β-D-fructofuranosyl-α-D-xylopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-fructofuranosyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: α-D-xylopyranosyl β-D-fructofuranoside；Xylosucrose；(2R,3R,4S,5R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 312.274
• InChiKey: DRYHSZUFKNRFCT-ZHFBNFJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-fructofuranosyl-α-D-xylopyranoside 、 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-fructofuranosyl α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 棉子糖 在 levan-saccharase-substance from aerobacter laevanicum 作用下， 生成 β-D-fructofuranosyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蔗糖类似物的酶促合成：α-D-吡喃吡喃糖基-β-d-果糖呋喃糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0006-3002(56)90271-2
• 作为试剂：
  描述：

  蔗糖 在 D-glucosyltransferase from Streptococcus mutans 6715 、 β-D-fructofuranosyl-α-D-xylopyranoside 作用下， 反应 16.0h， 生成 果糖 、 葡萄糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  变形链球菌D-葡糖基转移酶合成葡聚糖时，α-D-木糖基β-D-果糖苷和α-异麦芽糖基β-D-果糖苷的抑制方式差异。

  摘要：

  通过部分纯化的D-葡萄糖基转移酶制剂（α-异麦芽糖基β-D-果糖苷和α-D-木糖基β-D-果糖苷均显示出对蔗糖水不溶性和水溶性D-葡聚糖合成的强烈抑制作用（ GTase）来自变形链球菌6715; 然而，抑制方式却大不相同。与仅对照蔗糖相比，在α-异麦芽糖基β-D-果糖苷的存在下，还原糖的产生和蔗糖的消耗显着增加。在这些条件下，产生了大量的低分子量聚糖（lmwg）和一系列非还原性低聚糖（均含有D-果糖基或残基）。相反，在存在α-D-木糖基β-D-果糖苷的情况下，还原糖的产生和蔗糖的消耗被显着抑制，并且不产生lmwg或低聚糖。因此，可以得出结论，α-异麦芽糖基β-D-果糖苷充当酶的D-葡萄糖基和/或D-葡糖基转移反应的替代受体，并用于减少不溶和可溶D-葡聚糖的形成。 ，尽管它刺激了酶的转移活性。另一方面，α-D-木糖基β-D-果糖苷竞争性地抑制了作为蔗糖类似物的酶的蔗糖分裂活性，从而减少了D-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85012-1

文献信息

• Synthesis of sucrose analogues and the mechanism of action of Bacillus subtilis fructosyltransferase (levansucrase)
  作者：Jürgen Seibel、Roxana Moraru、Sven Götze、Klaus Buchholz、Shukrallah Na’amnieh、Alice Pawlowski、Hans-Jürgen Hecht

  DOI：10.1016/j.carres.2006.07.001

  日期：2006.10

  Trp85, Asp247 and Arg246 stabilization of both acceptors and substrates. In addition we also describe the first FTF reaction, which catalyzes the beta-(1-->2)-fructosyl transfer to 2-OH of L-sugars (L-glucose, L-rhamnose, L-galactose, L-fucose, L-xylose) presumably in a (1)C(4) conformation. In those conformations, the L-glycopyranosides are stabilized by the same hydrogen network. Structures of the

  在本研究中，我们将枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的果糖基转移酶（FTF，左蔗糖酶）（EC 2.4.1.162）的详细受体和供体底物研究与底物酶复合物的结构模型结合在一起，以详细研究活性位点氨基酸在酶的催化作用中的作用以及底物的范围和限制。因此，我们已经分离出在大肠杆菌中表达的ftf基因，产生了葡糖蔗糖酶。因此，已经研究了通过糖基受体相对于赤道到轴向的羟基位置（2、3、4和6）的系统变化而在果糖基化中详细的受体性质效应，以制备规模生产新的低聚糖。这样的研究为FTF反应提供了机械的见解。吡喃吡喃糖苷衍生物作为底物或受体的构型和C-2和C-3羟基的存在已被确定为反式果糖基化过程的速率限制。率是根据Arg360，Tyr411，Glu342，Trp85，Asp247和Arg246对受体和底物的稳定作用，在（4）C（1）构象中的d-吡喃吡喃糖苷残基与氨基酸网络配位的基础上进行合理化的。此外，我们还
• The Donor Substrate Spectrum of Recombinant Sucrose Synthase 1 from Potato for the Synthesis of Sucrose Analogues
  作者：Ulrike Römer、Carsten Rupprath、Lothar Elling

  DOI：10.1002/adsc.200303015

  日期：2003.6

  The donor substrate spectrum of recombinant sucrose synthase 1 (SuSy1) from potato was studied in order to synthesise novel sucrose analogues. With D-fructose as acceptor substrate SuSy1 accepts a variety of UDP-activated sugars, e.g., UDP-N-acetyl-α-D-glucosamine (UDP-GlcNAc, 2) (100%), UDP-α-D-glucuronic acid (UDP-GlcA, 3) (32%), UDP-α-D-xylose (UDP-Xyl, 4) (39%), UDP-α-D-galactose (UDP-Gal, 5) (23%)

