蔗果三糖 | 470-69-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 蔗果三糖
• 中文别名: 1-蔗果三糖
• 英文名称: 1-kestose
• 英文别名: kestose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 470-69-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: VAWYEUIPHLMNNF-OESPXIITSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 比旋光度：
  [α]D20 +28～+32° (c=5, H2O)
• 沸点：
  902.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）、水（少量）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  205.43 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在2-8°C下密封保存，置于通风、干燥处，并远离其他氧化物。

SDS

1-蔗果三糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Kestose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-蔗果三糖
百分比： >99.0%(LC)
CAS编码： 470-69-9
分子式： C18H32O16

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1-蔗果三糖 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-蔗果三糖 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

1-Kestose 是最小的低聚果糖成分，能够有效刺激 Faecalibacterium prausnitzii 和 Bifidobacteria。

人类内源代谢物

靶点

• Faecalibacterium prausnitzii：一种抗炎共生细菌，在克罗恩病的肠道微生物分析中被识别。
• Bifidobacteria：对湿疹（AD）具有有益效果。

体外研究

Faecalibacterium prausnitzii 是通过肠道微生物分析在克罗恩病患者中鉴定出的一种抗炎共生细菌。而 Bifidobacteria 对于治疗湿疹有积极作用。

化学性质

1-Kestose 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于甘蔗和巴戟天。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蔗果三糖 在 Penicillium oxalicum GXU20 β-fructofuranosidase 作用下， 反应 0.25h， 生成 D-果糖
  参考文献：
  名称：

  Purification and biochemical characterization of a novel β-fructofuranosidase from Penicillium oxalicum with transfructosylating activity producing neokestose

  摘要：

  Neokestose is a novel fructooligosaccharide (FOS) exhibiting greater prebiotic effects and chemical stability than commercial FOSs. In this study, a neokestose-producing beta-fructofuranosidase was purified from Penicillium oxalicum GXU20. The enzyme is a glycoprotein with an approximate 111 kDa molecular weight, and it has an N-linked carbohydrate composition that accounts for approximately 38% of its total mass. Optimal enzymatic activity occurred at pH 5.5 and 60 degrees C. The enzyme remained stable over a wide pH range (2-9.5). Metal ions and chemical reagents had no significant effect on its enzymatic activity, with the exception of silver (Ag+). The enzyme could hydrolyze fructosyl-(2-1)-linked carbohydrates. Using sucrose as a substrate, the Km and Vmax values for a transfer reaction were 163.9 +/- 110.3 mmol/L and 800.1 +/- 19.8 mu mol/(min mg), respectively, whereas the Km, Vmax, and K-i values for a hydrolysis reaction with substrate inhibition were 48.3 +/- 1.7 mmol/L, 1631.3 +/- 28.2 mu mol/(min mg), and 162.6 +/- 14.9 mmol/L, respectively. In the catalysis of 500 g/L sucrose, the maximum concentration of neokestose and total FOS were 94.2 g/L and 224.7 g/L, respectively. Finally, the gene encoding the S-fructofuranosidase was cloned, analyzed, and functionally expressed in Pichia pastoris. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2015.04.020
• 作为产物：
  描述：

  peracetate of 1F-kestose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 蔗果三糖
  参考文献：
  名称：

  高速逆流色谱结合柱前衍生分离纯化低聚果糖

  摘要：

  开发了结合柱前衍生化的高速逆流色谱 (HSCCC) 来分离和纯化低聚果糖 (FOS)。首先，总的 FOS 被柱前衍生，然后通过高速逆流色谱 (HSCCC) 与两相溶剂系统石油醚 - 正丁醇 - 甲醇 - 水 (3:2:1:4, v/v ）。其次，将所得化合物脱乙酰化，得到高纯度的低聚果糖（FOS）。它们的结构通过质谱（MS）和核磁共振（NMR）进行鉴定。该研究成功地建立了分离和纯化低聚果糖的新策略。毫无疑问，该研究的应用将有利于含 FOS 产品的定量和定性分析。

