(2S,3R,5S,6R)-2-甲氧基-6-甲基四氢吡喃-3,5-二醇 | 31899-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3R,5S,6R)-2-甲氧基-6-甲基四氢吡喃-3,5-二醇
• 英文名称: methyl 3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl 3,6-dideoxy-alpha-D-ribo-hexopyranoside；(2S,3R,5S,6R)-2-methoxy-6-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 31899-66-8
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: DRIBCYZSKHETPK-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-2-甲氧基-6-甲基四氢吡喃-3,5-二醇 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Dowex 50WX₄-200 cation resin (H⁺ type) 、 sodium acetate 、 三正丁基甲氧基锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 dibenzyl 2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-4-C-difluoromethylene-α-D-erythro-hexopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Deoxysugar Dinucleotide Containing an exo-Difluoromethylene Moiety As a Mechanistic Probe for Studying Enzymes Involved in Unusual Sugar Biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0103672
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 镍 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (2S,3R,5S,6R)-2-甲氧基-6-甲基四氢吡喃-3,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  3,6-Thioanhydro sugars as important key intermediates in the enantiospecific synthesis of chiral polyhydroxythiolanes

  摘要：

  Methyl 3,6-thioanhydro-alpha-D-glucopyranoside (5) was obtained in seven steps from the commercially available methyl alpha-D-glucopyranoside. Transformation of 5 into (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]th (9) was achieved by acid hydrolysis and subsequent reduction without isolation of its formyl derivative (8).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00137-e

文献信息

• Applicability of the Mosher MPTA-Ester Methodology to Monosaccharides
  作者：Matteo Adinolfi、Cristina De Castro、Alfonso Iadonisi、Rosa Lanzetta、Antonio Molinaro

  DOI：10.1080/07328309808007469

  日期：1998.8.1

  the exciton chiral coupling method to two fragments obtained by NaIO4, oxidation of the polysaccharide chain. The absolute configuration of a chiral secondary alcohol can be defined by Mosher's method.3 It analyzes the signs of the differences between the chemical shifts of the protons vicinal to the chiral Center in the (S)- and (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MPTA) esters obtained from

  石竹糖1是一种新型的12碳4 C支链单糖，是假单胞菌拟细菌的脂多糖组分中发现的多糖链的组成部分。1通过将激子手性偶联方法应用于NaIO4得到的两个片段，阐明了其绝对立体化学。多糖链的氧化。手性仲醇的绝对构型可以通过Mosher方法进行定义。3它分析了在（S）-和（R）-α-甲氧基-中邻位质子向手性中心化学位移之间差异的征兆。由该化合物获得的α-三氟甲基苯乙酸酯（MPTA）酯。但是，当将Mosher酯方法应用于石竹纤维双双亚丙基衍生物2时，无法给出完全可靠的结果。实际上，
• Synthesis of three<i>Salmonella</i>epitopes for biosensor studies of carbohydrate–antibody interactions
  作者：Henry N Yu、Chang-Chun Ling、David R Bundle

  DOI：10.1139/v02-121

  日期：2002.8.1

  Disaccharides 1-3 corresponding to the antigenic determinants of Salmonella serotypes A, B, and D₁were synthesized in a form suited for use in biosensors. The disaccharide determinants each contain a unique 3,6-dideoxyhexose, namely abequose (3,6-dideoxy-D-xylo-hexose), paratose (3,6-dideoxy-D-ribohexose), and tyvelose (3,6-dideoxy-D-arabino-hexose), are α-linked to the 3-position of D-mannopyranose. The disaccharides were further derivatized with a linear aglycon that has a terminal amino group, and can be readily coupled to pertinent chains carrying a terminal thiol for the construction of self-assembled monolayers (SAMs). Efficient routes that employed a single 3,6-dideoxygenation step were developed for the synthesis of paratoside 15 and tyveloside 22.Key words: Salmonella O-antigens, lipopolysaccharide, abequose, paratose, tyvelose, 3,6-dideoxyhexose, deoxygenation, glycoside tethers, immobilization via pentenyl glycosides.

