甲基 2,6-二-O-苯甲酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 26927-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2,6-二-O-苯甲酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基2,6-二-O-苯甲酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-glycopyranoside
• 英文别名: methyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 26927-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: XILYXPMGDAVPPF-YKGACUOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  568.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2,6-二-O-苯甲酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以91%的产率得到alpha-甲基葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  三乙胺-甲醇介导的糖类中氧代苯基乙酰酯的选择性去除

  摘要：

  使用甲醇中的三乙胺在室温下开发了一种高选择性、温和且有效的方法，用于裂解氧代苯基乙酰酯保护的糖类。该试剂证明对不同的不稳定基团（如乙缩醛、缩酮和 PMB）是成功的，并且还产生了所需的带有脂质酯的糖的良好收率。此外，我们还观察到甲醇中的 DBU 作为乙酰基、苯甲酰基和氧代苯基乙酰酯基团去保护的替代试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob02192j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 生成 甲基 2,6-二-O-苯甲酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Lieser; Leckzyck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 279,285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzylation of hydroxy groups with tertiary amine as a base
  作者：Jeremiah W. Gathirwa、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.016

  日期：2012.1

  The benzylation of hydroxy groups in the presence of tertiary amines is described. A mixture of an alcohol and a benzyl halide afforded the corresponding benzyl ether in good to excellent yields in the presence of diisopropylethylamine. The importance of solventless conditions was observed. The reaction showed high tolerance to many functional groups including benzoate, even at a reaction temperature

  描述了在叔胺存在下羟基的苄基化。在二异丙基乙胺的存在下，醇和苄基卤的混合物以良好或优异的产率提供了相应的苄基醚。观察到无溶剂条件的重要性。该反应即使在150℃的反应温度下也显示出对包括苯甲酸酯在内的许多官能团的高耐受性。发现碘化钠是加速反应的有效催化剂。
• Donor specificity and regioselectivity in Lipolase mediated acylations of methyl α-d-glucopyranoside by vinyl esters of phenolic acids and their analogues
  作者：Mária Mastihubová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.051

  日期：2013.10

  Methyl α-d-glucopyranoside as a model acceptor was acylated by several phenolic and non-phenolic vinyl esters using immobilised Lipolase. Donor specificity and regioselectivity of reaction were investigated. Conversion and rate of acylation by structurally varied donors indicates that the synthetic reactivity of Lipolase corresponds to the hydrolytic activity of feruloyl esterase type A. Lipolase exhibited

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。
• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。
• Stannous chloride as a low toxicity and extremely cheap catalyst for regio-/site-selective acylation with unusually broad substrate scope
  作者：Jian Lv、Jian-Cheng Yu、Guang-Jing Feng、Tao Luo、Hai Dong

  DOI：10.1039/d0gc02739a

  日期：——

  containing cis-vicinal diol, the substrate scope also includes glycosides without cis-vicinal diol. For such a substrate scope, usually, only methods using stoichiometric amounts of organotin reagents can lead to the same protection pattern with high selectivities and highly isolated yields (84–97% in most cases). Therefore, SnCl2, as a low toxicity and extremely cheap reagent, should be the best catalyst

  这项工作报告了氯化亚锡（SnCl 2）催化的区域/位点选择性酰化反应，其底物范围异常广泛。除了含有顺式-邻位二醇的1,2-和1,3-二醇和糖苷外，底物范围还包括不含顺式-邻位二醇的糖苷。对于这种底物范围，通常，只有使用化学计量的有机锡试剂的方法才能以高选择性和高分离产率（大多数情况下为84–97％）产生相同的保护模式。因此，与以前报道的任何试剂相比，SnCl 2作为一种低毒且极其便宜的试剂，应该是区域/位点选择性酰化反应的最佳催化剂。
• <i>p</i>-Methylbenzyl Group: Oxidative Removal and Orthogonal Alcohol Deprotection
  作者：Kazutada Ikeuchi、Kentaro Murasawa、Kenya Ohara、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02144

  日期：2019.9.6

  describe the practical removal of p-methylbenzyl (MBn) protections of alcohols by treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone. When a molecule bears benzyl and MBn groups, the oxidant selectively removes the latter groups. Further, the MBn groups tolerate ceric ammonium nitrate, resulting in chemoselective removal of the p-methoxybenzyl group in the presence of the MBn groups. These orthogonal

  我们描述了通过用2,3-二氯-5,6-二氰基-对-苯醌处理来实际去除醇的对甲基苄基（MBn）保护。当一个分子带有苄基和MBn基团时，氧化剂会选择性地除去后者。此外，MBn基团耐受硝酸铈铈，导致在MBn基团存在下化学选择性除去对甲氧基苄基。这些正交的醇脱保护将提供有机化合物的新颖合成策略。