蔗糖 | 57-50-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 蔗糖
• 中文别名: 白砂糖；砂糖；D-(+)-蔗糖；蔗糖丁烯酯；β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄苷
• 英文名称: Sucrose
• 英文别名: sugar；saccharose；D-saccharose；β-D-Fruf-(2↔1)-α-D-Glcp；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 57-50-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• mdl: MFCD00006626
• 分子量: 342.3
• InChiKey: CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C (lit.)
• 比旋光度：
  67 º (c=26, in water 25 ºC)
• 沸点：
  397.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5805
• 闪点：
  93.3°C
• 溶解度：
  在水中的溶解度500 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.11λ: 280 nm Amax: 0.08
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 10 mg/m3OSHA: TWA 15 mg/m3; TWA 5 mg/m3NIOSH: TWA 10 mg/m3; TWA 5 mg/m3
• 介电常数：
  3.3（Ambient）
• LogP：
  -4.492 (est)
• 物理描述：
  Sucrose appears as white odorless crystalline or powdery solid. Denser than water.
• 颜色/状态：
  Monoclinic sphenoidal crystals, crystalline masses, blocks, or powder
• 气味：
  Characteristic caramel
• 味道：
  Sweet
• 蒸汽压力：
  0 mm Hg (approx) (NIOSH, 2016)
• 稳定性/保质期：
  STABLE IN AIR
• 分解：
  186 °C
• 燃烧热：
  -1.35X10+6 cal/mol
• 表面张力：
  71-75 mN/m @ 1-0.6 mol/l
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5376; SADTLER REFERENCE NUMBER: 8659 (IR, PRISM), 563 (IR, GRATING); SPECIFIC OPTICAL ROTATION: +66.37 @ 20 °C/D (WATER)
• Caco2细胞的药物渗透性：
  -5.77
• 解离常数：
  pKa= 12.62
• 碰撞截面：
  174 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

A4：不能归类为人类致癌物。

A4: Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、上呼吸道刺激；咳嗽

irritation eyes, skin, upper respiratory system; cough

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 mg/m3 (total)
• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  1701991090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WN6500000

制备方法与用途

水中溶解度(g/100ml)：不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数：

• 181.9g/0℃
• 190.6g/10℃
• 201.9g/20℃
• 216.7g/30℃
• 235.6g/40℃
• 259.6g/50℃
• 288.8g/60℃
• 323.7g/70℃
• 365.1g/80℃
• 414.9g/90℃
• 476g/100℃

毒性：GRAS（FDA，§184．1854，2000）。 LD₅₀为29700mg/kg（大鼠，经口摄入）。

使用限量：不作限制性规定（FDA，§184．1854，2000）。

化学性质：白色结晶性无臭固体，具有甜味。相对密度(d₂⁴)为1.587，熔点为170～186℃（分解）。易溶于水，不溶于乙醚。

用途：营养性甜味剂；成型和组织结构剂。 蔗糖是最普通的食品添加剂，也用于制柠檬酸、焦糖、转化糖、透明肥皂等。在高浓度时能抑制细菌生长，在医药上可作防腐剂、抗氧剂的药片赋形剂等。

1980年世界原糖产量为8710万吨，其中蔗糖5200万吨，甜菜糖3500万吨。来自甘蔗和甜菜的蔗糖受自然条件限制发展缓慢，全球缺糖情况较为严重。各种特殊需求促进了新型甜料的研究和发展，目前已经找到了许多天然甜料和合成甜料。

试剂蔗糖用于1-萘酚的测定，也用于钙、镁分离及生物培养基的制备。细胞培养级蔗糖可用于蔗糖梯度纯化病毒和蛋白质；植物细胞培养级用于植物细胞中的冷冻保护；分子生物学级用于不连续蔗糖密度梯度的等密度离心法，如从膜结合核糖体中分离mRNA。

多种物质保存液和辅助液、生物培养基。分离钙和镁。测定1-萘酚。络合滴定硼的掩蔽剂。有机微量分析测定碳、氢和氧的标准。

生产方法：蔗糖大量来自甘蔗糖和甜菜，甘蔗含蔗糖约15-20%，甜菜含10-17%。其他各种果实、种子、叶、花、根中也有不同的含量。将甘蔗榨出法液或将甜菜切片用水提出糖汁，用石灰澄清法或兼用亚硫酸饱充法除去糖汁中的杂质，过滤后将滤液真空蒸浓，再结晶分离而得粗糖，再经脱色、重结晶而得精糖。