  DOI：

  10.3390/molecules23020381

文献信息

• Structural analysis of novel kestose isomers isolated from sugar beet molasses
  作者：Norio Shiomi、Tatsuya Abe、Hiroto Kikuchi、Tsutomu Aritsuka、Yusuke Takata、Eri Fukushi、Yukiharu Fukushi、Jun Kawabata、Keiji Ueno、Shuichi Onodera

  DOI：10.1016/j.carres.2016.02.002

  日期：2016.4

  GC-FID and GC-MS analyses of methyl derivatives, MALD-TOF-MS measurements and NMR spectra were used to confirm the structural characteristics of the isomers. The (1)H and (13)C NMR signals of each isomer saccharide were assigned using COSY, E-HSQC, HSQC-TOCSY, HMBC and H2BC techniques. These kestose isomers were identified as α-D-fructofuranosyl-(2- > 2)-α-D-glucopyranosyl-(1 < ->2)-β-D-fructofuranoside

  通过碳-塞利特柱色谱法和HPLC从甜菜糖蜜中分离出八种KestOSe异构体。甲基衍生物的GC-FID和GC-MS分析，MALD-TOF-MS测量和NMR光谱用于确认异构体的结构特征。使用COSY，E-HSQC，HSQC-TOCSY，HMBC和H2BC技术分配每种异构体糖的（1）H和（13）C NMR信号。这些异构体被鉴定为α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 2）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 <-> 2）-β-D-果糖呋喃糖苷，α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 3 ）-β-D-果糖呋喃糖基-（2 <-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 4）-β-D-果糖呋喃糖基-（2 <-> 1）-α -D-吡喃葡萄糖苷，β-D-果呋喃糖基-（2-> 4）-β-D-呋喃呋喃糖基-（2 <-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，β-D-呋喃呋喃糖基-（2-> 3） -α-D-吡喃葡萄糖基-（1
• Regioselectivity in acylation of oligosaccharides catalyzed by the metalloprotease thermolysin
  作者：Ignacio Pérez-Victoria、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.066

  日期：2006.3

  immobilized on Celite as biocatalyst has been carried out. The reactions were performed in DMSO, a good solvent for carbohydrates, where the enzyme has previously shown its activity in transesterifications of sucrose, maltose and maltose-containing oligosaccharides. Surprisingly, no reaction was observed for glucose or the glucose-containing disaccharides, trehalose and lactose. In contrast, laurate monoesters

  已经研究了通过固定在作为生物催化剂的硅藻土上的金属蛋白酶嗜热菌素对碳水化合物的酰化范围的研究。反应是在DMSO（一种很好的碳水化合物溶剂）中进行的，该酶先前在蔗糖，麦芽糖和含麦芽糖的寡糖的酯交换反应中已显示出其活性。令人惊讶地，未观察到葡萄糖或含葡萄糖的二糖，海藻糖和乳糖的反应。相反，使用月桂酸乙烯酯作为酰化剂，通过一步酯交换反应，合成了几种含蔗糖的三糖和四糖的月桂酸酯单酯。通过HPLC / MS准确确定了酶的区域选择性，并结合NMR实验确定了主要的区域异构体的结构。在所有情况下，酰化的优选位置是α-d-吡喃葡萄糖部分的2-OH以1→2连接至β-d-果糖呋喃糖单元。这些结果与在二糖蔗糖的情况下观察到的区域选择性相关。提出了通过嗜热菌素催化的一般碳水化合物结合基序。
• Molecular insight into regioselectivity of transfructosylation catalyzed by GH68 levansucrase and β-fructofuranosidase
  作者：Masayuki Okuyama、Ryo Serizawa、Masanari Tanuma、Asako Kikuchi、Juri Sadahiro、Takayoshi Tagami、Weeranuch Lang、Atsuo Kimura

