蔗果五糖 | 59432-60-9

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 甜味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 蔗果五糖
• 中文别名: 1F-呋喃果糖基蔗果四糖
• 英文名称: 1-fructofuranosylnystose
• 英文别名: β-D-fructofuranosyl-(2->1)-β-D-fructofuranosyl-(2->1)-β-D-fructofuranosyl-(2->1)-β-D-fructofuranosyl-(2->1)-α-D-glucopyranoside；β-D-Fru-(2->1)₄-α-D-glucopyranoside；1^F(1-β-D-fructofuranosyl)3-sucrose；1^F-β-fructofuranosyl nystose；1-O-β-D-fructofuranosyl-nystose；1-f-β-fructofuranosyl nystose；1F-Fructofuranosylnystose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 59432-60-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂₆
• 分子量: 828.727
• InChiKey: QNTKVQQLMHZOKP-NEJDVEAASA-N

物化性质

• 沸点：
  1227.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：微溶； DMSO：微溶； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  427
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

简介

蔗果低聚糖，又称低聚果糖(FOS)，是指1～5个果糖基以β-2，1键连接在蔗糖的D-果糖基上而形成的蔗果三糖(GF2)、蔗果四糖(GF3)、蔗果五糖(GF4)和蔗果六糖(GF5)的混合物。它是一种天然存在于水果、蔬菜、蜂蜜等物质中的活性成分，是优良的水溶性膳食纤维。低聚果糖作为益生元，除具有一般功能性低聚糖的物理化学性质外，最引人注目的生理特性是能明显改善肠道内微生物种群比例，具有润肠通便、增强免疫力、促进矿物质吸收、改善肠道菌群、双相调节微生态平衡的“整肠”生理功能。

产品描述

低聚果糖甜度为蔗糖的0.3-0.6倍，是一种清甜可口的功能性食品配料。因其安全性和显著功能得到世界范围内的认可。作为一种具有优异生理学功能的低聚果糖，它普遍被用作保健食品配料，在我国也被用做食品配料及营养强化剂。不过，高纯度蔗果聚糖单体的制备难度非常大，导致相关产品质量很难控制。

应用

1. 用于脐带间充质干细胞的培养。蔗果五糖可能通过上调sirt2基因表达提高脐带间充质干细胞体外增殖活性。
2. 制备用于健齿、清新口气的益生元，具有比P型低聚果糖更为突出的益生元功效，可以起到意想不到的健齿、清新口气的效果。
3. 蔗果五糖用作饮料和食品中包含的低聚果糖成分，作为分析标准品、中药化学对照品等。

制备

一种蔗果聚糖单体的制备方法，包括以下步骤：

1. 将低聚果糖样品加水溶解，用滤膜过滤，得到制备样品溶液。
2. 用制备高效液相色谱法分离制备样品溶液，收集每个馏分。色谱条件：色谱柱为XAmide，流动相为乙腈和水，柱温为室温，流动相速度为8～12ml/min，进样量为每次200～300μl，检测器为示差检测器或者蒸发光散射检测器。
3. 将收集到的馏分分别减压浓缩、干燥，得到蔗果三糖、蔗果四糖和蔗果五糖。

生物活性

1F-FructofuranOSylnystOSe 可用于合成低聚果糖 (FOS)。低聚果糖对健康有很多有益作用，已被用作食品成分。

体外研究

FructooligOSaccharides (FOSs)，作为一种由1-kestOSe、nystOSe和1F-fructofuranOSylnystOSe寡糖组成的混合物，在促进健康方面表现出多种益处，并被用作食品原料。

化学性质：白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于甘蔗和巴戟天。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蔗果五糖 在 水 作用下， 反应 0.08h， 生成 fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Onodera, Shuichi; Shiomi, Norio, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 9, p. 1443 - 1447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 蔗果五糖
  参考文献：
  名称：

