蔗果四糖 | 13133-07-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 蔗果四糖
• 中文别名: 耐斯糖
• 英文名称: nystose
• 英文别名: 1-nystose；1,1-kestotetraose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 13133-07-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂₁
• 分子量: 666.585
• InChiKey: FLDFNEBHEXLZRX-DLQNOBSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133℃
• 沸点：
  1075.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  H2O：300 mg/mL（450.06 mM；需要超声波和加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性
Nystose 是一个四糖，由两个果糖分子通过 β(1→2) 键与蔗糖的果糖基部分连接而成。
化学性质
Nystose 为白色针状结晶，易溶于甲醇和水，来源于巴戟天。
用途
Nystose 具有抗抑郁的作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蔗果四糖 在 水 作用下， 反应 0.08h， 生成 fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Onodera, Shuichi; Shiomi, Norio, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 9, p. 1443 - 1447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  nystose acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 蔗果四糖
  参考文献：
  名称：

  高速逆流色谱结合柱前衍生分离纯化低聚果糖

  摘要：

  开发了结合柱前衍生化的高速逆流色谱 (HSCCC) 来分离和纯化低聚果糖 (FOS)。首先，总的 FOS 被柱前衍生，然后通过高速逆流色谱 (HSCCC) 与两相溶剂系统石油醚 - 正丁醇 - 甲醇 - 水 (3:2:1:4, v/v ）。其次，将所得化合物脱乙酰化，得到高纯度的低聚果糖（FOS）。它们的结构通过质谱（MS）和核磁共振（NMR）进行鉴定。该研究成功地建立了分离和纯化低聚果糖的新策略。毫无疑问，该研究的应用将有利于含 FOS 产品的定量和定性分析。

  DOI：

  10.3390/molecules23020381

文献信息

• Preparation of partially benzylated mono-, di-, and trisaccharides by selective cleavage of the β-fructofuranosidic linkage in fully benzylated sucrose and sucrose-related oligosaccharides under acidic conditions
  作者：Takashi Yamanoi、Noriko Misawa、Sho Matsuda、Mikio Watanabe

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.024

  日期：2008.6

  Several partially benzylated mono-, di-, and trisaccharides having an anomeric hydroxyl group were successfully prepared by selective cleavage of the beta-fructofuranosidic linkage in fully benzylated sucrose and sucrose-related oligosaccharides derived from lactosucrose, raffinose, melezitose, stachyose, and nystose under acidic conditions using 1:10 75% aqueous sulfuric acid-dioxane at room temperature

  通过选择性地在完全苄基化的蔗糖和衍生自乳糖蔗糖，棉子糖，松三糖，水苏糖和核糖的蔗糖相关的低聚糖中，β-果糖呋喃糖苷键的选择性裂解，成功制备了具有异头羟基的部分部分苄基化的单糖，二糖和三糖在酸性条件下，使用1:10 75％硫酸-二恶烷水溶液在室温下放置1h。
• Molecular insight into regioselectivity of transfructosylation catalyzed by GH68 levansucrase and β-fructofuranosidase
  作者：Masayuki Okuyama、Ryo Serizawa、Masanari Tanuma、Asako Kikuchi、Juri Sadahiro、Takayoshi Tagami、Weeranuch Lang、Atsuo Kimura

  DOI：10.1016/j.jbc.2021.100398

  日期：2021.1

  Glycoside hydrolase family 68 (GH68) enzymes catalyze β-fructosyltransfer from sucrose to another sucrose, the so-called transfructosylation. Although regioselectivity of transfructosylation is divergent in GH68 enzymes, there is insufficient information available on the structural factor(s) involved in the selectivity. Here, we found two GH68 enzymes, β-fructofuranosidase (FFZm) and levansucrase (LSZm)

  糖苷水解酶家族 68 (GH68) 酶催化 β-果糖基从蔗糖转移到另一种蔗糖，即所谓的转果糖基化。尽管转果糖基化的区域选择性在 GH68 酶中有所不同，但关于选择性中涉及的结构因素的信息不足。在这里，我们发现两种 GH68 酶，β-呋喃果糖苷酶 (FFZm) 和果聚糖蔗糖酶 (LSZm)，在运动发酵单胞菌基因组中串联编码，表现出不同的选择性：FFZm 催化 β-(2→1)-转果糖基化 (1-TF) ，而 LSZm 进行 1-TF 和 β-(2→6)-转果糖基化 (6-TF)。我们分别将 His79FFZm 和 Ala343FFZm 及其相应的 Asn84LSZm 和 Ser345LSZm 确定为这些区域选择性的结构因素。LSZm 分别用 FFZm 型 His 和 Ala 替代其 Asn84LSZm 和 Ser345LSZm (N84H/S345A-LSZm) 失去了 6-TF 并增强了 1
• Kinetics of Hydrolysis of Fructooligosaccharides in Mineral-Buffered Aqueous Solutions:  Influence of pH and Temperature
  作者：C. L'homme、M. Arbelot、A. Puigserver、A. Biagini

  DOI：10.1021/jf0204699

  日期：2003.1.1

  degrees C in aqueous solutions buffered at pH values of 4.0, 7.0, and 9.0. Under each experimental condition, the determination of the respective amounts of reactants and hydrolysis products showed that FOS hydrolysis obeyed pseudo-first-order kinetics as the extent of hydrolysis, which decreased at increasing pH values, increased with temperature. The three oligomers were found to be degraded mainly under

