3-甲氧基-4-丙-2-炔基氧基-苯甲醛 | 5651-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-丙-2-炔基氧基-苯甲醛
• 中文别名: 3-甲氧基-4-2-丙炔氧基-苯甲醛；3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯甲醛；3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-propargyloxybenzaldehyde；3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；3-methoxy-4-(2-propynyloxy)benzaldehyde；3‐methoxy‐4‐(prop‐2‐yn‐1‐yloxy) benzaldehyde；4-O-propargylvanillin；3-Methoxy-4-prop-2-ynyloxy-benzaldehyde；3-methoxy-4-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 5651-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD02380252
• 分子量: 190.199
• InChiKey: PKPPALIWMCCRFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  325.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36,R43
• 海关编码：
  2912499000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319,H412
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持惰性气氛环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-丙-2-炔基氧基-苯甲醛 在 硝酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-methoxy-2-nitro-4-prop-2-ynyloxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Cellular Delivery and Photochemical Activation of Antisense Agents through a Nucleobase Caging Strategy

  摘要：

  Antisense oligonucleotides are powerful tools to regulate gene expression in cells and model organisms. However, a transfection or microinjection is typically needed for efficient delivery of the antisense agent. We report the conjugation of multiple HIV TAT peptides to a hairpin-protected antisense agent through a light-cleavable nucleobase caging group. This conjugation allows for the facile delivery of the antisense agent without a transfection reagent, and photochemical activation offers precise control over gene expression. The developed approach is highly modular, as demonstrated by the conjugation of folic acid to the caged antisense agent. This enabled targeted cell delivery through cell-surface folate receptors followed by photochemical triggering of antisense activity. Importantly, the presented strategy delivers native oligonucleotides after light-activation, devoid of any delivery functionalities or modifications that could otherwise impair their antisense activity.

  DOI：

  10.1021/cb400293e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 3-甲氧基-4-丙-2-炔基氧基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑连接的查尔酮和黄酮杂化化合物的合成及其抗微生物和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  本研究旨在通过铜催化点击化学合成一类新的抗菌剂和抗疟原虫剂，以提供25种1,4-二取代-1,2,3-三唑的化合物10–14（a – e）。查耳酮和黄酮的衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据建立了新合成化合物的结构。评价了新合成的化合物对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，粪肠球菌），革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，志贺氏菌鲍氏，肺炎克雷伯菌）和抗真菌活性（白色念珠菌，热带念珠菌，近平滑念珠菌，新型隐球菌，皮肤癣菌）以及模具（黑曲霉，烟曲霉）。还分别评估了这些化合物对人疟原虫恶性疟原虫菌株3D7和人肝细胞癌细胞（Huh-7）的抗血浆和细胞毒活性。化合物10a，10c，10d，12c和14e与相应的标准药物相比，化合物10e，11d，11e，12c，13a，13b，13e，14a和14d表现出良好的抗菌活性。发现化合物10b对恶性疟原虫最具活性，而其余化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.041

文献信息

• Efficient synthesis of α-substituted-α-arylmethyl phosphonates using trichloroacetimidate C C coupling method
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Samir El-Rayes、Ibrahim.A.I. Ali

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.033

  日期：2018.4

  A simple convenient protocol for the synthesis of diethyl α,α-diaryl methylphosphonate derivatives 5a-f, 6b-f, 7a-f and 8a-f, diethyl α-alkenyl α-aryl methylphosphonates 9a-d and 10a-d and α-(oxoalkyl) α-aryl methylphosphonate 11a-d and 12a-d is described. Trichloroacetimidates 3a-d were treated with activated arenes, styrene, allyltrimethylsilane or silylenol ethers C-nucleophiles in the presence

  用于合成α，α-二芳基甲基膦酸二乙酯衍生物5a-f，6b-f，7a-f和8a-f，二乙基α-烯基α-芳基甲基膦酸酯9a-d和10a-d和α-的简单便捷方案描述了（氧代烷基）α-芳基甲基膦酸酯11a-d和12a-d。Trichloroacetimidates 3a-d中，用活化的芳烃，苯乙烯，烯丙基三甲基硅烷或silylenol醚处理Ç -nucleophiles在存在加入TMSOTf，得到良好的产率和较短的反应时间所需产物。
• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Anti-cancer potential of novel glycosylated 1,4-substituted triazolylchalcone derivatives
  作者：Tapasi Manna、Kunal Pal、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.019

