1',2,3,3',4,4'-hexa-O-methylsucrose | 63734-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-methylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 63734-21-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₁₁
• 分子量: 426.461
• InChiKey: CFMDLRYBBTVGNM-KUYJNOMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4'-hexa-O-methylsucrose 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6,6'-di-O-(3-nitrophenyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-methylsucroses
  参考文献：
  名称：

  二酰胺连接的蔗糖大环的短合成

  摘要：

  提出了用蔗糖支架制备大环二酰胺连接的大环衍生物的简便途径。基于蔗糖胺（反应ø -和米- ）与所提供的单体大环化合物以优良产率酸的二氯化物，而反应p -胺还提供二聚产物。

  DOI：

  10.1021/ol301993d
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-methylsucroses 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1',2,3,3',4,4'-hexa-O-methylsucrose
  参考文献：
  名称：

  二酰胺连接的蔗糖大环的短合成

  摘要：

  提出了用蔗糖支架制备大环二酰胺连接的大环衍生物的简便途径。基于蔗糖胺（反应ø -和米- ）与所提供的单体大环化合物以优良产率酸的二氯化物，而反应p -胺还提供二聚产物。

  DOI：

  10.1021/ol301993d

文献信息

• Macrocyclic derivatives with a sucrose scaffold: insertion of a long polyhydroxylated linker between the terminal 6,6′-positions
  作者：Bartosz Chaciak、Kajetan Dąbrowa、Paweł Świder、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1039/c8nj02808g

  日期：——

  A series of five new macrocyclic hybrids with a sucrose scaffold were prepared by the reaction of activated 1′,2,3,3′,4,4′-hexa-O-methylsucrose with diversely functionalized D-mannitols. The 21-, 25-, and 31-membered representatives containing mannitol units were prepared by a macrocyclization of 6,6′-di-O-propargylated sucrose with protected 1,6-diazido-D-mannitol or 6,6′-di-azidosucrose with propargylated

  通过活化的1'，2,3,3'，4,4'-六-O-甲基蔗糖与功能多样的D-甘露糖醇的反应制备了一系列五个新的具有蔗糖支架的大环杂种。含有甘露醇单元的21、25和31元代表是通过将6,6'-二-O-炔丙基蔗糖与受保护的1,6-二叠氮基-D-甘露醇或6,6'-di进行大环化制备的-叠氮蔗糖与炔丙基化的D-甘露醇（“点击”方法），而23位代表则通过1'，2,3,3'，4,4'-六-O-甲基-6的双N-烷基化制备1,6'-二氨基蔗糖与1,6-二溴酰基D-甘露醇。测试了所有蔗糖衍生物作为手性识别α-苯基乙铵（α-PEA）阳离子的假定宿主。在一种情况下，与我们先前报道的所有基于蔗糖的大环主体形成鲜明对比，观察到了R-对映体的意外反向偏好（K R / K S = 1.5）。
• Synthesis of macrocyclic derivatives with di-sucrose scaffold
  作者：Norbert Gajda、Sławomir Jarosz

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.719

  日期：——

  Two macrocyclic derivatives with a di-sucrose scaffold were obtained by cyclization of the corresponding di-sucrose diol with pyridine-2,6-dicarboxylic acid. The cyclization step was very sensitive to steric hindrance; the macrocycle with a bulky benzyl groups was formed in only 16% yield, while application of smaller methyl blocking groups afforded the corresponding cyclic derivative in 27% yield.
• Monomers from sucrose
  作者：Navzer D. Sachinvala、Walter P. Niemczura、Morton H. Litt

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84103-l

  日期：1991.9
• Short Synthesis of Diamide-Linked Sucrose Macrocycles
  作者：Mykhaylo A. Potopnyk、Piotr Cmoch、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1021/ol301993d

  日期：2012.8.17

  A convenient route to macrocyclic diamide-linked macrocyclic derivatives with a sucrose scaffold is presented. Reaction of sucrose based amines (o- and m-) with acid dichlorides afforded the monomeric macrocycles in excellent yields, while reaction of the p-amines also provided dimeric products.

  提出了用蔗糖支架制备大环二酰胺连接的大环衍生物的简便途径。基于蔗糖胺（反应ø -和米- ）与所提供的单体大环化合物以优良产率酸的二氯化物，而反应p -胺还提供二聚产物。