  高性能阴离子交换色谱结合脉冲安培检测系统（HPAEC-PAD）用于评估三种低聚果糖（FOS）的化学水解程度，其中包括1-蔗糖（β-D-Fru-（2-> 1 ）（2）-α-D-吡喃葡萄糖苷GF2），乳糖（β-D-Fru-（2-> 1）（3）-α-D-吡喃葡萄糖苷GF3）和果糖呋喃糖基nystose（β-D-Fru -（2-→1）（4）-α-D-吡喃葡萄糖苷，GF4）。在80、90、100、110和120摄氏度的pH值分别为4.0、7.0和9.0的水溶液中进行了动力学研究。在每种实验条件下，对反应物和水解产物的各自含量的测定表明，随着水解程度的增加，FOS水解服从拟一级动力学，水解程度随pH值的升高而降低，随温度升高而升高。发现这三种低聚物主要在酸性条件下降解，并且在最高温度值（120摄氏度）下，观察到每个FOS的快速而完全的酸降解。使用Arrhenius方程，计算速率常数，半衰期值和活化能，
• Enhancing fructooligosaccharides production by genetic improvement of the industrial fungus Aspergillus niger ATCC 20611
  作者：Jing Zhang、Caixia Liu、Yijia Xie、Ning Li、Zhanguo Ning、Na Du、Xirong Huang、Yaohua Zhong

  DOI：10.1016/j.jbiotec.2017.03.021

  日期：2017.5

  industrial strains to increase FOS production level. Here, an optimized polyethylene glycol (PEG)-mediated protoplast transformation system was established in A. niger ATCC 20611 and used for further strain improvement. The pyrithiamine resistance gene (ptrA) was selected as a dominant marker and protoplasts were prepared with high concentration (up to 108g-1 wet weight mycelium) by using mixed cell wall-lysing

  黑曲霉ATCC20611是商业上用于生产低聚果糖（FOS）的最有力的丝状真菌之一，低聚果糖是通过刺激人肠道中的益生菌而成为功能食品的潜在成分。但是，当前提高FOS产量的策略仍然依赖于生产工艺的开发。基因工程方法尚未应用于工业菌株中以提高FOS的生产水平。在此，在黑曲霉ATCC 20611中建立了优化的聚乙二醇（PEG）介导的原生质体转化系统，并将其用于进一步的菌株改良。选择吡硫胺抗性基因（ptrA）作为显性标记，并通过使用混合细胞壁裂解酶制备高浓度（最高108g-1湿重菌丝体）的原生质体。ptrA的转化频率可达到每μgDNA 30-50个转化子。此外，与EGFP报告基因（egfp）共转化的效率很高（约82％）。此外，通过使用转化系统，在黑曲霉ATCC 20611中成功表达了活性增强的β-果糖呋喃糖苷酶FopA（A178P）。与亲本菌株（320U / g）相比，转化子CM6的β-果糖呋喃糖苷酶比活性提高了58％（最高507U
• Two Novel Oligosaccharides Formed by 1^F-Fructosyltransferase Purified from Roots of Asparagus (<i>Asparagus officinalis</i>L.)
  作者：Akira YAMAMORI、Shuichi ONODERA、Masanori KIKUCHI、Norio SHIOMI

  DOI：10.1271/bbb.66.1419

  日期：2002.1

  Two novel oligosaccharides, tetra-and penta-saccharides were synthesized by fructosyl transfer from 1-kestose to 4G-β-D-galactopyranosylsucrose with a purified 1F-fructosyltransferase of asparagus roots and identified as 1F-β-D-fructofuranosyl-4G-β-D-galactopyranosylsucrose, O-β-D-fructofuranosyl-(2→1)-β-D-fructofurano-syl-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→4)]-α-D-glucopyranoside and 1F(1-β-D-fructofuranosyl)2-4G-β-D-galactopyranosylsucrose, [O-β-D-fructofuranosyl-(2→1)]2-β-D-fructofuranosyl-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→4)]-α-D-glucopyranoside, respectively. Both oligosaccharides were scarcely hydrolyzed by carbohydrase from rat small intestine.Human intestinal bacterial growth by 1F-β-D-fructofuranosyl-4G-β-D-galactopyranosylsucrose was compared with that by the tetrasaccharides, stachyose and nystose. Bifidobacteria utilized 1F-β-D-fructofuranosyl-4G-β-D-galactopyranosylsucrose to the same extent as stachyose or nystose. On the other hand, the unfavorable bacteria, Clostridium perfringens, Escherichia coli and Enterococcus faecalis, that produce mutagenic substances did not use the synthetic oligosaccharide.

  两种新型低聚糖——四糖和五糖是通过从1-kestose到4G-β-D-galactopyranosylsucrose的果糖基转移，用芦笋根中纯化的1F-果糖基转移酶合成的，并分别命名为1F-β-D-fructofuranosyl-4G-β-D-galactopyranosylsucrose、O-β-D-fructofuranosyl-(2→1)-β-D-fructofurano-syl-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→4)]-α-D-glucopyranoside和1F(1-β-D-fructofuranosyl)2-4G-β-D-galactopyranosylsucrose、[O-β-D-fructofuranosyl-(2→1)]2-β-D-fructofuranosyl-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→4)]-α-D-glucopyranoside。这两种低聚糖几乎不会被大鼠小肠中的碳水化合物酶水解。将1F-β-D-fructofuranosyl-4G-β-D-galactopyranosylsucrose与四