生产方法：由甘蔗或甜菜经压榨或渗滤后澄清、蒸发、结晶而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蔗糖 在 甲酸 、 Cu-doped ceria 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 169.84~199.84 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Supported copper catalysts for highly efficient hydrogenation of biomass-derived levulinic acid and γ-valerolactone

  摘要：

  将纤维素衍生的乙酰丙酸直接转化为γ-戊内酯，再将γ-戊内酯转化为1,4-戊二醇，通过支持铜催化剂进行化学选择性加氢。

  DOI：

  10.1039/c5gc01454a
• 作为产物：
  描述：

  trigohonbanoside B 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 蔗糖
  参考文献：
  名称：

  洪冈三角龙的四种新的蔗糖酸取代蔗糖酸二酯，它们具有对octamin-1的抑制活性。

  摘要：

  由于存在于天然来源中很少发现的环丁烷环和大环蔗糖二酯部分，因此杜鹃酸蔗糖二酯类似物具有令人感兴趣的化学结构。本文描述了分离和取代truxinic酸，trigohonbanosides AD（四个新的蔗糖二酯结构解析1 - 4）中，从叶三宝木属honbaensis。通过HR-ESI-MS，NMR和CD光谱法阐明了它们的化学结构。在30μM的浓度，化合物1 - 4 27.7±1.10％的抑制百分数分别适度抑制ANO-1活性，35.6±0.92％，43.7±1.61％，和40.8±1.25％。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104058
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-ethynyl-glycerol phosphate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 三乙醇胺 、 双(2-羟乙基)氨基(三羟甲基)甲烷 、 catalase from Corynebacterium glutamicum 、 丙酸 、 DERA_Rd4BB 、 galactose oxidase GOase_Rd17BB 、 PM_Rd12BB 、 PNP_Rd5BB 、 SR_Rd3BB 、 potassium hydroxide 、 horseradish peroxidase 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 5.0~35.0 ℃ 、293.86 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 2-脱氧-4-c-乙炔-2-氟腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  开发 Islatravir 生产路线的生物催化有氧氧化

  摘要：

  生物催化氧化有潜力解决许多合成挑战，能够选择性合成手性中间体，例如羰基化合物、醇或胺。使用氧依赖性酶可以显着减少生产规模氧化还原转化的环境足迹。在这里，作为抗 HIV 研究药物 islatravir ( 1 ) 生物催化级联的一部分，我们描述了使用进化的半乳糖氧化酶递送 ( R )-乙炔基甘油醛-3-磷酸 ( 3 ) 的有氧氧化过程的开发。集成的酶和反应工程对于在中试规模（>20 kg，90% 产率）中实现稳健、高产的氧化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00075

文献信息

• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。
• Targeted Synthesis of 3,3′-, 3,4′- and 3,6′-Phenylpropanoid Sucrose Esters
  作者：Wong Pooi Wen Kathy、Li Lin Ong、Surabhi Devaraj、Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.3390/molecules27020535

  日期：——

  orthogonal strategy for the precise synthesis of 3,3′-, 3,4′-, and 3,6′-phenylpropanoid sucrose esters (PSEs). The strategy relies on carefully selected protecting groups and deprotecting agents, taking into consideration the reactivity of the four free hydroxyl groups of the key starting material: di-isopropylidene sucrose 2. The synthetic strategy is general, and potentially applies to the preparation of

  在本研究中，我们报告了用于精确合成 3,3'-、3,4'- 和 3,6'-苯基丙烷类蔗糖酯 (PSE) 的正交策略。该策略依赖于精心选择的保护基团和脱保护剂，同时考虑到关键起始材料的四个游离羟基的反应性：二异亚丙基蔗糖 2。该合成策略是通用的，可能适用于制备许多天然和非天然的 PSE，尤其是那些在 PSE 的 3-、3'-、4'-和 6'-位置上被取代的 PSE。
• Convenient Syntheses of 2,3,4,6-Tetra-O-AlkylatedD-Glucose andD-Galactose
  作者：Ludwig Käsbeck、Horst Kessler

