methyl 6-O-galloyl-α-D-glucopyranoside | 66656-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-galloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: I+/--D-Glucopyranoside, methyl, 6-(3,4,5-trihydroxybenzoate)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 66656-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₀
• 分子量: 346.291
• InChiKey: FNCIIGZVDLRIDE-CGUBKOMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-galloyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲基2,3,4,6-四-O-(三甲基硅基)-Α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  槲寄生的化学研究。V. 紫杉素的结构，一种从紫杉中分离的新型黄酮苷

  摘要：

  一种新的类黄酮糖苷，紫杉素是从紫杉 (DC.) Danser 中分离出来的，并且 (2R,3R)-紫杉叶素 3-β-D-吡喃葡萄糖苷 6"-没食子酸酯从水解产物的研究和分析中被指定给这种物质。 1H-NMR 和碳-13 NMR 谱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.542
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三乙酸基苯甲酸 在 Lipolase 100T 、 mercury(II) diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 methyl 6-O-galloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂酶介导的酚酸乙烯基酯及其类似物对甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的酰化反应中的供体特异性和区域选择性

  摘要：

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.051

文献信息

• [EN] CERAMIDE CONTENT INCREASING AGENTS<br/>[FR] AGENTS AUGMENTANT LA TENEUR EN CÉRAMIDES<br/>[JA] セラミド含量増加剤
  申请人：NAT UNIV CORP UNIV OF TOYAMA

  公开号：WO2017122495A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  式(I)で表される化合物又はその医薬上許容される塩からなるセラミド分解酵素阻害剤、式(II)で表される化合物又はその医薬上許容される塩からなるセラミド合成促進剤。本発明のセラミド分解酵素阻害剤及びセラミド合成促進剤は、細胞又は皮膚におけるセラミド量を増加するため、例えば、保湿効果、シワの改善、アトピー性皮膚炎の症状改善、乾皮症の予防／改善、シミの予防、肌のタルミの改善、抗掻痒作用、メラニン生成抑制効果、バリア機能の向上、繊維芽細胞賦活効果、皮膚細胞の再生効果のために好適に用いられる。
• Donor specificity and regioselectivity in Lipolase mediated acylations of methyl α-d-glucopyranoside by vinyl esters of phenolic acids and their analogues
  作者：Mária Mastihubová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.051

  日期：2013.10

  Methyl α-d-glucopyranoside as a model acceptor was acylated by several phenolic and non-phenolic vinyl esters using immobilised Lipolase. Donor specificity and regioselectivity of reaction were investigated. Conversion and rate of acylation by structurally varied donors indicates that the synthetic reactivity of Lipolase corresponds to the hydrolytic activity of feruloyl esterase type A. Lipolase exhibited

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。
• Chemical Studies on the Mistletoe. V. The Structure of Taxillusin, a New Flavonoid Glycoside Isolated from<i>Taxillus kaempferi</i>
  作者：Atsushi Sakurai、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1246/bcsj.56.542

  日期：1983.2

  A new flavonoid glycoside, taxillusin was isolated from Taxillus kaempferi (DC.) Danser and (2R,3R)-taxifolin 3-β-D-glucopyranoside 6″-gallate was assigned to this substance from studies on the hydrolysis products and from analyses of the 1H-NMR and carbon-13 NMR spectra.

  一种新的类黄酮糖苷，紫杉素是从紫杉 (DC.) Danser 中分离出来的，并且 (2R,3R)-紫杉叶素 3-β-D-吡喃葡萄糖苷 6"-没食子酸酯从水解产物的研究和分析中被指定给这种物质。 1H-NMR 和碳-13 NMR 谱。