methyl α-D-allopyranoside | 20550-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-allopyranoside
• 英文别名: methyl-α-allopyranoside；Methyl-α-D-allopyranosid；alpha-D-Allopyranoside,methyl；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 20550-04-3
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-allopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 溴 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷的催化区域选择性氧化

  摘要：

  平等之间的区别：已经开发出一种催化氧化未保护的糖苷（单糖和二糖）的催化方法。分离出的酮糖以中等至优异的产率分离。这种方法为保护无碳水化合物的碳水化合物的合成转化提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201301662

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Site-selective carbon–carbon bond formation in unprotected monosaccharides using photoredox catalysis
  作者：Ieng Chim (Steven) Wan、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c7cc01416c

  日期：——

  with somophiles readily enable branching of the carbon skeleton of unprotected glucosides, allosides, and xylosides regioselectively at C3. These reactions open the possibility of selective C–C bond formation in monosaccharides without multi-step protection–deprotection strategies.

  与嗜睡菌的定点选择性光氧化还原反应可以使C3区域选择性地保护未保护的糖苷，同素异物和木糖苷的碳骨架。这些反应打开了单糖中选择性C–C键形成的可能性，而无需采取多步保护-去保护策略。
• POLYMER STABILIZER
  申请人：KIMURA Yoshikazu

  公开号：US20100179253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n− 1 ) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: C n H 2n O n (1) (wherein, n represents an integer of 3 or more).

  一种聚合物稳定剂，包含以下烷氧基化合物：所述烷氧基化合物是通过将含有以下通式（1）中的一个甲酰基或羰基以及分子中（n-1）个羟基的化合物中的至少一个羟基进行烷氧基化而得到的化合物，其中烷基团含有1至12个碳原子：CnH2nOn（1）（其中，n代表3或以上的整数）。
• Stereo- and Regioselective Direct Multi-Deuterium-Labeling Methods for Sugars
  作者：Yoshinari Sawama、Yuki Yabe、Hiroki Iwata、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202852

  日期：2012.12.14

  have established a direct and efficient synthetic method of deuterated sugars from non‐labeled sugars by using the heterogeneous Ru/C‐catalyzed H–D exchange reaction in D2O under a hydrogen atmosphere with perfect chemo‐ and stereoselectivities. The direct H–D exchange reaction can selectively proceed on carbons adjacent to the free hydroxyl groups, and the deuterium labeling of various pyranosides (such

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。
• [EN] SELECTIVE VALORIZATION OF BIOMASS SUGARS<br/>[FR] VALORISATION SÉLECTIVE DE SUCRES DE BIOMASSE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2021127642A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are methods of forming an epimer or a dehydrated isomer of a pyranose monosaccharide or a pyranose saccharide residue in an oligosaccharide or a glycoside.

  公开了在寡糖或糖苷中形成吡喃糖单糖或吡喃糖残基的对映体或脱水异构体的方法。