  高速逆流色谱结合柱前衍生分离纯化低聚果糖

  摘要：

  开发了结合柱前衍生化的高速逆流色谱 (HSCCC) 来分离和纯化低聚果糖 (FOS)。首先，总的 FOS 被柱前衍生，然后通过高速逆流色谱 (HSCCC) 与两相溶剂系统石油醚 - 正丁醇 - 甲醇 - 水 (3:2:1:4, v/v ）。其次，将所得化合物脱乙酰化，得到高纯度的低聚果糖（FOS）。它们的结构通过质谱（MS）和核磁共振（NMR）进行鉴定。该研究成功地建立了分离和纯化低聚果糖的新策略。毫无疑问，该研究的应用将有利于含 FOS 产品的定量和定性分析。

  DOI：

  10.3390/molecules23020381

文献信息

• Kinetics of Hydrolysis of Fructooligosaccharides in Mineral-Buffered Aqueous Solutions:  Influence of pH and Temperature
  作者：C. L'homme、M. Arbelot、A. Puigserver、A. Biagini

  DOI：10.1021/jf0204699

  日期：2003.1.1

  degrees C in aqueous solutions buffered at pH values of 4.0, 7.0, and 9.0. Under each experimental condition, the determination of the respective amounts of reactants and hydrolysis products showed that FOS hydrolysis obeyed pseudo-first-order kinetics as the extent of hydrolysis, which decreased at increasing pH values, increased with temperature. The three oligomers were found to be degraded mainly under

  高性能阴离子交换色谱结合脉冲安培检测系统（HPAEC-PAD）用于评估三种低聚果糖（FOS）的化学水解程度，其中包括1-蔗糖（β-D-Fru-（2-> 1 ）（2）-α-D-吡喃葡萄糖苷GF2），乳糖（β-D-Fru-（2-> 1）（3）-α-D-吡喃葡萄糖苷GF3）和果糖呋喃糖基nystOSe（β-D-Fru -（2-→1）（4）-α-D-吡喃葡萄糖苷，GF4）。在80、90、100、110和120摄氏度的pH值分别为4.0、7.0和9.0的水溶液中进行了动力学研究。在每种实验条件下，对反应物和水解产物的各自含量的测定表明，随着水解程度的增加，FOS水解服从拟一级动力学，水解程度随pH值的升高而降低，随温度升高而升高。发现这三种低聚物主要在酸性条件下降解，并且在最高温度值（120摄氏度）下，观察到每个FOS的快速而完全的酸降解。使用Arrhenius方程，计算速率常数，半衰期值和活化能，
• Enhancing fructooligosaccharides production by genetic improvement of the industrial fungus Aspergillus niger ATCC 20611
  作者：Jing Zhang、Caixia Liu、Yijia Xie、Ning Li、Zhanguo Ning、Na Du、Xirong Huang、Yaohua Zhong

  DOI：10.1016/j.jbiotec.2017.03.021

  日期：2017.5

  industrial strains to increase FOS production level. Here, an optimized polyethylene glycol (PEG)-mediated protoplast transformation system was established in A. niger ATCC 20611 and used for further strain improvement. The pyrithiamine resistance gene (ptrA) was selected as a dominant marker and protoplasts were prepared with high concentration (up to 108g-1 wet weight mycelium) by using mixed cell wall-lysing