  DOI：10.1002/jlac.199719970124

  日期：1997.1

  Convenient syntheses of the 2,3,4,6-tetra-O-benzylated and -allylated D-glucopyranoses 1 and 2 and the corresponding D-galactopyranoses 3 and 4 are described. The D-glucose derivatives 1 and 2 were obtained from inexpensive sucrose by peralkylation and subsequent acid hydrolysis. In this reaction sequence an alkylated D-fructofuranosyl cation is generated which was trapped by different nucleophiles

  描述了2,3,4,6-四-O-苄基化和烯丙基化的D-吡喃葡萄糖1和2以及相应的D-吡喃半乳糖3和4的方便的合成。D-葡萄糖衍生物1和2是从廉价的蔗糖中通过过烷基化和随后的酸水解获得的。在该反应序列中，产生烷基化的D-果糖呋喃糖基阳离子，该阳离子被不同的亲核试剂捕获，得到4-苄氧基亚甲基糠醛（8）和烷基化的D-果糖苷7、8和10。另一方面，2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖3通过用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化裂解乙基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-α，β-D-吡喃半乳糖苷（11）来合成。通过对甲氧基苄基β-D-葡糖苷制备2,3,4,6-四-O-烯丙基-D-吡喃葡萄糖苷（2）的替代途径吸引力较小。然而，被用于的2,3,4,6-四-合成此路线ö -allyl- d半乳糖（4）。
• Reaction of cyclic ketals with ceric ammonium nitrate in acetonitrile/water
  作者：Emiliano Manzo、Gaspare Barone、Emiliano Bedini、Alfonso Iadonisi、Lorenzo Mangoni、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01006-7

  日期：2002.1

  performing the hydrolysis of cyclic acetals and ketals under basic or mildly alkaline conditions by ceric ammonium nitrate (CAN) in MeCN/H2O or in 10% aq. methanol is rejected. However a role for Ce(IV) as Lewis acid is evidenced at pH 4.4. Under these conditions, which allow hydrolysis of cyclic ketals leaving glycosidic bonds unaltered, a selectivity of ketal cleavage due to steric hindrance is also

  在碱性或弱碱性条件下，通过硝酸铈铵（CAN）在MeCN / H 2 O或10％水溶液中进行环状缩醛和缩酮水解的可能性。甲醇被拒绝。然而，在pH 4.4下证明了Ce（IV）作为路易斯酸的作用。在这些条件下，允许环缩酮水解而糖苷键保持不变，还可以观察到由于空间位阻而引起的缩酮切割的选择性。当丙酮/水代替MeCN / H 2 O作为溶剂时，可获得相似的收率。
• Simultaneous Conversion of C ₅ and C ₆ Sugars into Methyl Levulinate with the Addition of 1,3,5‐Trioxane
  作者：Xilei Lyu、Zihao Zhang、Francis Okejiri、Hao Chen、Mai Xu、Xujie Chen、Shuguang Deng、Xiuyang Lu

  DOI：10.1002/cssc.201902096

  日期：2019.10.8

  The simultaneous conversion of C5 and C6 mixed sugars into methyl levulinate (MLE) has emerged as a versatile strategy to eliminate costly separation steps. However, the traditional upgrading of C5 sugars into MLE is very complex as it requires both acid-catalyzed and hydrogenation processes. This study concerns the development of a one-pot, hydrogenation-free conversion of C5 sugars into MLE over different

  将C5和C6混合糖同时转化为乙酰丙酸甲酯（MLE）已成为一种消除昂贵分离步骤的通用策略。但是，传统的将C5糖升级为MLE的过程非常复杂，因为它需要酸催化过程和加氢过程。这项研究涉及在接近关键的甲醇条件下借助1,3,5-三恶烷在不同的酸催化剂上将一锅一锅的无加氢的C5糖转化为MLE的进展。对于不添加1,3,5-三恶烷的沸石上的C5糖转化而言，由于氢化活性低，MLE收率非常低。1,3,5-三恶烷的添加通过提供不包括氢化步骤的替代转化途径，显着提高了MLE收率。直接比较五种不同沸石的催化性能表明，具有高路易斯酸位和布朗斯台德酸位密度的Hβ沸石可提供最高的MLE收率。加入1,3,5-三恶烷，糠醛衍生物和甲醛的羟甲基化是关键步骤。值得注意的是，当完全优化反应条件时，由Hβ沸石催化的C5和C6糖的同时转化可以实现高达50.4％的MLE收率。而且，Hβ沸石催化剂可以重复使用至少五次，而性能没有显着变化。

表征谱图