neoketose | 894412-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neoketose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methoxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 894412-30-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: NAHMAXJTNMGHFQ-OESPXIITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 β-fructofuranosidase from Schwanniomyces occidentalis mutant N254T 作用下， 反应 24.0h， 生成 neoketose 、 蔗果三糖 、 6-kestose
  参考文献：
  名称：

  结构和动力学研究表明，氨基酸对 Gln-228/Asn-254 可调节 Schwanniomyces occidentalis β-呋喃果糖苷酶（一种产生益生元的酶）的转果糖基化特异性。

  摘要：

  Schwanniomyces occidentalis β-呋喃果糖苷酶 (Ffase) 是一种 GH32 二聚酶，可从各种寡糖和必需储存果聚糖（如菊粉）的非还原端释放果糖。它还催化果糖基单元向受体的转移，产生 6-kestose 和 1-kestose，这是一种益生元，可刺激有益于人类健康的细菌的生长。我们在此报告了与果糖基麦芽糖和菊粉复合的灭活 Ffase 的晶体结构，这显示了复杂的相互作用网络，使底物紧密结合在活性位点。观察到多达五个亚位点，位于亚位点 +3 的糖单元通过与二聚体中相邻亚基的 β 夹心结构域的相互作用而被识别。这解释了对长底物观察到的高活性，给出了 GH32 β 夹心结构域在底物结合中的直接作用的第一个实验证据。关键残基发生突变，它们的水解酶/转移酶 (H/T) 活性得到充分表征，表明 Gln-228/Asn-254 对参与调节 H/T 比和 β(2-1)/β 型(2

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.355503

文献信息

• Structural and Kinetic Insights Reveal That the Amino Acid Pair Gln-228/Asn-254 Modulates the Transfructosylating Specificity of Schwanniomyces occidentalis β-Fructofuranosidase, an Enzyme That Produces Prebiotics
  作者：Miguel Álvaro-Benito、M. Angela Sainz-Polo、David González-Pérez、Beatriz González、Francisco J. Plou、María Fernández-Lobato、Julia Sanz-Aparicio

  DOI：10.1074/jbc.m112.355503

  日期：2012.6

  Schwanniomyces occidentalis beta-fructofuranosidase (Ffase) is a GH32 dimeric enzyme that releases fructose from the nonreducing end of various oligosaccharides and essential storage fructans such as inulin. It also catalyzes the transfer of a fructosyl unit to an acceptor producing 6-kestose and 1-kestose, prebiotics that stimulate the growth of bacteria beneficial for human health. We report here

  Schwanniomyces occidentalis β-呋喃果糖苷酶 (Ffase) 是一种 GH32 二聚酶，可从各种寡糖和必需储存果聚糖（如菊粉）的非还原端释放果糖。它还催化果糖基单元向受体的转移，产生 6-kestose 和 1-kestose，这是一种益生元，可刺激有益于人类健康的细菌的生长。我们在此报告了与果糖基麦芽糖和菊粉复合的灭活 Ffase 的晶体结构，这显示了复杂的相互作用网络，使底物紧密结合在活性位点。观察到多达五个亚位点，位于亚位点 +3 的糖单元通过与二聚体中相邻亚基的 β 夹心结构域的相互作用而被识别。这解释了对长底物观察到的高活性，给出了 GH32 β 夹心结构域在底物结合中的直接作用的第一个实验证据。关键残基发生突变，它们的水解酶/转移酶 (H/T) 活性得到充分表征，表明 Gln-228/Asn-254 对参与调节 H/T 比和 β(2-1)/β 型(2