  日期：2019.10

  A series of glycosylated 1,4-substituted triazolyl chalcone derivatives (8a-f and 14a-r) were synthesized in high yield using 1,3-cycloaddition (Click chemistry) of d-glucosyl azides with a variety of propargylated chalcone derivatives followed by de-O-acetylation. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic potential against the human breast carcinoma cell lines and non-cancerous

  使用d-葡糖基叠氮化合物的1,3-环加成（Click chemistry）与各种炔丙基化查尔酮衍生物，然后合成一系列糖基化的1,4-取代的三唑查尔酮衍生物（8a-f和14a-r）。去-O-乙酰化。评价合成的化合物对人乳腺癌细胞系和非癌细胞的细胞毒性潜力。MTT测定法鉴定了三种有希望的细胞毒性化合物（14c，14i和14l），并用活性化合物中最佳的化合物14i进行了进一步的生化和显微镜研究。
• Propargylated monocarbonyl curcumin analogues: synthesis, bioevaluation and molecular docking study
  作者：Amol A. Nagargoje、Satish V. Akolkar、Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s00044-020-02611-7

  日期：2020.10

  the current experimental study, we have synthesised new monocarbonyl curcumin analogues bearing propargyl ether moiety in their structure and evaluated for in vitro antifungal and radical scavenging activity. The antifungal activity was carried out against five human pathogenic fungal strains such as Candida albicans, Fusarium oxysporum, Aspergillus flavus, Aspergillus niger and Cryptococcus neoformans

  在当前的实验研究中，我们合成了在结构中带有炔丙基醚部分的新单羰基姜黄素类似物，并评估了其体外抗真菌和自由基清除活性。对五种白色念珠菌，尖孢镰刀菌，黄曲霉，黑曲霉和新隐球菌等五种人类致病真菌菌株进行了抗真菌活性。。与标准药物咪康唑相比，大多数姜黄素类似物均表现出优异至中等的杀菌活性。此外，与标准抗氧化剂丁基化羟基甲苯（BHT）相比，合成的类似物还具有潜在的自由基清除活性。基于生物学数据，还讨论了结构-活性关系（SAR）。此外，进行了计算机计算研究以了解合成的类似物在固醇14α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的结合相互作用。
• Just Add the Gold: Aggregation-Induced-Emission Properties of Alkynylphosphinegold(I) Complexes Functionalized with Phenylene–Terpyridine Subunits
  作者：Evgenia O. Abramova、Aleksandra V. Paderina、Sofia O. Slavova、Ekaterina A. Kostenko、Eugene V. Eliseenkov、Stanislav K. Petrovskii、Anastasia Yu. Gitlina、Vadim P. Boyarskiy、Elena V. Grachova

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02125

  日期：2021.12.20

  part with no Au(I) involved. In addition, a study of the nature of the excited states for the “dimer” with an antiparallel orientation of the terpyridine fragment showed that this orientation leads to the generation of abstracted singlet and triplet states, lowering their energy in comparison with the monomer complex. Thus, the complexes obtained can be qualified as examples of Au(I)-containing organometallic

  使用专门设计的三联吡啶配体制备了一系列含有炔基膦金（I）片段和亚苯基-三联吡啶部分的有机金属配合物，这些配合物通过柔性接头连接在一起。对这些化合物进行晶体学研究，发现它们都含有线性配位的 Au(I) 原子和游离的三联吡啶部分。固态中分子相对于彼此的不同取向决定了多种非共价相互作用，例如反平行 ππ 堆积、CH−π 和 CH–Au，但没有实现亲热相互作用。获得的有机金属 Au(I) 配合物在溶液中显示出荧光，在固态下显示出双单线态-三线态发射。这意味着它们的光物理行为取决于分子间晶格定义的相互作用和 Au(I) 原子的引入。密度泛函理论计算分析支持仅在不涉及 Au(I) 的亚苯基-三联吡啶部分内将发射分配给配体内电子跃迁。此外，对具有三联吡啶片段反平行取向的“二聚体”激发态性质的研究表明，这种取向导致产生抽象的单重态和三重态，与单体复合物相比降低了它们的能量。因此，所获得的配合物可以作为含 Au(I)