methyl 6-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranoside | 321914-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-[(2-nitrophenyl)methoxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 321914-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: ZKTHUFPNKYBNHB-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranoside 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到alpha-甲基葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  单糖的邻硝基亚苄基乙缩醛的还原性开环：一些光不稳定糖的合成和光解。

  摘要：

  [图：见正文]通过将4,6-Oo-硝基亚苄基乙缩醛与三乙基硅烷和三氟化硼醚化物反应，合成了6-Oo-硝基苄基甲基葡萄糖苷和甲基甘露糖苷。通过相同的方法，从2,3：4,6-二-O-硝基苄基甲基甘露糖苷获得2,6-二-O-硝基苄基甲基和3,6-二-Oo-硝基苄基甲基甘露糖苷。通过在350nm下照射使获得的光不稳定糖脱保护，得到甲基糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol0068952
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-o-nitrobenzyliden-α-D-mannopyranosid 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 6-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖的邻硝基亚苄基乙缩醛的还原性开环：一些光不稳定糖的合成和光解。

  摘要：

  [图：见正文]通过将4,6-Oo-硝基亚苄基乙缩醛与三乙基硅烷和三氟化硼醚化物反应，合成了6-Oo-硝基苄基甲基葡萄糖苷和甲基甘露糖苷。通过相同的方法，从2,3：4,6-二-O-硝基苄基甲基甘露糖苷获得2,6-二-O-硝基苄基甲基和3,6-二-Oo-硝基苄基甲基甘露糖苷。通过在350nm下照射使获得的光不稳定糖脱保护，得到甲基糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol0068952

文献信息

• Reductive Ring Opening of <i>o</i>-Nitrobenzylidene Acetals of Monosaccharides:  Synthesis and Photolysis of Some Photolabile Sugars
  作者：Soichiro Watanabe、Takashi Sueyoshi、Megumi Ichihara、Chiaki Uehara、Michiko Iwamura

  DOI：10.1021/ol0068952

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A 6-O-o-nitrobenzyl methylglucoside and methylmannoside were synthesized by reacting 4,6-O-o-nitrobenzylidene acetals with triethylsilane and boron trifluoride etherate. A 2,6-di-O-o-nitrobenzyl and a 3,6-di-O-o-nitrobenzyl methylmannoside were obtained from a 2,3:4,6-di-O-o-nitrobenzylidene methylmannoside by the same method. The photolabile sugars obtained were deprotected by irradiation

  [图：见正文]通过将4,6-Oo-硝基亚苄基乙缩醛与三乙基硅烷和三氟化硼醚化物反应，合成了6-Oo-硝基苄基甲基葡萄糖苷和甲基甘露糖苷。通过相同的方法，从2,3：4,6-二-O-硝基苄基甲基甘露糖苷获得2,6-二-O-硝基苄基甲基和3,6-二-Oo-硝基苄基甲基甘露糖苷。通过在350nm下照射使获得的光不稳定糖脱保护，得到甲基糖苷。