glucose 6-phosphate | 15209-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glucose 6-phosphate
• 英文别名: D-glucose 6-phosphate；β-D-glucose 6-phosphate；beta-D-Glucose 6-phosphate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 15209-12-8
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: NBSCHQHZLSJFNQ-VFUOTHLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.970±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucose 6-phosphate 在 phosphatse from expression of Saccharomyces cerevisiae INO₁ gene on plasmid pAD_1.88A 作用下， 生成 D-MYO-肌醇3-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroxybenzene from d-Glucose:  Exploiting myo-Inositol as a Precursor to Aromatic Chemicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9840293
• 作为产物：
  描述：

  β-D-glucose 1-phosphate 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 生成 glucose 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  来自柠檬黄单胞菌亚种的磷酸葡萄糖变位酶的结构和功能表征。柠檬

  摘要：

  柑橘溃疡病，由细菌黄单胞菌柠檬亚种引起。螨，可影响柑橘的所有重要经济价值的品种。研究与侵袭能力有关的黄单胞菌基因可能会提高其工作原理的知识，并最终利用这些信息来避免这种疾病。柠檬黄单胞菌亚种的一些注释基因。citri发布的基因组针对的是一类有趣的基因，称为“致病性，毒力和适应性”。其中之一是xanA，它编码预测的磷酸葡萄糖突变酶。磷酸葡萄糖突变酶是生物界中普遍存在的酶，在碳水化合物的代谢中发挥作用，催化1至6磷酸葡萄糖的可逆转化。在黄单胞菌中，需要磷酸葡萄糖突变酶活性来合成发病相关的多糖黄原胶的前体。在这项工作中，通过结构和功能研究对这种基因产物进行了表征。分子克隆被用于xanA的异源表达和缺失。使用重组蛋白获得了Michaelis-Menten动力学模型。还通过X-射线衍射在无底物的重组酶上测定了蛋白质结构，所述重组酶与葡萄糖-1,6-二磷酸和葡萄糖-1-磷酸结合。用自杀质粒构建体删除x

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2016.08.014
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-Carvone 在 glucose 6-phosphate 、 pentaerythritol tetranitrate reductase His₈ H₁₈₁A 、 pentaerythritol tetranitrate reductase His₈ H₁₈₄R 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-二氢香芹酮 、 香芹烯酮(Z)-二氢香芹酮
  参考文献：
  名称：

  季戊四醇四硝酸酯还原酶的位点饱和诱变研究表明残基 181 和 184 影响配体结合、立体化学和反应性

  摘要：

  发散进化：在保守的底物结合残基 H181 和 H184 处进行了 PETN 还原酶的位点饱和研究。如图所示，这些残留物显着改变了烯烃与硝基还原的比例，有利于肟副产物的形成。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000662

文献信息

• Characterization of a thermotolerant ROK-type mannofructokinase from Streptococcus mitis: application to the synthesis of phosphorylated sugars
  作者：Carine Vergne-Vaxelaire、Aline Mariage、Jean-Louis Petit、Aurélie Fossey-Jouenne、Christine Guérard-Hélaine、Ekaterina Darii、Adrien Debard、Stessy Nepert、Virginie Pellouin、Marielle Lemaire、Anne Zaparucha、Marcel Salanoubat、Véronique de Berardinis

  DOI：10.1007/s00253-018-9018-1

  日期：2018.7

  As proof of concept, 8 hexoses were phosphorylated in moderate to good yields, some of them described for the first time like L-sorbose-5-phosphate unusually phosphorylated in position 5. Its thermotolerance, its wide pH tolerance (from 7 to 10), and temperature range (> 85% activity between 40 and 70 °C) open the way to applications in the enzymatic synthesis of monophosphorylated hexoses.

  迄今为止，大多数已经表征且表现出激酶活性的“阻遏物，开放阅读框，激酶”（ROK）蛋白都以D-葡萄糖为底物。通过探索测序的细菌多样性，已鉴定出61个属于ROK家族的ATP依赖性激酶，并通过实验测定了其己糖的磷酸化程度。主要发现这些激酶是耐热的，并且对D-甘露糖和D-果糖具有高活性，对D-塔格糖具有显着的活性。其中，对中嗜性链球菌的炎症（称为ScrKmitis）的ATP依赖性激酶进行了生物化学表征，并对其底物谱进行了进一步研究。该酶对D-甘露糖和D-果糖的催化效率分别为1.5 106 s-1 M-1和2.7 105 s-1 M-1。但对D-塔格糖（3.5 102 s-1 M-1）和非天然单糖D-altrose（1.1 104 s-1 M-1）和D-塔洛糖（3.4 102 s-1 M-1）也是重要的。对所有己糖测得的比活度显示出对D系列优于L系列的立体偏好。作为概念证明，8己糖以中等到良好的产率
• Reactivity of some sugars and sugar phosphates towards gold(III) in sodium acetate–acetic acid buffer medium
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Biswajit Pal、Bilkis Ara Begum

