methyl 6-O-(allyloxycarbonyl)-α-D-glucopyranoside | 136113-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(allyloxycarbonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: prop-2-enyl [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 136113-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₈
• 分子量: 278.259
• InChiKey: UNOIKVZLIVSQIV-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid allyl ester (2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,5-bis-((E)-3-phenyl-allyloxy)-4-((Z)-3-phenyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 1,3-丙二硫醇 、 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 6-O-(allyloxycarbonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cerium-Mediated Deprotection of Substituted Allyl Ethers

  摘要：

  在有烯丙基碘清除剂存在的情况下，在回流的硝基甲烷中使用 CeCl3 - 7 H2O/NaI 系统可以从醇中去除取代的烯丙基保护基团。与此相反，烯丙基的脱保护作用在乙腈中几乎无法进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18746

文献信息

• A novel and convenient route to cyclic and acyclic carbonates from unprotected methyl d-glycosides
  作者：Monique Allainmat、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85076-h

  日期：1991.6

  Unprotected methyl D-glycosides were selectively acylated by using thiazolidine-2-thione and 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole alkoxycarbonyl or carbonyl derivatives. Under suitable conditions the corresponding 6-O-alkoxycarbonyl compounds or the cyclic Five or six membered carbonates could be obtained.

  通过使用噻唑烷-2-硫酮和2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑烷氧基羰基或羰基衍生物将未保护的甲基D-糖苷选择性地酰化。在合适的条件下，可获得相应的6-O-烷氧基羰基化合物或环状的五元或六元碳酸酯。
• Cerium-Mediated Deprotection of Substituted Allyl Ethers
  作者：Giuseppe Bartoli、Giovanna Cupone、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Enrico Marcantoni、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-2001-18746

  日期：——

  Substituted allyl protecting groups can be removed from alcohols using the CeCl3 · 7 H2O/NaI system in refluxing nitromethane in the presence of a scavenger for the allyl iodide. In contrast to this, deprotection of the allyl group proceeds barely in acetonitrile.

  在有烯丙基碘清除剂存在的情况下，在回流的硝基甲烷中使用 CeCl3 - 7 H2O/NaI 系统可以从醇中去除取代的烯丙基保护基团。与此相反，烯丙基的脱保护作用在乙腈中几乎无法进行。