sucrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sucrose
• 英文别名: Saccharose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: CZMRCDWAGMRECN-QBMZZYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种从氯化蔗糖中脱水半乳糖蔗糖衍生物的简便方法

  摘要：

  三种新的脱水蔗糖衍生物：1,4：3,6-二脱水-β-D-果糖呋喃糖基4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（4），1,4：3,6-二脱水-β-D -果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（6）和1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-3,6-脱水4由氯化蔗糖制备-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。这些酸酐的结构通过其（1）H和（13）C NMR光谱，ESIMS和元素分析得到证实。给出了6的晶体结构和4（5）的乙酸盐。1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果呋喃呋喃糖基4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷中氯甲基对S（N）2反应的相对反应性为发现以6> 6'> 1'的顺序排列。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.09.013
• 作为产物：
  描述：

  1',2,3,3',4',6'-hexa-O-acetyl sucrose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 sucrose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖类似物合成的生物催化和化学研究

  摘要：

  在此，我们报道了通过两种不同方法获得的蔗糖类似物的合成：化学方法和酶方法。已经开发了用枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的外果糖基转移酶（EC 2.4.1.162）一步合成蔗糖类似物的方法，该方法将底物蔗糖的果糖基残基转移到单糖受体半乳糖，甘露糖，木糖和岩藻糖上。关于糖吡喃糖苷受体中羟基位置的变化，已经研究了果糖基化的受体特性。相反，已经实现了包括六个合成步骤的半乳糖-蔗糖和甘露糖-蔗糖的化学等效的非酶有机合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.063

文献信息

• Method for synthesizing oligosaccharides and glycosylation
  申请人：Buchholz Klaus

  公开号：US20090076258A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to an enzymatic method for synthesizing oligosaccharides, whereby one saccharide group of a sucrose analogue each is transferred onto an acceptor molecule, for example for glycosylating a hydroxyl compound, a saccharide, peptide, or a drug. According to the inventive method, an enzymatic synthesis of β-D-fructofuranosyl-a-D-aldopyranoside is carried out in a first step, and in a second step one of the saccharide groups is enzymatically transferred onto the acceptor molecule.

  该发明涉及一种酶法合成寡糖的方法，其中蔗糖类似物的一个糖基被转移至一个受体分子，例如用于糖基化一个羟基化合物、糖类、肽或药物。根据该创新方法，首先进行β-D-果糖呋喃糖苷-a-D-醛糖苷的酶合成，然后在第二步，将其中一个糖基酶法转移至受体分子。
• Synthesis of sucrose analogues and the mechanism of action of Bacillus subtilis fructosyltransferase (levansucrase)
  作者：Jürgen Seibel、Roxana Moraru、Sven Götze、Klaus Buchholz、Shukrallah Na’amnieh、Alice Pawlowski、Hans-Jürgen Hecht

  DOI：10.1016/j.carres.2006.07.001

  日期：2006.10

  Trp85, Asp247 and Arg246 stabilization of both acceptors and substrates. In addition we also describe the first FTF reaction, which catalyzes the beta-(1-->2)-fructosyl transfer to 2-OH of L-sugars (L-glucose, L-rhamnose, L-galactose, L-fucose, L-xylose) presumably in a (1)C(4) conformation. In those conformations, the L-glycopyranosides are stabilized by the same hydrogen network. Structures of the

  在本研究中，我们将枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的果糖基转移酶（FTF，左蔗糖酶）（EC 2.4.1.162）的详细受体和供体底物研究与底物酶复合物的结构模型结合在一起，以详细研究活性位点氨基酸在酶的催化作用中的作用以及底物的范围和限制。因此，我们已经分离出在大肠杆菌中表达的ftf基因，产生了葡糖蔗糖酶。因此，已经研究了通过糖基受体相对于赤道到轴向的羟基位置（2、3、4和6）的系统变化而在果糖基化中详细的受体性质效应，以制备规模生产新的低聚糖。这样的研究为FTF反应提供了机械的见解。吡喃吡喃糖苷衍生物作为底物或受体的构型和C-2和C-3羟基的存在已被确定为反式果糖基化过程的速率限制。率是根据Arg360，Tyr411，Glu342，Trp85，Asp247和Arg246对受体和底物的稳定作用，在（4）C（1）构象中的d-吡喃吡喃糖苷残基与氨基酸网络配位的基础上进行合理化的。此外，我们还
• The Donor Substrate Spectrum of Recombinant Sucrose Synthase 1 from Potato for the Synthesis of Sucrose Analogues
  作者：Ulrike Römer、Carsten Rupprath、Lothar Elling

