D-葡萄糖醛酸 | 6556-12-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-葡萄糖醛酸
• 中文别名: 尿酐酸；D-葡糖醛酸；葡萄糖醛酸；玻糖醛酸钠
• 英文名称: D-Glucuronic acid
• 英文别名: glucuronic Acid；D-glucopyranuronic acid；(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoic acid
• CAS: 6556-12-3；576-37-4
• 化学式: C₆H₁₀O₇
• 分子量: 194.141
• InChiKey: IAJILQKETJEXLJ-QTBDOELSSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C (lit.)
• 沸点：
  250.56°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  [α]D20 +35.0～+39.0゜(c=6,H2O)
• 密度：
  1.4301 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O: 可溶100mg/mL, 澄清至轻微混浊

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

D-葡萄糖醛酸在体内的来源是D-葡萄糖。后者在代谢过程中先生成α-D-葡糖-1-磷酸，经尿苷二磷酸葡糖焦磷酸化酶(CUDP-G焦磷酸化酶)催化成为UDP-α-D-葡糖(UDPG)，再经UDPG脱氢酶催化，最终形成UDP-α-D-葡萄糖醛酸(UDPGA)。随后，UDPGA在葡萄糖醛酸基转移酶的作用下，将葡糖醛酸基转移到外来化学物上发生结合反应。由于体内葡萄糖贮量极其丰富，这种结合反应是第二相反应中最常见又最重要的反应。

应用

D-葡萄糖醛酸在医药和保健品等领域有着广泛的应用。它可作为中间物质合成具有防癌抗癌作用的D-葡糖二酸钙、D-葡萄糖二酸1,4-内酯和L-抗坏血酸等，也可作为食品添加剂加入到功能性饮料中。其优势作用正在不断被发掘，展现出巨大的潜在经济效益。

生物活性

D-葡萄糖醛酸（D-Glucuronic acid）是糖醛酸通路中的关键中间代谢物，在一些药物的解毒过程中发挥作用。它用作生化试剂，并广泛应用于医学和药物领域。

用途

D-葡萄糖醛酸广泛存在于动植物界中，通常以与糖酚、醇类的糖苷结合的形式存在。此类葡糖醛酸苷在肝脏中形成，用于解毒具有羟基的有毒物质。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  葡糖二酸	D-glucaric acid	25525-21-7	C6H10O8	210.141
  葡糖酸	Gluconate	526-95-4	C6H12O7	196.157
  葡萄糖	D-glucose	50-99-7	C6H12O6	180.158
  ——	DL-xylose	9000-69-5	C5H10O5	150.131
  果糖	D-Fructose	57-48-7	C6H12O6	180.158

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	L-iduronic acid	3402-98-0	C6H10O7	194.141
  葡糖二酸	D-glucaric acid	25525-21-7	C6H10O8	210.141
  D-古洛糖酸	gluconic acid	20246-53-1	C6H12O7	196.157
  L-古洛糖酸	dl-gulonic acid	526-97-6	C6H12O7	196.157
  ——	(2S,4S)-xylaric acid	——	C5H8O7	180.114
  口服葡萄糖	D-Galactose	59-23-4	C6H12O6	180.158
  D-来苏-己-5-酮糖酸	D-lyxo-hex-5-ulosonic acid	13425-76-8	C6H10O7	194.141
  L-鼠李糖	L-Rhamnose	3615-41-6	C6H12O5	164.158
  L(-)岩藻糖	L-Fucose	2438-80-4	C6H12O5	164.158
  D-木糖	D-xylose	58-86-6	C5H10O5	150.131

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖醛酸 在 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 乙二胺四乙酸 、 氟氯氰菊酯 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 monopotassium D-glucarate
  参考文献：
  名称：

  Process for selective oxidation of primary alcohols

  摘要：

  主要醇类，尤其是在碳水化合物中，可以通过在低卤素过程中使用过氧酸盐，在二叔丁基亚硝基（TEMPO）的催化下和少量卤化物的存在下，选择性地氧化为醛和羧酸。卤化物最好是溴化物，该过程可以在接近中性至中度碱性的pH值（5-11）下进行。过氧酸盐可以通过过氧化氢或氧气生成或再生。该过程有利于生产糖醛酸，并引入适用于交联和衍生化的醛基团。

  公开号：

  US06518419B1
• 作为产物：
  描述：

  phytolaccagenic acid 3-O-β-D-6′-methyl ester-glucuronopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  青椒叶和茎中的三萜皂苷及其胰岛素模拟活性

  摘要：

  在试图发现胰岛素模拟物的过程中，从 70% 的糖苷配基中分离出了 13 种新的三萜皂苷（1-13 ），包括三种植物漆原酸（1、2和12）和 10 种丝氨酸（3-11和13）。Pericampylus glaucus的叶子和茎的乙醇提取物。化合物1 – 13的化学结构通过光谱数据分析确定，包括 NMR、IR 和 HRESIMS。所有分离的化合物 ( 1 – 13) 使用 2-deoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino] -d -glucose (2-NBDG) 作为荧光标记的葡萄糖探针进行评估，以确定它们的刺激作用。对分化的 3 T3-L1 脂肪细胞中葡萄糖摄取的影响。因此，四种化合物（4、7、11和12）表现出对葡萄糖摄取的刺激作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105445
• 作为试剂：
  描述：

  间萘二酚 在 盐酸 、 D-葡萄糖醛酸 作用下， 生成 9-methoxy-14-(5-oxo-4,5-dihydro-[2]furyl)-dibenzo[a,j]xanthen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Momose et al., Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 49,52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• [EN] IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHENYL COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES AMÉLIORÉS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHÉNYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021023843A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Processes for preparing (((3aR,6aS)-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)(2-fluoro-6-(2H-l,2,3-triazol-2- yl)phenyl)methanone are described, which are useful for commercial manufacturing. Said compound is an orexin receptor modulator and may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia and depression.

  描述了制备(((3aR,6aS)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)己氢吡咯[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮的过程，这对于商业生产是有用的。所述化合物是一种促进睡眠素受体的调节剂，可能在制药组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如失眠和抑郁症的方法中是有用的。
• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
• [EN] SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY<br/>[FR] 4-PYRIDONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014029831A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥和肿瘤性疾病的药剂的方法。

表征谱图