methyl 6-O-octanoyl-α-D-glucopyranoside | 133319-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 6-O-octanoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-octanoyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl octanoate
• CAS: 133319-59-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇
• 分子量: 320.383
• InChiKey: NVKSMNJKDBMKTH-LFHLZQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 6-O-octanoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基表面活性剂：结构特征对糖酯理化性质的影响及其与商业辛基糖苷的比较

  摘要：

  合成了两个系列的糖酯，其烷基链长度为 5 至 12 个碳原子，并且具有由葡萄糖或半乳糖部分组成的头基。测量平衡表面张力等温线，得出 CMC 处的临界胶束浓度 (CMC) 表面张力 (γcmc) 和空气-水界面处的最小面积 (Amin)。此外，测量克拉夫特温度 (Tks) 来表征分子溶解在水中的能力，这在许多应用中至关重要。作为与广泛使用的商业糖基表面活性剂的比较，还对四种辛基 d-糖苷进行了这些测量。强调了极性和亲脂部分之间的连接、烷基链长度以及糖头基团的性质对测量特性的影响。甲基 6-O-酰基-d-吡喃葡萄糖苷的 Tk 较高，因此溶解能力较低。在这两种情况下，CMC 和 γcmc 均随烷基链长度的增加而降低，但 Amin 似乎并未受到影响。 γcmc 和 Amin 似乎与酯基方向无关。值得注意的是，烷基（甲基 α-d-吡喃葡萄糖苷）糖醛酸盐被发现导致 CMC 显着降低，这可能是由于羰基官能团和头基之间的距离更近。

  DOI：

  10.3390/molecules29102338

文献信息

• Process for producing methyl glycoside esters
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05200328A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Fatty acid esters of methyl glycosides are prepared by reacting a fatty acid or ester with a methyl glycoside in the presence of an enzyme catalyst, in particular a lipase. The resulting fatty acid esters are preferably monoesters. The methyl glycoside fatty acid esters may be used as surface-active agents in cleaning compositions or personal care products.

  甲基糖苷脂肪酸酯是通过在酶催化剂（特别是脂肪酶）存在下，将脂肪酸或酯与甲基糖苷反应制备而成。所得到的脂肪酸酯最好是单酯。甲基糖苷脂肪酸酯可用作清洁剂或个人护理产品中的表面活性剂。
• Bleaching detergent composition
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0380437A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  Esters of monosaccharides and their lower alkyl glycosides are effective both as surfactants and as bleach activators (peracid precursors). The compounds are non-toxic and biodegradable. They act as nonionic surfactants and are effective in soil removal from textiles, e.g. of fatty soiling. In the presence of a hydrogen peroxide source, the sugar derivatives are perhydrolyzed during the washing process to form long-chain peracid. This enhances the bleaching effect, especially on hydrophobic stains.

  单糖酯及其低级烷基糖苷既可用作表面活性剂，也可用作漂白剂活化剂（过酸前体）。这些化合物无毒，可生物降解。它们可作为非离子表面活性剂，有效清除纺织品上的污垢，如脂肪污垢。在有过氧化氢源的情况下，糖衍生物会在洗涤过程中发生过水解，形成长链过酸。这就增强了漂白效果，尤其是对疏水性污渍的漂白效果。
• Gotor, Vicente; Pulido, Rosalino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 491 - 492
  作者：Gotor, Vicente、Pulido, Rosalino

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR PRODUCING GLYCOSIDE ESTERS AND COMPOSITIONS COMPRISING GLYCOSIDE ESTERS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0458847B1

  公开（公告）日：1997-11-19
• GOTOR, VICENTE;PULIDO, ROSALINO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 491-492
  作者：GOTOR, VICENTE、PULIDO, ROSALINO

  DOI：——

  日期：——