Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 | 3396-99-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯
• 中文别名: α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯；Alpha-D-乳酸吡喃糖苷甲酯单水合物；alpha-D-乳酸吡喃糖苷甲酯；甲基α-D-吡喃半乳糖苷一水合物；甲基-α-D-半乳糖苷；甲基-alpha-D-半乳糖苷；α-甲基-D-半乳糖苷
• 英文名称: methyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl α-d-galactoside；methyl alpha-D-galactopyranoside；methyl α-galactopyranoside；methyl α-galactoside；methyl α-D-galactopyranose；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 3396-99-4
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-PZRMXXKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(lit.)
• 沸点：
  250.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2501 (rough estimate)
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 CuGGH metallopeptide based glycosidase 、 双氧水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 口服葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  使用基于过氧化氢/金属肽的糖苷酶模拟物从头进行糖测序的碳水化合物水解的范围和局限性

  摘要：

  酸性水解通常用作将寡糖和多糖分解为单糖单元进行结构分析的第一步。酸水解虽然易于设置并适合质谱检测，但并非没有缺点。例如，环破坏副反应和降解产物，以及优化从分析物到分析物的条件的困难，极大地限制了其广泛的用途。在这里，我们报告基于过氧化氢/ CuGGH金属肽的糖苷酶模拟物设计的研究，以更有效和可控制地水解碳水化合物。用人工糖苷酶用机器人液体处理系统以高通量形式筛选了由十种常见单糖底物以及寡糖底物组成的甲基糖苷文库，以分析其水解活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.01.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以87.2%的产率得到Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85171-5

文献信息

• Methylation of methyl α-d-hexopyranosides with diazo-methane in the presence of a small amount of water
  作者：Yuko Inoue、Kinzo Nagasawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80024-1

  日期：1987.11

  Abstract The long-time reduction of methyl α- d -gluco-, α- d -manno-, and α- d -galactopyranosides with excess diazomethane-diethyl ether at 25° in the presence of water gave all partially methylated methyl α- d -hexopyranosides which differ in number and position of methyl substitution. The presence of electrolytes, such as potassium or sodium phosphate, in the reaction medium enhanced the degree of methylation

  摘要在水存在下，用过量的重氮甲烷-二乙醚在25°下长时间还原甲基α-d-葡萄糖-，α-d-甘露糖和α-d-吡喃半乳糖苷，所有部分甲基化的甲基α-d -甲基吡喃糖苷的数目和位置不同。反应介质中电解质（例如磷酸钾或磷酸钠）的存在增强了甲基化的程度，从而导致优先形成甲基α-d-己基吡喃糖苷的三-O-甲基衍生物。
• Regioselective (phenylcarbamoyl)ation of polyhydroxy compounds by phenyl isocyanate-zinc naphthenate
  作者：Shigeyoshi Nishino、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90142-3

  日期：1986.11

  In the presence of zinc naphthenate as the catalyst, the reaction of phenyl isocyanate with 1,2-propanediol and 3,4-O-isopropylidene-d-mannitol gave the primary phenylcarbamates in high yield. 1,2,6-Hexanetriol was selectively phenylcarbamoylated at O-1, and N6-benzyladenosine at O-2′. The common methyl aldohexo- and aldopento-pyranosides gave the 3-mono(phenylcarbamate)s in fair to excellent yields

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。
• Regioselective Benzoylation of Diols and Carbohydrates by Catalytic Amounts of Organobase
  作者：Yuchao Lu、Chenxi Hou、Jingli Ren、Xiaoting Xin、Hengfu Xu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.3390/molecules21050641

  日期：——

  A novel metal-free organobase-catalyzed regioselective benzoylation of diols and carbohydrates has been developed. Treatment of diol and carbohydrate substrates with 1.1 equiv. of 1-benzoylimidazole and 0.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in MeCN under mild conditions resulted in highly regioselective benzoylation for the primary hydroxyl group. Importantly, compared to most commonly

  已经开发出一种新型的无金属有机碱催化的二醇和碳水化合物的区域选择性苯甲酰化。用 1.1 当量处理二醇和碳水化合物底物。1-苯甲酰咪唑和 0.2 当量。1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene (DBU) 在温和条件下在 MeCN 中的反应导致伯羟基的高度区域选择性苯甲酰化。重要的是，与最常用的伯羟基保护基团相比，苯甲酰基保护基团提供了一种新的保护策略。
• Regioselective acetylation of carbohydrates and diols catalyzed by tetramethyl-ammonium hydroxide in water
  作者：Yuchao Lu、Peng Wei、Yuxin Pei、Hengfu Xu、Xiaoting Xin、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/c4gc00770k

  日期：——

  A novel method for an efficient regioselective acetylation of carbohydrates and diols in aqueous solution is described. Treatment of substrates with 1-acetylimidazole, and tetramethyl-ammonium hydroxide (TMAH) in water under mild conditions gave highly regioselective acetylation for primary hydroxyl groups. This discovery provides an eco-friendly way for selective acetylation of non-protected glycosides

  描述了一种用于在水溶液中有效地对碳水化合物和二醇进行区域选择性乙酰化的新方法。在温和的条件下，在水中用1-乙酰基咪唑和氢氧化四甲基铵（TMAH）处理底物，可得到伯羟基的高度区域选择性乙酰化。该发现为水中非保护的糖苷和二醇的选择性乙酰化提供了一种环保的方法，避免了使用有毒有机溶剂和避免对仲羟基进行预保护的必要性。
• Synthesis of<scp>D</scp>-Trigalacturonic Acid Methylglycoside and Conformational Comparison with Its Sulfur Analogue
  作者：Kazunori YAMAMOTO、Yu SATO、Ayumi ISHIMORI、Kazuo MIYAIRI、Toshikatsu OKUNO、Nobuaki NEMOTO、Hiroki SHIMIZU、Shunichi KIDOKORO、Masaru HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.80160

  日期：2008.8.23

  d-Trigalacturonic acid methylglycoside (3) was synthesized to evaluate the previously synthesized sulfur analogue 1 by comparison. The NOE experiments revealed that both 3 and 1 took on a similar conformation around their glycosyl linkage.

  d-三半乳糖醛酸甲基糖苷（3）被合成，用于通过比较评估先前合成的硫类似物1。NOE实验揭示了3和1在其糖苷键周围采取了类似的构象。

表征谱图