methyl 4,6-O-dodecylidene-α-D-glucopyranoside | 1374411-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-dodecylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-undecyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 1374411-24-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆
• 分子量: 360.491
• InChiKey: JJXOWYNLBKBHLD-UPGMHYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-dodecylidene-α-D-glucopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 6-O-dodecyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TMDS 在吡喃己糖基缩醛到醚的区域选择性环裂解中作为双用途还原剂

  摘要：

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 已被开发为一种优异的双用途还原剂，用于各种吡喃己糖基 4,6-O-缩醛与 Cu(OTf)2 或 AlCl3 的高区域选择性环裂解，以提供相应的初级和次级醚。强调了其在碳水化合物基表面活性剂的简明合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101682
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-decanylidene-α-D-glucopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 66.0~120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl 4,6-O-dodecylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氢作为清洁还原剂 ，将甲基α- d-葡糖苷缩醛催化还原为醚†

  摘要：

  使用氢作为清洁的还原剂，已经研究了钯催化的甲基葡萄糖苷乙缩醛的还原裂解。该反应在120°C的环戊基甲基醚（CPME）中进行，没有酸助催化剂。在这些条件下，获得了相应的甲基葡糖苷单醚，分离产率差至好（37-81％），选择性高（86-99％）。

  DOI：

  10.1039/c4ra09350j

文献信息

• Synthesis, surfactant properties and antimicrobial activities of methyl glycopyranoside ethers
  作者：Dorine Belmessieri、Charlotte Gozlan、Marie-Christine Duclos、Valérie Molinier、Jean-Marie Aubry、Oana Dumitrescu、Gérard Lina、Andreas Redl、Nicolas Duguet、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.038

  日期：2017.3

  A series of amphiphilic methyl glucopyranoside ethers incorporating various alkyl chain lengths has been synthesized from commercially available methyl glucopyranosides following an acetalisation/hydrogenolysis sequence. The amphiphilic properties of ethers and acetal intermediates were evaluated. Both families exhibit excellent surfactant properties with a maximum efficiency obtained for compounds

  按照缩醛化/氢解顺序，已经从市售的甲基吡喃葡萄糖苷合成了一系列结合了各种烷基链长的两亲性甲基吡喃葡萄糖苷醚。评估了醚和乙缩醛中间体的两亲性。这两个家族均表现出优异的表面活性剂性能，对于带有线性十二烷基链的化合物（CMC = 0.012 mM，γsat。  = 30 mN m -1）具有最大的效率。抗菌活性研究表明，它对革兰氏阳性细菌（如单核细胞增生性李斯特菌，粪肠球菌，粪肠球菌和金黄色葡萄球菌）具有有效活性（0.03
• NOVEL SUGAR DERIVATIVE GELATORS
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY

  公开号：US20180208618A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  A novel gelator including a sugar derivative; a gelator including a compound of Formula (1) or Formula (2): wherein R 1 is a linear or branched alkyl group having a carbon atom number of 9 to 20, a cyclic alkyl group having a carbon atom number of 13 to 20, or a linear or branched alkenyl group having a carbon atom number of 9 to 20, R 2 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having a carbon atom number of 1 to 10, or an aryl group optionally having a substituent, and R 3 and R 4 are hydroxy groups.

  一种包括糖衍生物的新型凝胶剂；一种包括化合物Formula（1）或Formula（2）的凝胶剂：其中，R1是具有碳原子数为9至20的直链或支链烷基基团，具有碳原子数为13至20的环烷基基团，或具有碳原子数为9至20的直链或支链烯基基团，R2是氢原子，具有碳原子数为1至10的直链或支链烷基基团，或具有取代基的芳基基团，而R3和R4是羟基。