苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 | 1464-44-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷
• 中文别名: 苯基-β-D-葡萄糖苷；苯基-b-D-葡糖苷；苯基-β-D-葡萄糖吡喃糖苷水合物；苯基-β-葡萄糖吡喃糖苷；苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷；苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷水合物
• 英文名称: phenyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl O-β-D-glucopyranoside；phenyl-β-D-glucoside；phenyl-beta-D-glucopyranoside；Phenyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1464-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• mdl: MFCD03410292
• 分子量: 256.255
• InChiKey: NEZJDVYDSZTRFS-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(lit.)
• 沸点：
  359.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2993 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S24/25,S26,S36/37/39,S45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: Phenyl β-D-glucopyranoside
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Phenyl-β-D-glucopyranoside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Phenyl-β-D-glucopyranoside
别名
: C12H16O6
分子式
: 256.25 g/mol
分子量
成分 浓度
Phenyl beta-D-glucopyranoside
-
化学文摘编号(CAS No.) 1464-44-4
EC-编号 215-978-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 176 - 178 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 980 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯基β-D-吡喃葡萄糖糖苷具有抗癌和抗炎活性，能够抑制一氧化氮(NO)的产生以及iNOS和COX-2的表达，并且还能抑制NF-κB的核转位。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside	4468-72-8	C20H24O10	424.405
  ——	phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	72366-52-0	C40H40O6	616.754
  ——	phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside	54502-82-8	C19H20O6	344.364
  D-葡萄糖	D-glu	2280-44-6	C6H12O6	180.158

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	phenyl β-D-galactopyranosyl-(1,6)-β-D-glucopyranoside	——	C18H26O11	418.398
  ——	phenyl-(O6-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside)	111468-29-2	C18H26O11	418.398
  ——	phenyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside	838086-83-2	C12H14O5	238.24
  ——	Gal(b1-4)Glc(b1-4)Glc(b)-O-Ph	1258524-23-0	C24H36O16	580.54
  ——	phenyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside	100678-97-5	C18H26O11	418.398
  ——	phenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl	——	C18H26O11	418.398
  ——	phenyl β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside	——	C18H26O11	418.398
  ——	phenyl per-O-methyl-β-D-glucopyranoside	3149-60-8	C16H24O6	312.363
  ——	phenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside	130720-64-8	C15H20O6	296.32
  ——	Phenyl 6-Deoxy-6-fluoro-β-D-glucopyranoside	67010-02-0	C12H15FO5	258.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl phenyl-β-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  用TEMPO和次氯酸叔丁酯改进β-D-葡糖醛酸内酯的合成

  摘要：

  TEMPO / t-BuOCl用于将β-D-葡萄糖苷高产率地氧化为β-D-葡萄糖醛酸苷，这是从标记的葡萄糖样品制备标记的葡萄糖醛酸苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02565-9
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 polymer incarcerated palladium 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Recoverable, Reusable, Highly Active, and Sulfur-Tolerant Polymer Incarcerated Palladium for Hydrogenation

  摘要：

  A new type of immobilized palladium, PI (polymer incarcerated) Pd (2b), from Pd(PPh3)(4) and copolymer (1b) has been developed. The excellent activity of PI Pd has been demonstrated in hydrogenation of various olefins, benzyl ethers, and nitro and aromatic compounds. PI Pd is tolerant under high pressure and high temperature and can be recovered and reused several times without loss of activity even under harsh conditions. Moreover, PI Pd is highly resistant to poisoning by sulfur.

  DOI：

  10.1021/jo0358527
• 作为试剂：
  描述：

  chloroauric acid 在 sodium hydroxide 、 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以99.7%的产率得到gold
  参考文献：
  名称：

  具有糖苷的金纳米颗粒的合成：基于糖苷和糖苷配基结构的合成趋势。

  摘要：

  提出了一种新的室温合成方法，用于在金黄色的氢氧化钠水溶液中用金糖苷作为还原剂从金酸中提取金纳米颗粒。作为对糖苷氧化位点的机理研究，已在金纳米颗粒的合成中测试了八种含糖还原剂（糖苷，葡萄糖，葡萄糖醛酸），以基于糖苷和糖苷配基的结构确定其趋势。比较这八种含糖还原剂，可以确定在金黄色酸还原过程中，糖苷的C-6被氧化为羧酸。为了检测糖苷的氧化化合物，通过（13）C NMR监测反应混合物。在八种含糖还原剂中，苯基β-D-葡萄糖苷的单分散圆形金纳米颗粒的合成产率最高（13。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.12.012

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Regioselective Silylation of Sugars through Palladium Nanoparticle-Catalyzed Silane Alcoholysis
  作者：Mee-Kyung Chung、Galina Orlova、John D. Goddard、Marcel Schlaf、Robert Harris、Terrance J. Beveridge、Gisele White、F. Ross Hallett

  DOI：10.1021/ja026723v

  日期：2002.9.1

  silylation of levoglucosan and 1,3,5-O-methylidene-myo-inositol. In an attempt to rationalize the observed regioselectivities, ab initio predictions (HF/3-21G) have been made on the relative energies of some of the silylated products. They suggest that the observed regioselectivities do not reflect a kinetic vs thermodynamic product distribution but are induced by the silylation agent employed. Models