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00181-6

  日期：2001.1

  The kinetics of the oxidation of some aldoses and aldose phosphates have been studied spectrophotometrically in sodium acetate-acetic acid buffer medium at different temperatures. The reactions are first order with respect to [Au(III)] and [substrate]. Both H+ and Cl- ions retard the reaction. The reactions appear to involve different gold(III) species, viz. AuCl4-, AuCl3(OH2) and AuCl3(OH)- . The

  已经在不同温度下在乙酸钠-乙酸缓冲液中分光光度法研究了某些醛糖和醛糖磷酸的氧化动力学。对于[Au（III）]和[底物]，反应是一阶的。H +和Cl-离子均会延迟反应。反应似乎涉及不同的金（III）物种，即。AuCl4-，AuCl3（OH2）和AuCl3（OH）-。根据自由基和Au（II）可能的中间形成来解释结果。醛糖与金（III）的反应顺序为：三糖>蔗糖>戊糖>己糖。磷酸糖与金（III）的反应速度比母糖快，但葡萄糖-1-磷酸的反应速度比葡萄糖慢。已经提出了导致产物形成的初步反应机理。
• Novel and Efficient Chemoenzymatic Synthesis ofD-Glucose 6-Phosphate and Molecular Modeling Studies on the Selective Biocatalysis
  作者：Tatiana Rodríguez-Pérez、Iván Lavandera、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200700017

  日期：2007.6

  A concise chemoenzymatic synthesis of glucose 6-phosphate is described. Candida rugosa lipase was found to be an efficient catalyst for both regio- and stereoselective deacetylation of the primary hydroxy group in the peracetylated D-glucose. In addition, we report an improved synthesis of 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose providing a large-scale procedure for the acetylation of α-D-glucose

  描述了葡萄糖 6-磷酸的简明化学酶法合成。发现假丝酵母脂肪酶是全乙酰化 D-葡萄糖中伯羟基的区域和立体选择性脱乙酰化的有效催化剂。此外，我们报告了 1,2,3,4,6-penta-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的改进合成，提供了一种大规模的 α-D-葡萄糖乙酰化程序，而无需在异头异构化中央。高总产率和易扩展性使这种化学酶促策略对工业应用具有吸引力。此外，用于酶促水解步骤的膦酸酯过渡态类似物的分子模型支持用假丝酵母脂肪酶观察到的底物选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Kinetics and mechanism of oxidation of d-glucopyranose 6-phosphate and d-ribofuranose 5-phosphate by chromium(VI) in perchloric acid media
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Shipra Sen Gupta、Subrata Kumar Mandal、Samarendra Nath Basu

  DOI：10.1016/0008-6215(85)90018-7

  日期：1985.6

  -glucopyranose 6-phosphate and d -ribofuranose 5-phosphate by chromium(VI) in perchloric acid media have been studied by u.v. spectroscopy. Each reaction is first order with respect to [chromium(VI)] and [substrate]. The reactions are acid-catalysed and accelerated by the addition of sodium perchlorate. The mechanism of the reactions is discussed.

  摘要利用紫外光谱法研究了铬（VI）在高氯酸介质中氧化6-葡萄糖基吡喃糖6-磷酸和5-呋喃核糖5-磷酸的动力学。对于[铬（VI）]和[底物]，每个反应都是一阶反应。反应被酸催化并通过加入高氯酸钠来加速。讨论了反应机理。
• A Fluorescent Hydrogel-Based Flow Cytometry High-Throughput Screening Platform for Hydrolytic Enzymes
  作者：Christian Pitzler、Georgette Wirtz、Ljubica Vojcic、Stephanie Hiltl、Alexander Böker、Ronny Martinez、Ulrich Schwaneberg

  DOI：10.1016/j.chembiol.2014.10.018

  日期：2014.12

  Screening throughput is a key in directed evolution experiments and enzyme discovery. Here, we describe a high-throughput screening platform based on a coupled reaction of glucose oxidase and a hydrolase (Yersinia mollaretiiphytase [YmPh]). The coupled reaction produces hydroxyl radicals through Fenton’s reaction, acting as initiator of poly(ethyleneglycol)-acrylate-based polymerization incorporating

  筛选通量是定向进化实验和酶发现的关键。在这里，我们描述了一种基于葡萄糖氧化酶和水解酶（耶尔森氏菌毛状肌醇六磷酸酶[YmPh]）的偶联反应的高通量筛选平台。偶联反应通过Fenton反应产生羟基自由基，充当结合了荧光单体的基于聚乙二醇-丙烯酸酯的聚合反应的引发剂。结果，在表达活性YmPh的大肠杆菌细胞周围形成了荧光水凝胶。通过流式细胞仪分析和混合群体的分类，我们实现了活动细胞群体的五倍富集。最后，我们通过直接的植酸酶进化来验证荧光聚合物外壳（皮壳）技术的性能，该植酸酶进化从包含107种植酸酶变体的文库开始产生了改良的变体。因此，毛皮技术代表了从大量人群中鉴定最活跃变体的快速，不费力的方法，并且是为基于生物的互动材料生成聚合物杂交细胞的平台。