(2R)-N-(2R,3S,4R,8Z)-3,4-dihydroxy-1-[(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxydocosen-2-yl]-2-hydroxyeicosanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2R)-N-(2R,3S,4R,8Z)-3,4-dihydroxy-1-[(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxydocosen-2-yl]-2-hydroxyeicosanamide
• 英文别名: spiraeamide
• 化学式: C₄₈H₉₃NO₁₀
• 分子量: 844.267
• InChiKey: IOYPDANTSZZJON-BFCDFHHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  189.17
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-(2R,3S,4R,8Z)-3,4-dihydroxy-1-[(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxydocosen-2-yl]-2-hydroxyeicosanamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-羟基二十烷酸甲酯 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 、 alpha-甲基葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻酰胺，来自绣线菊的新鞘脂。

  摘要：

  Spiraeamide（1），新鞘脂，已经从全草的甲醇提取物的乙酸乙酯可溶级分中分离绣线brahuica，与marrubiin（沿2），19-acetylmarrubenol（3），以及6-acetylmarruenol（4）。通过1 H和13 C NMR光谱以及COSY，NOESY，HMQC，HMBC，EI-MS和FAB-MS实验阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1080/10286020.2012.672975

文献信息

• <i>In Vivo</i> Biodistribution and Small Animal PET of ⁶⁴Cu-Labeled Antimicrobial Peptoids
  作者：Jiwon Seo、Gang Ren、Hongguang Liu、Zheng Miao、Minyoung Park、Yihong Wang、Tyler M. Miller、Annelise E. Barron、Zhen Cheng

  DOI：10.1021/bc300091d

  日期：2012.5.16

  investigated with peptoids. When administered orally, the peptoids showed poor bioavailability, reminiscent of that of peptide. However, remarkably longer passage through the gastrointestinal (GI) tract without rapid digestion was observed for peptoids. These unique in vivo properties of peptoids were rationalized by efficient cellular membrane permeability and protease resistance of peptoids. The results

  类肽是一类快速发展的仿生聚合物，基于寡聚N取代的甘氨酸主链，旨在模拟肽和蛋白质。受天然抗菌肽的启发，成功发现了一组具有强效、广谱抗病原菌活性的阳离子两亲性肽；然而，解决类肽体内药代动力学的研究有限。在此，合成了三种不同类肽和两种对照肽的64 种铜标记 DOTA 缀合物，并通过生物分布研究和小动物正电子发射断层扫描 (PET)进行了体内分析。该研究旨在评估肽模拟物的结构差异如何影响体内药代动力学。作为两亲性分子，类肽的主要摄取发生在肝脏中。通过删除类肽中的一个疏水残基观察到肾脏摄取增加，并且64 Cu - 3在本研究中测试的所有缀合物中实现了最高的肾脏摄取。与肽相比，我们的数据表明类肽具有较高的组织积累、较慢的消除和较高的体内稳定性的一般体内特性。使用拟肽研究了不同的给药途径（静脉内、腹膜内和口服）。当口服给药时，类肽显示出较差的生物利用度，让人想起肽的生物利用度。然而，观察到类肽在没有快速
• Spiraeamide, new sphingolipid from<i>Spiraea brahuica</i>
  作者：Uzma Rasheed Mughal、Rashad Mehmood、Abdul Malik、Bakhat Ali、Muhammad Safder、Rasool Bakhsh Tareen

  DOI：10.1080/10286020.2012.672975

  日期：2012.6

  Spiraeamide (1), a new sphingolipid, has been isolated from the ethyl acetate-soluble fraction of the methanolic extract of the whole plant of Spiraea brahuica, along with marrubiin (2), 19-acetylmarrubenol (3), and 6-acetylmarruenol (4). Their structures were elucidated by 1H and 13C NMR spectra, and COSY, NOESY, HMQC, HMBC, EI-MS, and FAB-MS experiments.

  Spiraeamide（1），新鞘脂，已经从全草的甲醇提取物的乙酸乙酯可溶级分中分离绣线brahuica，与marrubiin（沿2），19-acetylmarrubenol（3），以及6-acetylmarruenol（4）。通过1 H和13 C NMR光谱以及COSY，NOESY，HMQC，HMBC，EI-MS和FAB-MS实验阐明了它们的结构。