methyl 3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside | 24578-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl 3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 24578-12-9
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: RMWRLUMRRZLOGH-ZFYZTMLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119.5 °C
• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 阿卡维西辛
  参考文献：
  名称：

  化学修饰甲基螨虫毒素的糖部分：九种类似物的合成和抑制活性

  摘要：

  九种甲基杀螨剂（1），阿卡波糖的核心结构及其同系物，6-羟基-（2），6-叠氮基-（3），6-氨基-（4），6-乙酰氨基-（5） ，6-甲氧基-（6），6-羟基-2-O-甲基-（8）和6-羟基-3-O-甲基衍生物（9），包括5-甲氧基羰基类似物（7）和3，通过对3,4-脱水α-D-吡喃半乳糖苷（17）和4,7：5,6-di甲基缩合衍生的2的糖部分进行化学修饰，合成了2的6-脱水衍生物（10）。 -O-异亚丙基新戊烯二胺（26）或通过26与6-取代的甲基3,4-脱水-α-D-吡喃半乳糖苷衍生物之间的直接偶合。化合物2和8显示出对酵母α-D-葡糖苷酶的显着抑制活性，几乎与1相似。在C-6为1的极性取代基的引入降低了抑制活性。有趣的是，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84132-c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  511. 3：4-脱水半乳糖的衍生物对酸性试剂的行为。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002511

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Oxaphosphoranylation of methyl α-<scp>D</scp>-glucopyranoside with diethoxytriphenylphosphorane. A highly stereoselective route to anhydropyranosides
  作者：Nita A. Eskew、Slayton A. Evans

  DOI：10.1039/c39900000706

  日期：——

  Diethoxytriphenylphosphorane (DTPP) efficiently oxaphosphoranylates methyl α-D-glucopyranoside (1) to afford two isomeric 1,3,2λ5-dioxaphospholanes (2 and 3); thermolysis of the mixture of intermediates (2) and (3) affords methyl 2,3-anhydro-α-D-allopyranoside (4) and methyl 3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside (5); however, in the presence of lithium bromide (LiBr), thermolysis of (2) and (3) is regiospecific

  Diethoxytriphenylphosphorane（DTPP）有效地oxaphosphoranylates甲基α- d吡喃葡萄糖苷（1），得到两种异构体1,3,2λ 5 -dioxaphospholanes（2和3）; 将中间体（2）和（3）的混合物热解，得到甲基2,3-脱水-α - D-吡喃侧葡糖苷（4）和甲基3,4-脱水-α - D-吡喃侧吡喃糖苷（5）；但是，在溴化锂（LiBr）的存在下，（2）和（3）的热解具有区域特异性，仅提供别皮吡喃糖苷（4）。
• Synthesis of adiposin-1 and related compounds
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoshikazu Iwasawa、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90752-3

  日期：1985.8

  The synthesis is described of adiposin-1 (2a), isolated from an α-d-glucosidase inhibitor complex, adiposin, produced by Streptomyces caluvs TM-521. The synthesis involved the coupling of 1,6-anhydro-4-O-(3,4-anhydro-α-d-galactopyranosyl)-β-d-glucopyranose (13) with the di-O-isopropylidene derivative (7) of dl-(1,4,65)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexenylamine. All possible diastereoisomers

  描述了脂链素-1（2a）的合成，该脂链素-1（2a）是从产自链霉菌TM-521的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂复合物脂腺素中分离出来的。合成过程涉及将1,6-脱水-4-O-（3,4-脱水-α-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖（13）与的二-O-异亚丙基衍生物（7）偶联。 dl-（1,4,65）-4,5,6-三羟基-3-（羟甲基）-2-环己烯基胺。通过硅胶色谱分离所有可能的仲胺非对映异构体。根据1H-nmr光谱学和旋光性初步确定了它们的结构。同样地，合成脂蛋白的核心结构（4）和2a的饱和类似物（22）。
• Jacobsen, Steffen; Sloek, Frank, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 10, p. 1012 - 1018
  作者：Jacobsen, Steffen、Sloek, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Tsunoda, Hidetoshi; Sasaki, Shin-Ichi; Furuya, Takashi, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 159 - 165
  作者：Tsunoda, Hidetoshi、Sasaki, Shin-Ichi、Furuya, Takashi、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——