23a). Conversion of (23a) into the corresponding 6-iodo compound (23b) and treatment of this with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene afforded the enolic ortho ester 1,6-dideoxy-1,1-ethylenedioxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5-enopyranose (26). Reaction of (26) with methylmagnesium iodide, or with titanium tetrachloride, gave (1R,6S,7R,8R,9S)-7,8,9-trimethoxy-6-methyl-2,5-dioxabicyclo[4.3.1]decan-1-ol (34), or (2S,3R,4R)-5,5-ethylenedioxy-2,3,4-trimethoxycyclohexanone (28), respectively.

  水解 6-氯-6-脱氧-2,3,4-三-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯 (19b)，并将生成的异构半乙酸酯 (20) 斯韦尔恩氧化，得到 6-氯-6-脱氧-2,3,4-三-O-甲基-D-葡糖酸-1,5-内酯 (21)。 三氟甲磺酸三甲基硅酯的存在下，用 1,2-双（三甲基硅氧基）乙烷处理，得到 6-氯-1,6-二脱氧-1,1-亚乙二氧基-2,3,4-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖（23a）。将 (23a) 转化为相应的 6-碘化合物 (23b)，并用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯处理，可得到烯醇原酯 1,6-二脱氧-1,1-亚乙二氧基-2,3,4-三-O-甲基-D-氧代-己-5-烯吡喃糖 (26)。将 (26) 与甲基碘化镁或四氯化钛反应，分别得到 (1R,6S,7R,8R,9S)-7,8,9-三甲氧基-6-甲基-2,5-二氧杂环[4.3.1]癸烷-1-醇 (34) 或 (2S,3R,4R)-5,5-亚乙二氧基-2,3,4-三甲氧基环己酮 (28)。
• 148. Carbohydrate sulphuric esters. Part II. The isolation of 3 : 6-anhydromethylhexosides from methylhexopyranoside sulphates
  作者：R. B. Duff、E. G. V. Percival

  DOI：10.1039/jr9410000830

  日期：——
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 88,97
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——