  使用叔丁基二甲基硅烷 (TBDMS-H) 和 Ph(3)SiH 作为硅烷，钯 (0) 催化的硅烷醇解首次应用于糖类。催化剂是 Pd(0) 的胶体溶液，由 PdX(2)（X = Cl(-)、OAc(-)）和 TBDMS-H 在 N,N-二甲基乙酰胺中原位生成。该胶体已通过动态光散射和透射电子显微镜进行表征，并由直径约 2 nm 的催化高活性纳米粒子组成。硅烷醇解反应是甲基和苯基糖苷区域选择性硅烷化的有效方法，并产生氢气作为唯一的副产物。对于许多研究的糖底物，所获得的区域异构体的分布与传统的 R(3)SiCl/碱（碱 = 吡啶，咪唑）方法，并方便地获得 3,6- 而不是 2,6- 甲硅烷基化吡喃糖苷，通过甲硅烷基氯化法获得的主要产品。该方法还允许左旋葡聚糖和 1,3,5-O-亚甲基肌醇的选择性轴向甲硅烷基化。为了使观察到的区域选择性合理化，已经对一些硅烷化产物的相对能量进行了从头预测 (HF/
• Stereoselektive Glycosylierung von Steroidalkoholen mit 2,3,4,6-Tetra-O-privaloyl-α-D-glucopyranosylbromid (Pivalobromglucose) und 2,3,4,6-Tetra-O-(o-toluoyl)-α-D-glucopyranosylbromid
  作者：Albrecht Harreus、Horst Kunz

  DOI：10.1002/jlac.198619860411

  日期：1986.4.15

  elektronischen und sterischen Gründen in ihrer Reaktivität differieren und die darüber hinaus empfindliche Gruppierungen enthalten, werden mit 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosylbromid (1) selektiv und effektiv in β-Glucoside übergeführt. Dank des lenkenden Einflusses des 2-O-Pivaloyl-Substituenten wird eine Orthoesterbildung bei den Koenigs-Knorr-Reaktionen stark unterdrückt. Mit dem o-Toluoylrest

  各种结构的甾醇，其羟基官能团由于电子和空间原因而具有不同的反应性，并且还包含敏感基团，它们对2,3,4,6 - tetra - O - pivaloyl -α-D-具有选择性并有效吡喃葡萄糖基溴化物（1）转化为β-葡萄糖苷。由于2- O-新戊酰基取代基的直接影响，在Koenigs-Knorr反应中原酸酯的形成被强烈抑制。用邻甲苯甲酰基作为羟基保护基，这种控制只能在很小的程度上实现。
• Four Orders of Magnitude Rate Increase in Artificial Enzyme-Catalyzed Aryl Glycoside Hydrolysis
  作者：Fernando Ortega-Caballero、Jeannette Bjerre、Line Skall Laustsen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/jo050861w

  日期：2005.9.1

  kcat/kuncat ranging from 4 to 7100. Hydrolysis of a phenyl β-d-glucoside or the thioglycoside tolylthio β-d-glucoside was also catalyzed. From a series of prepared analogues of 1 it was found that the catalysis was associated with the hydroxyl groups α to the nitril groups. The monocyanohydrin 6-C-cyano-β-cyclodextrin (3) was also found to catalyze the hydrolysis of 4-nitrophenyl β-glucopyranoside with

  （6 A R，6 D R）-6 A，6 D -Di- C-氰基-β-环糊精（1）和6 A，6 D -di- C-氰基-α-环糊精（2）合成并结果显示，其遵循米利斯-门腾动力学反应，可催化芳基糖苷水解为葡萄糖和苯酚。在pH8.0和4-硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷的59℃水解物通过催化1与ķ中号= 10.5±1.5毫米，ķ猫= 1.42（±0.09）×10 - 4个小号- 1，和ķ猫/ ķ uncat = 7922.用的浓度观察到催化1低至10μM。包含糖部分和4-硝基-立体化学的变化的其他芳基糖苷的水解，2-硝基，2- aldehydo-，和2,4-二硝基还通过催化1和2与ķ猫/ ķ uncat范围为4至7100。还催化了苯基β- d-葡糖苷或硫代糖苷甲苯基硫代β- d-葡糖苷的水解。来自一系列准备好的类似物1发现该催化作用与腈基上的羟基α有关。所述monocyanohydrin 6- Ç氰
• Elucidation of the Mechanism of Polysaccharide Cleavage by Chondroitin AC Lyase from <i>Flavobacterium </i><i>h</i><i>eparinum</i>
  作者：Carl S. Rye、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja020627c

  日期：2002.8.1

  enzyme has allowed the measurement of defined and reproducible k(cat) and K(m) values and has expanded the range of mechanistic studies that can be performed. The primary deuterium kinetic isotope effect upon k(cat)/K(m) for the abstraction of the proton alpha to the carboxylic acid was measured to be 1.67 +/- 0.07, showing that deprotonation occurs in a rate-limiting step. Using substrates with leaving

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤

表征谱图