蔗糖八乙酸酯 | 126-14-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 蔗糖八乙酸酯
• 中文别名: 蔗糖八醋酸酯；八乙酰蔗糖；Beta-D-呋喃果糖基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷八乙酸酯；八-O-乙酰基-D-(+)-蔗糖；八乙酸蔗糖酯
• 英文名称: sucrose octaacetate
• 英文别名: α-D-glucosyl-(1→)2-β-D-fructosyl octaacetate；D-(+)-Sucrose octaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2,5-bis(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126-14-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: ZIJKGAXBCRWEOL-SAXBRCJISA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25.4 +58.5° (c = 2.56 in abs alcohol)
• 沸点：
  260 °C(lit.)
• 密度：
  1.28
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2940000000
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  WN6620000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

八乙酰蔗糖是一种白色结晶性粉末，被广泛用于酒精变性剂、食品和药品的苦味添加剂、食品包装用胶粘剂、纸张浸渍剂、纤维素酯及合成树脂的增塑剂和添加剂等。此外，它还可作为烟草及其制品、饲料添加剂，并用于防治儿童吮吸拇指和咬指甲病症。

化学性质

蔗糖八乙酸酯为白色粉末，几乎无气味且具有强烈苦味，易吸湿。该化合物能溶于氯仿、乙醇、乙醚和甲醇，极微溶于水，并可被水解成蔗糖。

用途

蔗糖八乙酸酯是由乙酸与蔗糖酯化形成的完全酯化的蔗糖酯，具有多种优异的物理及化学性能。它常作为纤维素酯和合成树脂的优良增塑剂、杀虫剂、白蚁驱除剂及纸张浸渍剂；在涂料中兼具黏着剂、增塑剂以及抑泡剂的功能；能增强塑料对各种表面的黏着力，提高甜味持久性和质量，适用于酒精变性，并作为食品和药品添加剂。

此外，蔗糖八乙酸酯还具有广阔的潜在市场，如用于制备具有优异保健功能的脂肪替代品——蔗糖多酯。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

• 添加剂中文名称：八乙酰蔗糖酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

用途

• 用作酒精变性剂、苦味剂等。
• 作为纤维素酯和合成树脂的增塑剂，可用于制作胶粘剂及喷漆等。
• 担任酒精变性剂、食品和药品的苦味添加剂、食品包装用的胶粘剂、纸张浸渍剂以及烟草及其制品和饲料添加剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蔗糖八乙酸酯 在 Alcalase 、 氨 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1′-(p-methylbenzyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  助溶剂促进的氧化银（O）的O-苄基化：1'-苄基蔗糖衍生物的合成，机理研究和范围研究

  摘要：

  开发了一种助溶剂与Ag 2 O促进的O-苄基化策略。由CH的共溶剂2氯2和Ñ己烷，不仅可以提高碳水化合物反应的溶解性，但也增加了苄基化效率。在开发的方法中大大抑制了副产物的形成。该方法简单，温和且高效，并且制备了包括基于光反应性（三氟甲基）苯基二叠氮基的蔗糖在内的多种1'-苄基蔗糖衍生物。还详细说明了伯和仲苄基溴的苄基化机理。此外，研究了醇，葡萄糖和核糖衍生物的应用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00144
• 作为产物：
  描述：

  (1,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-fructofuranosyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到蔗糖八乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-sucrose via β-d-psicofuranosylation

  摘要：

  Despite the difficulty of direct beta-furanosylation with D-fructose, the synthesis of beta-D-fructofuranosyl alpha-D-glucopyranoside, (+)-sucrose 1, has been achieved stepwise, via beta-selective D-psicofuranosylation followed by stereo inversion of a hydroxy group at the C-3 position on the furanose ring. D-Psicofuranosyl donor 10 was prepared in eight steps from D-ribose monoacetomide 3 in excellent yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.008

文献信息

• [EN] BENZOPIPERAZINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZOPIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BET
  申请人：BAIR KENNETH W

  公开号：WO2015074081A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula (I): wherein X, Y, Z, R1, R2, R4 and R7 are defined herein.

  本发明涉及用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖的溴和末端（BET）溴结构域抑制剂，具有公式（I）：其中X、Y、Z、R1、R2、R4和R7的定义如下。
• Cu(ClO₄)₂·6H₂O catalyzed solvent free per-O-acetylation and sequential one-pot conversions of sugars to thioglycosides
  作者：Debnath Chatterjee、Abhijit Paul、Rajkamal Rajkamal、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/c5ra03461b

  日期：——

  The solvent free per-O-acetylation of various reducing and non-reducing sugars has been carried out using stoichiometric amounts of acetic anhydride and copper(ii) perchlorate hexahydrate as the catalyst.

  各种还原糖和非还原糖的无溶剂O-乙酰化反应已经使用等物质量的乙酸酐和六水合氯酸铜(ii)作为催化剂进行。
• [EN] TETRAHYDRO-IMIDAZO QUINOLINE COMPOSITIONS AS CBP/P300 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TÉTRAHYDROIMIDAZO QUINOLÉINE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CBP/P300
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019055877A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure is directed to inhibitors of the CBP/p300 family of bromodomains. The compounds can be useful in the treatment of disease or disorders associated with the inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of the CBP/p300 family of bromodomains, methods of treating, preventing, or ameliorating diseases or disorders associated with the inhibition of CBP/p300 family of bromodomains, and methods of synthesis of these compounds.

  本公开内容涉及CBP/p300家族溴结构域的抑制剂。这些化合物可用于治疗与CBP/p300家族溴结构域抑制相关疾病或障碍。例如，本公开内容涉及用于抑制CBP/p300家族溴结构域的化合物和组合物，治疗、预防或改善与CBP/p300家族溴结构域抑制相关的疾病或障碍的方法，以及这些化合物的合成方法。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• USE OF THE IRRITATING PRINCIPAL OLEOCANTHAL IN OLIVE OIL, AS WELL AS STRUCTURALLY AND FUNCTIONALLY SIMILAR COMPOUNDS
  申请人：Peyrot Des Gachons Catherine

  公开号：US20110020424A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides oleocanthal analogs and methods of using oleocanthals in various formulations including, food additives; pharmaceuticals; cosmetics; animal repellants; and discovery tools for mammalian irritation receptor genes, gene products, alleles, splice variants, alternate transcripts and the like.

  这项发明提供了油酸甘露醇类似物以及在各种配方中使用油酸甘露醇的方法，包括食品添加剂；药品；化妆品；动物驱避剂；以及用于哺乳动物刺激受体基因、基因产物、等位基因、剪接变体、替代转录本等的发现工具。

表征谱图