methyl β-D-galactopyranosyl-<1->3>-α-D-glucopyranoside | 84049-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-galactopyranosyl-<1->3>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranoside；methyl 3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside；β-D-Gal-(1'->3)-α-D-Glc-OMe；β-D-Galp-(1->3)-α-D-GlcpOMe；Gal(b1-3)a-Glc1Me；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 84049-77-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: WOKXHOIRHHAHDA-CCIZSFIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 methyl β-D-galactopyranosyl-<1->3>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84002-n

文献信息

• Transferase Activity of a β-Glycosidase fromThermus thermophilus: Specificities and Limits – Application to the Synthesis of β-[1→3]-Disaccharides
  作者：Violaine Chiffoleau-Giraud、Petra Spangenberg、Michel Dion、Claude Rabiller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<757::aid-ejoc757>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  reactions is mainly of the β-[13] type, good yields are obtained for the synthesis of 2-nitrophenyl-β-D-galactopyranosyl-[13]-β-D-galactopyranoside and 2-nitrophenyl-β-D-glucopyranosyl-[13]-β-D-glucopyranoside. Conversely, in the presence of p-nitrophenylfucoside, the autocondensation is very limited, and with methyl-α-D-galactoside as an acceptor, the regioselectivity is mainly of the β-[16]-type resulting

  本文的目的是测试嗜热栖热菌的 β-糖苷酶在硝基苯基糖苷作为供体和其他单糖作为受体的情况下催化转糖基化反应的能力。我们的结果表明，该酶能够与硝基苯基半乳糖苷、β-葡萄糖苷和β-岩藻糖苷一起诱导此类反应。对于前两个供体，供体的自动缩合（因此也充当受体）比与其他受体的转糖基化作用更快。此外，由于反应的区域选择性主要是 β-[13] 型，因此合成 2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖基-[13]-β-D-吡喃半乳糖苷和 2-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷-[13]-β-D-吡喃葡萄糖苷。相反，在对硝基苯基岩藻糖苷存在下，
• Synthesis of oligosaccharides as potential novel food components and upscaled enzymatic reaction employing the β-galactosidase from bovine testes
  作者：Sven Schröder、Ulja Schmidt、Joachim Thiem、Jörg Kowalczyk、Markwart Kunz、Manfred Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.029

  日期：2004.3

  The β-galactosidase from bovine testes (EC 3.2.1.23) promotes the transfer of a galactose unit to glucose or galactose-containing residues in manifold derivatives, establishing β1→3 linkages.

  牛睾丸的β-半乳糖苷酶（EC 3.2.1.23）促进半乳糖单元向歧管衍生物中的葡萄糖或含半乳糖的残基转移，从而建立β1→3键。
• Use of molecularly imprinted polymers for stereo- and/or regioselective synthesis
  申请人：Mosbach Klaus

  公开号：US20050027102A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Molecularly imprinted polymers can be utilized in stereo- and regio-selective synthesis. These systems can be utilized, e.g. for peptide synthesis, by selectively coordinating reactants at a predetermined preformed cavity. Further, such polymers may be used for the selective removal of one enantiomeric species from solution, allowing reaction to be directed to another species in bulk solution leading to stereoselective and/or regio-selective synthesis in the cavity of for instance peptides. Additionally, when utilized as regioselectively interacting protectioning matrices, these polymers can direct reaction to an alternate centre of a reacting substrate.

  分子印迹聚合物可用于立体和区域选择性合成。这些系统可以选择性地使反应物在预定的预制空腔中配位，例如用于肽合成。此外，此类聚合物还可用于选择性地去除溶液中的一种对映体，从而将反应引向大体积溶液中的另一种对映体，从而在空腔中进行立体选择性和/或区域选择性合成，例如肽。此外，当用作具有区域选择性相互作用的保护基质时，这些聚合物可将反应引向反应底物的另一个中心。
• The Koenigs-Knorr reaction of methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  作者：Andrzej Temeriusz、Bogusława Piekarska、Jan Radomski、Janusz Stȩpiński

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81801-7

  日期：1982.10
• USE OF MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS FOR STEREO- AND/OR REGIOSELECTIVE SYNTHESIS
  申请人：MOSBACH, Klaus H.

  公开号：EP0675898B1

  公开（公告）日：2001-11-21