  1-3号二糖对应沙门氏菌血清型A、B和D的抗原决定因子，已经合成成适合在生物传感器中使用的形式。这些二糖决定因子每个都包含一种独特的3,6-二去氧己糖，即阿贝酮（3,6-二去氧-D-木糖己糖）、帕拉糖（3,6-二去氧-D-核糖己糖）和蒂维糖（3,6-二去氧-D-阿拉伯糖己糖），它们与D-甘露糖的3位α键合。这些二糖进一步与具有末端氨基基团的线性糖苷基团衍生物化，可以轻松地与携带末端硫醇的相关链耦合，用于构建自组装单分子膜（SAMs）。已开发了采用单一3,6-二去氧化步骤的高效合成帕拉糖苷15和蒂维糖苷22的路线。关键词：沙门氏菌O抗原、脂多糖、阿贝酮、帕拉糖、蒂维糖、3,6-二去氧己糖、去氧化、糖苷连接物、通过戊烯基糖苷固定。
• Reactivity–Stereoselectivity Mapping for the Assembly of <i>Mycobacterium marinum</i> Lipooligosaccharides
  作者：Thomas Hansen、Tim P. Ofman、Joey G. C. Vlaming、Ivan A. Gagarinov、Jessey Beek、Tessa A. Goté、Jacoba M. Tichem、Gijs Ruijgrok、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/anie.202010280

  日期：2021.1.11

  reactivity–stereoselectivity relationships for caryophyllose donor and acceptor glycosides by a systematic series of glycosylations in combination with the detection and characterization of different reactive intermediates using experimental and computational techniques. The insights garnered from these studies enabled the rational design of building blocks with the required properties to assemble mycobacterial

  由于缺乏对构成构件的反应性和它们参与的反应的立体选择性的了解，呈现罕见结构基序和顺式糖苷键的复杂细菌聚糖的组装受到严重阻碍。我们在这里报告了一种绘制碳水化合物构建块反应性的策略，并将其应用于了解细菌糖、石竹糖（一种稀有的 C12 单糖，含有特征性四取代立体中心）的反应性。我们通过一系列系统的糖基化，结合使用实验和计算技术检测和表征不同的反应中间体，绘制了石竹糖供体和受体糖苷的反应性-立体选择性关系。从这些研究中获得的见解使得能够合理设计具有组装海分枝杆菌脂寡糖片段所需特性的构件。
• New Insights into the Mechanism of CDP-<scp>d</scp>-Tyvelose 2-Epimerase:  An Enzyme-Catalyzing Epimerization at an Unactivated Stereocenter
  作者：Tina M. Hallis、Zongbao Zhao、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja0022021

  日期：2000.11.1

  the well-studied UDP-d-galactose 4-epimerase, that can invert unactivated stereocenters. To study the mechanism of this enzyme, we have cloned and expressed the tyv gene that encodes CDP-d-tyvelose 2-epimerase. The purified tetrameric protein contains approximately one equivalent of bound NAD+ per monomer and a small fraction of NADH. Four possible mechanisms involving NAD+ can be proposed for this enzyme;

  Tyvelose 是一种 3,6-二脱氧己糖，存在于 Yersinia pseudotuberculosis IVA 的 O-抗原中，并且是此类糖中唯一一种直接由另一种 3,6-双脱氧己糖，paratose 产生的糖。这种转化所需的 C-2 差向异构化已被提议由 CDP-d-泰维糖 2-差向异构酶催化。这种酶很有趣，因为它属于一组差向异构酶，包括经过充分研究的 UDP-d-半乳糖 4-差向异构酶，可以反转未激活的立体中心。为了研究这种酶的作用机制，我们克隆并表达了编码 CDP-d-tyvelose 2-epimerase 的 tyv 基因。纯化的四聚体蛋白含有大约一当量的结合 NAD+ 每个单体和一小部分 NADH。对于这种酶，可以提出四种涉及 NAD+ 的可能机制；两个涉及底物 C-2 处的氧化，而另外两个需要在 C-4 处氧化。在之前的一篇文章中，我们提供了支持由 C-4 发起的复古醇醛型机制的初步数据
• Complex Small-Molecule Architectures Regulate Phenotypic Plasticity in a Nematode
  作者：Neelanjan Bose、Akira Ogawa、Stephan H. von Reuss、Joshua J. Yim、Erik J. Ragsdale、Ralf J. Sommer、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1002/anie.201206797

  日期：2012.12.7

  Chemistry the worm's way: The nematode Pristionchus pacificus constructs elaborate small molecules from modified building blocks of primary metabolism, including an unusual xylopyranose‐based nucleoside (see scheme). These compounds act as signaling molecules to control adult phenotypic plasticity and dauer development and provide examples of modular generation of structural diversity in metazoans

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。