  DOI：10.1002/adsc.200303015

  日期：2003.6

  The donor substrate spectrum of recombinant sucrose synthase 1 (SuSy1) from potato was studied in order to synthesise novel sucrose analogues. With D-fructose as acceptor substrate SuSy1 accepts a variety of UDP-activated sugars, e.g., UDP-N-acetyl-α-D-glucosamine (UDP-GlcNAc, 2) (100%), UDP-α-D-glucuronic acid (UDP-GlcA, 3) (32%), UDP-α-D-xylose (UDP-Xyl, 4) (39%), UDP-α-D-galactose (UDP-Gal, 5) (23%)

  为了合成新型蔗糖类似物，研究了马铃薯中重组蔗糖合酶1（SuSy1）的供体底物谱。以D-果糖为受体底物，SuSy1可以接受多种UDP活化的糖，例如UDP- N-乙酰基-α-D-葡萄糖胺（UDP-GlcNAc，2）（100％），UDP-α-D-葡萄糖醛酸（UDP-GlcA，3）（32％），UDP-α-D-木糖（UDP-Xyl，4）（39％），UDP-α-D-半乳糖（UDP-Gal，5）（23％），和UDP- N-乙酰基-α-D-半乳糖胺（UDP-GalNAc，6）（23％）。动力学分析表明，非天然供体2（k cat / K m 1.2 s -1  mM -1）和5（k cat / K m 0.01 s -1  mM -1）与UDP-Glc 1（k cat / K m 310.4 s -1  mM -1）相较较差。UDP-GlcNAc用于制备合成中，产生188 mg（0.5 mmol）2-乙酰氨
• Novel chlorination process for preparing sucralose
  申请人：Xu Shaojun

  公开号：US20080300392A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A process for preparing a sucralose-6-ester, a key intermediate to sucralose. The process contains (a) creating a heterogeneous mixture comprising a first phase comprising a sucrose-6-ester and a second phase comprising a chlorinating reagent; and (b) reacting the sucrose-6-ester with the chlorinating reagent, to prepare a sucralose-6-ester. In addition, processes for preparing sucralose from sucrose-6-esters are provided.

  一种制备三氯蔗糖-6-酯的方法，该酯是制备三氯蔗糖的关键中间体。该方法包括(a)制备一种异相混合物，其中第一相包括蔗糖-6-酯，第二相包括氯化试剂；(b)将蔗糖-6-酯与氯化试剂反应，制备三氯蔗糖-6-酯。此外，还提供了从蔗糖-6-酯制备三氯蔗糖的方法。
• Probing Substrate Promiscuity of Amylosucrase from<i>Neisseria polysaccharea</i>
  作者：David Daudé、Elise Champion、Sandrine Morel、David Guieysse、Magali Remaud-Siméon、Isabelle André

  DOI：10.1002/cctc.201300012

  日期：2013.8

  The amylosucrase from Neisseria polysaccharea (NpAS) naturally catalyzes the synthesis of a variety of products from sucrose and shows signs of plasticity of its active site. To explore further this promiscuity, the tolerance of amylosucrase towards different donor and acceptor substrates was investigated. The selection of alternate donor substrates was first made on the basis of preliminary molecular

  来自多糖奈瑟氏球菌（Np AS）的淀粉酶自然催化由蔗糖合成的多种产物，并显示出其活性位点可塑性的迹象。为了进一步探讨这种混杂，研究了淀粉糖核酸酶对不同供体和受体底物的耐受性。首先在初步的分子模型研究的基础上选择其他供体底物。从11个经过实验评估的具有选择性衍生化作用的潜在供体中，野生型酶仅使用了对硝基苯基-α- D-吡喃葡萄糖苷，这强调了Np -1亚位点的高特异性AS，用于糖基供体底物。通过筛选20个羟基化分子，包括D-和L-单糖以及多元醇，进一步探索了受体底物的混杂性。除一种化合物外，所有化合物均已成功糖基化，这表明Np AS +1子位点具有巨大的可塑性，该位点负责受体识别。表征了从三个选定受体的转糖基化反应中获得的产物，并揭示了其原始结构和酶对映体优先性，并通过计算机对接分析对其进行了更具体的分析。