2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 | 6564-72-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 2,3,4,6-四苄基-ALPHA-D-葡萄糖；伏格列波糖中间体；2,3,4,6-O-四苄基葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苄基-Α-D-葡萄糖；2,3,4,6-O-四苄基-D-吡喃葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苄基-alpha-D-吡喃(型)葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苄基-ALPHA-D-吡喃(型)葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苯甲基-D-葡萄吡喃糖；2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖；2,3,4,6-O-四苄基-D-葡萄糖；四苄基葡萄糖；2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖；伏格列波糖中间体Ⅱ
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 6564-72-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: OGOMAWHSXRDAKZ-RUOAZZEASA-N

物化性质

• 熔点：
  151-156 °C
• 沸点：
  672.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22
• LogP：
  5.9 at 20℃ and pH6.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | -20°C |

制备方法与用途

概述

2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖是一种葡萄糖类医药中间体，可通过α-甲基葡萄糖甙通过两步反应制备得到。

应用

该化合物可用于制备SGLT2抑制剂，并且是制备这类药物的关键中间体。

制备方法 中间体D-3的制备

将25g 化合物 D-2 溶解在 500mL DMF 中，0℃下加入60％的氢化钠（52g），反应1小时后加入溴化苄（92mL），室温条件下反应过夜。随后用饱和氯化铵溶液淬灭，乙酸乙酯提取，饱和氯化钠溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸干，硅胶柱层析得无色油状化合物 D-3 67g，收率94％。

中间体D-4（2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖）的制备

将60g 化合物 D-3 溶解在1000mL 冰醋酸中，再向其中加入 1N 硫酸（126mL），回流反应2小时后减压蒸干得白色固体化合物 D-4 57g，收率97％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 在 palladium dihydroxide 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 海藻糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glycosylation Shift of 1,1'-Disaccharides.

  摘要：

  Nineteen kinds of nonreducing 1,1'-disaccharides have synthesized by modified Koenigs-Knorr method, and characterized by NMR. The glycosylation shift of each anomeric carbon has been estimated.

  DOI：

  10.1248/cpb.42.982
• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Strobel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2251 - 2260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glucopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20050209166A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives of general formula I where the groups R 1 to R 6 as well as R 7a , R 7b , R 7c are defined herein and the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  通用公式I的葡萄糖吡喃基取代苯衍生物，其中R1至R6基团以及R7a、R7b、R7c在此定义，并且其互变异构体、立体异构体、混合物及盐。根据本发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。
• [DE] GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUIERTE BENZOL-DERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZOL DERIVATIVES, DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS, THE USE THEREOF AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DU BENZOL SUBSTITUES PAR UN GLUCOPYRANOSYLE,, MEDICAMENTS RENFERMANT CES COMPOSES, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005092877A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Glucopyranosyl-substituierte Benzol-Derivate der allgemeinen Formel (I), wobei die Reste R1 bis R6 sowie R7a, R7b, R7c gemäss Anspruch 1 definiert sind, einschliesslich deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze. Die erfindungsgemässe Verbindungen sind geeignet zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.

  通用式(I)的葡萄糖吡喃基取代苯衍生物，其中残基R1至R6以及R7a、R7b、R7c如权利要求1所定义，包括它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐。这些化合物适用于治疗代谢疾病。
• Glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20070004648A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Glucopyranosyloxy-substituted benzyl-benzene derivatives of the general formula I where the groups groups R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , R 6 , X and R 7a , R 7b , R 7c are defined according to claim 1, including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  根据权利要求1定义的通用公式I的葡萄糖吡喃氧基取代的苄基苯衍生物，包括基团R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6、X以及R7a、R7b、R7c，包括互变异构体、立体异构体、它们的混合物以及它们的盐。根据发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。
• Glycosylation of Mycotoxins
  作者：Susanne Grabley、Manfred Gareis、Winfried Böckers、Joachim Thiem

  DOI：10.1055/s-1992-26306

  日期：——

  Glycoconjugates of some mycotoxins were prepared by the phasetransfer catalyzed glucosylation procedure. With zearalenone a regio- and stereospecific glucosylation gave the natural derivative which proved to be a "masked mycotoxin". In the case of ochratoxin A glucosylation occurred exclusively at the amino acid part to give an unusual sugar ester component.

  某些霉菌毒素的糖缀合物是通过相转移催化糖基化过程制备的。对于玉米赤霉烯酮，区域和立体选择性糖基化得到了天然衍生物，该衍生物被证明是一种“隐蔽型霉菌毒素”。至于赭曲霉毒素A，糖基化仅发生在氨基酸部分，形成了一种不同寻常的糖酯组分。
• Alpha- haloenamine reagents
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030080320A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention describes immobilized haloenamine reagents, immobilized tertiary amides, methods for their preparation, and methods of use.

  本发明描述了固定化的卤胺试剂、固定化的三级酰胺、其制备方法以及使用方法。