1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 66900-93-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: 1,2-Mono-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose；1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranoside；β-D-fructopyranose 1,2-O-acetonide；(5S,8R,9R,10S)-2,2-Dimethyl-1,3,6-trioxaspiro[4.5]decane-8,9,10-triol；(5S,6S,7R,8R)-2,2-dimethyl-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decane-6,7,8-triol
• CAS: 66900-93-4
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: NCPKAWHTYZABFG-JAKMQLQISA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Di- and Trisaccharides Comprising D-Fructopyranose with β2 → 1 Glycosidic Linkage Using β-D-Fructopyranosyl Fluoride as the Fructosyl Donor

  摘要：

  D-Fructose was converted into a stable, suitably protected fructosyl donor for iterative glycosylation, i.e., 1-O-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructoyranosyl fluoride and a fructosyl acceptor, methoxymethyl 3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructopyranoside in good yields. Glycosylation of the both substrates provided di- and trisaccharides comprising beta-D-fructopyranose with beta (2 -> 1)-interglycosidic linkage.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)54
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligo-fructopyranoside with difructopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate donor

  摘要：

  The hexa-fructopyranoside was synthesized with N-phenyltrifluoroacetimidate glycosylation. The synthesis was achieved by regioselective glycosylation on the 1-OH of fructopyranosyl acceptor. Fructosyl oligosaccharides were elongated with beta-(2 -> 1)-difructopyranosyl unit in every two steps, without any further protection/deprotection step. This work proved N-phenyltrifluoroacetimidate glycosylation a practical method for oligo-fructopyranoside synthesis. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.05.012

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Site-Divergent Delivery of Terminal Propargyls to Carbohydrates by Synergistic Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Liqiang Wan、Xia Zhang、Zhengyan Fu、Jie Liu、Shengyong Yang、Da Jia、Dawen Niu

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.09.007

  日期：2017.11

  scaffold has been a historical challenge. Here, we report a strategy that allows for the site-selective and site-divergent delivery of terminal propargyls to various monosaccharides, the basic units of carbohydrates. This strategy is based on synergistic catalysis that combines copper and borinic acid catalysis. With a pair of antipodal ligands, this method can be tuned to propargylate either the equatorial

  含碳水化合物的分子在自然界无处不在，对维持生命至关重要。碳水化合物的选择性修饰提供了巨大的机会来询问这种基本分子类型的生物学作用。然而，使碳水化合物支架中众多其他官能团中的特定羟基官能化一直是历史上的挑战。在这里，我们报告了一种策略，允许末端炔丙基向各种单糖（碳水化合物的基本单位）进行位点选择性和位点发散。该策略基于结合了铜和硼酸催化的协同催化。使用一对相反的配体，可以将该方法调整为以高选择性炔丙基化赤道或轴向羟基。这种转化的普遍性表现在复杂的，未保护的糖基化天然产物的直接炔丙基化中。配备了末端炔基后，通过此方法获得的产品会涂底漆以进行进一步处理，包括铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学。
• Cleavage of 2-Phenyl-1,3-dioxolanes and Benzyl Ethers by Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Tadeusz Bieg、Wiesław Szeja

  DOI：10.1055/s-1986-31597

  日期：——

  The selective deprotection of 2-phenyl-1,3-dioxolane derivatives and benzyl ethers of carbohydrates can be accomplished by catalytic transfer hydrogenation using hydrazine hydrate as hydrogen donor and 10% palladium on carbon as catalyst. Under these conditions, 2-phenyl-1,3-dioxan and 2-alkyl-substituted 1,3-dioxolane moieties remain unaffected. The proposed method is effective and the deprotected compounds are obtained in high yields.

  通过使用水合肼作为氢供体和10%钯碳作为催化剂的催化转移氢化反应，可以选择性地脱除2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物和碳水化合物苄醚的保护基。在这些条件下，2-苯基-1,3-二氧杂环以及2-烷基取代的1,3-二氧戊环部分保持不受影响。该方法有效且脱保护产物以高产率获得。
• Stereoselective Synthesis of Difructose Dianhydrides by Use of the Xylylene Group as Stereodirecting Element in Spiroketalisation Reactions
  作者：Alejandro Méndez-Ardoy、Elena Suárez-Pereira、Patricia Balbuena Oliva、José Luis Jiménez Blanco、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201000946

  日期：2011.1

  This work was financially supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (contract numbers CTQ2006-15515-C02-01/BQU, CTQ2007-61180/PPQ) and the Junta de Andalucia. A. M.-A. is an FPU fellow. E. S.-P. is a “Project of Excellence” fellow (Junta de Andalucia, Ref: P06AGR-02150).

  这项工作得到了西班牙部长级 Ciencia e Innovacion（合同编号 CTQ2006-15515-C02-01/BQU、CTQ2007-61180/PPQ）和安达卢西亚军政府的财政支持。AM-A。是 FPU 研究员。ES-P。是“卓越项目”研究员（安达卢西亚军政府，编号：P06AGR-02150）。
• The o-xylylene protecting group as an element of conformational control of remote stereochemistry in the synthesis of spiroketals
  作者：Patricia Balbuena、Enrique M. Rubio、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/b604718a

  日期：——

  Protection of trans-1,2-diol segments as cyclic o-xylylene ethers strongly favours diequatorial over diaxial dispositions; the possibility of using this grouping for remote control of the stereochemistry in the synthesis of spiroketals is here demonstrated by the stereoselective synthesis of tricyclic spirodisaccharides (di-D-fructose dianhydrides).

  作为环状 o-xylylene 醚的 trans-1,2-二醇片段的保护，强烈倾向于选择双赤平面而非双轴态；通过对三环脊糖（双 D-果糖二酐）的立体选择性合成，展示了利用该基团在脊酮合成中对立体化学进行远程控制的可能性。