methyl 2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside | 23262-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl-2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside；Methyl-2,3-anhydro-α-D-mannopyranosid；2,3-Anhydro-methyl-α-D-mannopyranosid；2,3-Anhydro-α-methyl-D-mannosid；Methyl-2,3-anhydro-α-D-mannosid；(1S,2S,4R,5R,6S)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 23262-47-7
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: QMUGQSIVMFILSV-VEIUFWFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,6-anhydro-β-D-altropyranose tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Steffen; Sloek, Frank, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 10, p. 1012 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到methyl 2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌环氧开环黄药迁移反应：硫代糖的替代选择

  摘要：

  通过多米诺环氧化物开环黄原酸酯的迁移，开发了立体合成和高效合成得自左旋葡糖醛酮和甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的硫糖的合成方法，可高产率地提供1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801432

文献信息

• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals by using erbium (iii) triflate
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Giovanni Romeo

  DOI：10.1039/b511314h

  日期：——

  as new efficient Lewis acid catalyst in a mild deprotection protocol of benzylidene derivatives. In a modified procedure, where acetic anhydride is used as the reaction solvent, the simultaneous cleavage of the benzylidene acetal and the peracetylation of the substrates is obtained in quantitative yields and very short reaction times.

  在亚苄基衍生物的温和脱保护方案中，提出了Er（OTf）3作为新型有效的路易斯酸催化剂。在改进的方法中，其中使用乙酸酐作为反应溶剂，可以定量收率和非常短的反应时间实现亚苄基乙缩醛的同时裂解和底物的过乙酰化。
• General method for preparing altrosides from 2,3-manno-epoxides and its application to synthesis of alternative β-cyclodextrin with an altroside as the constituent of macrocyclic structure
  作者：Kahee Fujita、Kazuko Ohta、Yoshihiro Ikegami、Hideaki Shimada、Tsutomu Tahara、Yasuyoshi Nogami、Toshitaka Koga、Kazuki Saito、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88515-x

  日期：1994.12

  A general and convenient method for preparing altrosides from 2,3-manno-epoxides is described and as the application, 2A(S),3A(R)-β-Cyclodextrin which has an altroside as the constituent was prepared and assigned;the altroside part has 1C4 conformation predominantly.

  描述了一种由2，3-甘露聚糖环氧化物制备皂苷的通用且方便的方法，并且作为申请，制备并指定了以皂苷为成分的2 A（S），3 A（R）-β-环糊精。皂苷部分主要具有1 C 4构象。
• Synthesis, glycosidase activity and X-ray crystallography of 3-amino-sugars
  作者：Vanessa L. Maxwell、Emma L. Evinson、Daniel P. G. Emmerson、Paul R. Jenkins

  DOI：10.1039/b605916c

  日期：——

  The cleavage of two sugar epoxides, methyl 2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside and 2,3-anhydro-α-D-allopyranoside, with amines is presented as a method for preparing a library of 3-amino-sugars (methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-altropyranosides and methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosides) as potential glycosidase inhibitors. Several of the altropyranosides were micromolar inhibitors of bovine liver β-galactosidase and almond β-glucosidase. X-Ray crystal structures were determined for one of the methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-altropyranosides, 4t, and one of the methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosides, 6d.

  用胺类对两种糖环氧化物（甲基2,3-氟代-α-D-甘露糖苷和2,3-氟代-α-D-阿洛糖苷）进行裂解，以准备一系列3-氨基糖（甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-阿尔托糖苷和甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-葡萄糖苷）作为潜在的糖苷酶抑制剂。几种阿尔托糖苷对牛肝β-半乳糖苷酶和杏仁β-葡萄糖苷酶表现出微摩尔级的抑制活性。对其中一种甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-阿尔托糖苷（4t）和一种甲基3-氨基-3-脱氧-α-D-葡萄糖苷（6d）进行了X射线晶体结构的测定。
• Synthesis of Ether-Linked Sugar by Nucleophilic Opening of Carbohydrate Oxiranes
  作者：Hideyo Takahashi、Kazusa Nishiyama、Takahiro Nakayama、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-0028-1083221

  日期：2008.12

  A new synthesis of ether-linked sugar utilizing the nucleophilic ring-opening reaction of carbohydrate α- or β-oxirane was developed. The reaction of 2,3-anhydro-α-d-mannopyranosides resulted in the expected high regioselectivity. In contrast, 2,3-anhydro-α-d-allopyranosides showed an unusual regioselectivity shift. The differentiating properties of carbohydrate α- or β-oxirane were investigated by comparing various conditions of the reaction.

  开发了一种利用糖类α-或β-氧环的亲核开环反应合成醚连接糖的新方法。2,3-脱水-α-d-甘露糖苷的反应产生了预期的高区位选择性。相反，2,3-脱水-α-d-阿洛糖苷则表现出不寻常的区位选择性转变。通过比较不同反应条件，研究了糖类α-或β-氧环的区分特性。
• Synthesis of Acetonides from Epoxides Catalyzed by Erbium(III) Triflate
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Beatrice Russo

  DOI：10.1002/adsc.200505096

  日期：2005.8

  Epoxides dissolved in acetone can be converted almost quantitatively in acetonides in the presence of catalytic amounts of erbium(III) triflate. The procedure can be usefully applied to other substrates and can be extended to other ketones.

  在催化量的三氟甲磺酸（（III）存在下，溶于丙酮的环氧化物几乎可以在丙酮化物中进行定量转化。该方法可以有用地应用于其他基质，并且可以扩展至其他酮。