  DOI：10.1016/j.jbc.2021.100398

  日期：2021.1

  Glycoside hydrolase family 68 (GH68) enzymes catalyze β-fructosyltransfer from sucrose to another sucrose, the so-called transfructosylation. Although regioselectivity of transfructosylation is divergent in GH68 enzymes, there is insufficient information available on the structural factor(s) involved in the selectivity. Here, we found two GH68 enzymes, β-fructofuranosidase (FFZm) and levansucrase (LSZm)

  糖苷水解酶家族 68 (GH68) 酶催化 β-果糖基从蔗糖转移到另一种蔗糖，即所谓的转果糖基化。尽管转果糖基化的区域选择性在 GH68 酶中有所不同，但关于选择性中涉及的结构因素的信息不足。在这里，我们发现两种 GH68 酶，β-呋喃果糖苷酶 (FFZm) 和果聚糖蔗糖酶 (LSZm)，在运动发酵单胞菌基因组中串联编码，表现出不同的选择性：FFZm 催化 β-(2→1)-转果糖基化 (1-TF) ，而 LSZm 进行 1-TF 和 β-(2→6)-转果糖基化 (6-TF)。我们分别将 His79FFZm 和 Ala343FFZm 及其相应的 Asn84LSZm 和 Ser345LSZm 确定为这些区域选择性的结构因素。LSZm 分别用 FFZm 型 His 和 Ala 替代其 Asn84LSZm 和 Ser345LSZm (N84H/S345A-LSZm) 失去了 6-TF 并增强了 1
• Kinetics of Hydrolysis of Fructooligosaccharides in Mineral-Buffered Aqueous Solutions:  Influence of pH and Temperature
  作者：C. L'homme、M. Arbelot、A. Puigserver、A. Biagini

  DOI：10.1021/jf0204699

  日期：2003.1.1

  degrees C in aqueous solutions buffered at pH values of 4.0, 7.0, and 9.0. Under each experimental condition, the determination of the respective amounts of reactants and hydrolysis products showed that FOS hydrolysis obeyed pseudo-first-order kinetics as the extent of hydrolysis, which decreased at increasing pH values, increased with temperature. The three oligomers were found to be degraded mainly under

  高性能阴离子交换色谱结合脉冲安培检测系统（HPAEC-PAD）用于评估三种低聚果糖（FOS）的化学水解程度，其中包括1-蔗糖（β-D-Fru-（2-> 1 ）（2）-α-D-吡喃葡萄糖苷GF2），乳糖（β-D-Fru-（2-> 1）（3）-α-D-吡喃葡萄糖苷GF3）和果糖呋喃糖基nystOSe（β-D-Fru -（2-→1）（4）-α-D-吡喃葡萄糖苷，GF4）。在80、90、100、110和120摄氏度的pH值分别为4.0、7.0和9.0的水溶液中进行了动力学研究。在每种实验条件下，对反应物和水解产物的各自含量的测定表明，随着水解程度的增加，FOS水解服从拟一级动力学，水解程度随pH值的升高而降低，随温度升高而升高。发现这三种低聚物主要在酸性条件下降解，并且在最高温度值（120摄氏度）下，观察到每个FOS的快速而完全的酸降解。使用Arrhenius方程，计算速率常数，半衰期值和活化能，
• Synthesis of oligosaccharides as potential novel food components and upscaled enzymatic reaction employing the β-galactosidase from bovine testes
  作者：Sven Schröder、Ulja Schmidt、Joachim Thiem、Jörg Kowalczyk、Markwart Kunz、Manfred Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.029

  日期：2004.3

  The β-galactosidase from bovine testes (EC 3.2.1.23) promotes the transfer of a galactose unit to glucose or galactose-containing residues in manifold derivatives, establishing β1→3 linkages.

  牛睾丸的β-半乳糖苷酶（EC 3.2.1.23）促进半乳糖单元向歧管衍生物中的葡萄糖或含半乳糖的残基转移，从而建立β1→3键。

表征谱图