  为了合成新型蔗糖类似物，研究了马铃薯中重组蔗糖合酶1（SuSy1）的供体底物谱。以D-果糖为受体底物，SuSy1可以接受多种UDP活化的糖，例如UDP- N-乙酰基-α-D-葡萄糖胺（UDP-GlcNAc，2）（100％），UDP-α-D-葡萄糖醛酸（UDP-GlcA，3）（32％），UDP-α-D-木糖（UDP-Xyl，4）（39％），UDP-α-D-半乳糖（UDP-Gal，5）（23％），和UDP- N-乙酰基-α-D-半乳糖胺（UDP-GalNAc，6）（23％）。动力学分析表明，非天然供体2（k cat / K m 1.2 s -1  mM -1）和5（k cat / K m 0.01 s -1  mM -1）与UDP-Glc 1（k cat / K m 310.4 s -1  mM -1）相较较差。UDP-GlcNAc用于制备合成中，产生188 mg（0.5 mmol）2-乙酰氨
• Probing Substrate Promiscuity of Amylosucrase from<i>Neisseria polysaccharea</i>
  作者：David Daudé、Elise Champion、Sandrine Morel、David Guieysse、Magali Remaud-Siméon、Isabelle André

  DOI：10.1002/cctc.201300012

  日期：2013.8

  The amylosucrase from Neisseria polysaccharea (NpAS) naturally catalyzes the synthesis of a variety of products from sucrose and shows signs of plasticity of its active site. To explore further this promiscuity, the tolerance of amylosucrase towards different donor and acceptor substrates was investigated. The selection of alternate donor substrates was first made on the basis of preliminary molecular

  来自多糖奈瑟氏球菌（Np AS）的淀粉酶自然催化由蔗糖合成的多种产物，并显示出其活性位点可塑性的迹象。为了进一步探讨这种混杂，研究了淀粉糖核酸酶对不同供体和受体底物的耐受性。首先在初步的分子模型研究的基础上选择其他供体底物。从11个经过实验评估的具有选择性衍生化作用的潜在供体中，野生型酶仅使用了对硝基苯基-α- D-吡喃葡萄糖苷，这强调了Np -1亚位点的高特异性AS，用于糖基供体底物。通过筛选20个羟基化分子，包括D-和L-单糖以及多元醇，进一步探索了受体底物的混杂性。除一种化合物外，所有化合物均已成功糖基化，这表明Np AS +1子位点具有巨大的可塑性，该位点负责受体识别。表征了从三个选定受体的转糖基化反应中获得的产物，并揭示了其原始结构和酶对映体优先性，并通过计算机对接分析对其进行了更具体的分析。
• Biocatalytic and chemical investigations in the synthesis of sucrose analogues
  作者：Jürgen Seibel、Roxana Moraru、Sven Götze

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.063

  日期：2005.7

  Herein, we report about the synthesis of sucrose analogues, obtained by two different approaches: a chemical and an enzymatic. The one step synthesis of the sucrose analogues with the exo-fructosyltransferase (EC 2.4.1.162) from Bacillus subtilis NCIMB 11871, which transfers the fructosyl residue of the substrate sucrose to the monosaccharide acceptors galactose, mannose, xylose and fucose, has been

  在此，我们报道了通过两种不同方法获得的蔗糖类似物的合成：化学方法和酶方法。已经开发了用枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的外果糖基转移酶（EC 2.4.1.162）一步合成蔗糖类似物的方法，该方法将底物蔗糖的果糖基残基转移到单糖受体半乳糖，甘露糖，木糖和岩藻糖上。关于糖吡喃糖苷受体中羟基位置的变化，已经研究了果糖基化的受体特性。相反，已经实现了包括六个合成步骤的半乳糖-蔗糖和甘露糖-蔗糖的化学等效的非酶有机合成。
• Processing biomass
  申请人：Xyleco, Inc.

  公开号：EP2647716A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The invention relates to a mixture comprising: a low molecular weight sugar, a functionalized biomass material having carboxylic acid groups, and a solvent. In one embodiment the material comprises a plurality of saccharide units arranged in a molecular chain, wherein from about 1 out of every 2 to about 1 out of every 250 saccharide units includes a carboxylic acid group or an ester or salt thereof.

  本发明涉及一种混合物，包括：低分子量糖、具有羧酸基团的功能化生物质材料和溶剂。在一个实施方案中，该材料包括排列在分子链中的多个糖单位，其中每 2 个糖单位中约有 1 个至每 250 个糖单位中约有 1 个包括羧酸基团或其酯或盐。