  黑曲霉ATCC20611是商业上用于生产低聚果糖（FOS）的最有力的丝状真菌之一，低聚果糖是通过刺激人肠道中的益生菌而成为功能食品的潜在成分。但是，当前提高FOS产量的策略仍然依赖于生产工艺的开发。基因工程方法尚未应用于工业菌株中以提高FOS的生产水平。在此，在黑曲霉ATCC 20611中建立了优化的聚乙二醇（PEG）介导的原生质体转化系统，并将其用于进一步的菌株改良。选择吡硫胺抗性基因（ptrA）作为显性标记，并通过使用混合细胞壁裂解酶制备高浓度（最高108g-1湿重菌丝体）的原生质体。ptrA的转化频率可达到每μgDNA 30-50个转化子。此外，与EGFP报告基因（EGfp）共转化的效率很高（约82％）。此外，通过使用转化系统，在黑曲霉ATCC 20611中成功表达了活性增强的β-果糖呋喃糖苷酶FopA（A178P）。与亲本菌株（320U / g）相比，转化子CM6的β-果糖呋喃糖苷酶比活性提高了58％（最高507U
• 一种巴戟天寡糖4聚糖在制备抗心肌缺血及再灌 注损伤药物中的应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN103638162B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了巴戟天提取物以及巴戟天寡糖4聚糖在制备抗心肌缺血和/或再灌注损伤及促进治疗性血管新生药物中的应用。所述的心肌缺血及再灌注损伤是心肌在血液灌注停止或不良时，即经历缺血、缺氧损伤，及重新建立循环、恢复血供后给机体带来的再次损伤。对在体大鼠心肌缺血再灌注损伤模型及离体纯化培养的乳鼠心肌细胞缺氧复氧损伤模型均有保护作用，可显著缩小心肌梗死面积﹑减轻再灌注期心律失常的发生，有效保护心肌细胞的形态，减轻缺氧复氧对心肌细胞的损伤。所述的促进治疗性血管新生是通过一些方法的刺激包括某些药物的治疗作用增加功能性的冠状动脉分支或侧支，达到恢复缺血心肌血供，改善心脏功能的目的。
• Iterative Synthesis of Inulin-Type Fructooligosaccharides Enabled by Stereoselective β-<scp>d</scp>-Fructofuranosylation
  作者：Liang-Jing Zou、Xing Yang、Xi-Rui Zhao、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Fei Xue、Yong Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01849

  日期：2022.11.18

  iterative synthesis of five inulin-type FOSs with degrees of polymerization ranging from 3 to 7 via highly stereoselective β-(2 → 1)-d-fructofuranosylation on a gram scale. Central to the synthesis is the decisive use of the 1-O-TIPS-6-O-picoloyl-protected fructofuranosyl thioglycoside donor, which assured the excellent β-selective glycosylation by the hydrogen-bond-mediated aglycone delivery (HAD).

  菊粉型低聚果糖 (FOS) 构成了丰富的具有重要生物活性的果聚糖亚群。然而，获得具有准确结构的高纯度和高质量的低聚果糖仍然具有挑战性。我们在此报道了通过高度立体选择性 β-(2 → 1) -d-呋喃果糖基化在克尺度上首次迭代合成聚合度为 3 到 7 的五种菊糖型 FOS 。合成的核心是决定性地使用 1- O -TIPS-6- O -picoloyl-protected fructofuranOSyl thioglycOSide 供体，这通过氢键介导的糖苷配基递送 (HAD) 确保了出色的 β-选择性糖基化。
• COMPOSITIONS FOR AQUACULTURE FEED
  申请人：Tereos Starch & Sweeteners Europe

  公开号：EP3520626A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  The present invention relates to a feed composition for aquaculture, especially for fish aquaculture that comprise a wheat protein blend consisting of wheat gluten and a wheat protein hydrolysate; and at least one oligosaccharide in an amount ranging from about 0.2% to about 10 % w/w; said oligosaccharides having a polymerization degree ranging from 2 to 6. The feed compositions may be used as a feed supplement. Both feed compositions and supplements can be further formulated in the form of feed pellets. Furthermore, the advantageous profile of the inventions feed compositions, supplements or pellets may be used in a method for inducing the yield of an aquaculture. Taking into consideration, the unexpected immune-system stimulating effect induced by the feeding of an aquaculture with the feed compositions, supplement and pellets, the invention relates to their use in the prevention of a infectious diseases in an aquaculture population.

  本发明涉及一种用于水产养殖，特别是用于鱼类养殖的饲料组合物，该组合物包含由小麦麸质和小麦蛋白水解物组成的小麦蛋白混合物；以及至少一种低聚糖，其含量范围为约 0.2% 至约 10 % w/w；所述低聚糖的聚合度范围为 2 至 6。饲料组合物可用作饲料补充剂。饲料组合物和补充剂都可以进一步配制成颗粒饲料。此外，本发明饲料组合物、补充剂或颗粒饲料的优势特征可用于提高水产养殖产量的方法中。 考虑到用本发明的饲料组合物、补充剂和颗粒饲料喂养水产引起的意想不到的免疫系统刺激作用，本发明涉及它们在预防水产养殖中的传染病方面的用途。