4-(4-bromobutoxy)-3-methoxybenzaldehyde | 3439-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobutoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 3439-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: CJDAGPVEYQCODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobutoxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2E,5E)-2,5-bis(4-(4-(azepan-1-yl)butoxy)-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  姜黄素新单羰基类似物的合成，抗疟活性和细胞毒性潜力

  摘要：

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.004
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到4-(4-bromobutoxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  姜黄素新单羰基类似物的合成，抗疟活性和细胞毒性潜力

  摘要：

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.004

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• Synthesis of Thiophene and NO-Curcuminoids for Antiinflammatory and Anti-Cancer Activities
  作者：Mahera Ahmed、M. Khan、Kim Rainsford

  DOI：10.3390/molecules18021483

  日期：——

  In search of better NSAIDs four novel nitric oxide donating derivatives of curcumin (compounds 9a–d), and four thiophene curcuminoids (compounds 10a–c, 11) have been synthesised. The cytotoxic effects of these compounds along with the lead compound curcumin (7) and their effect on the production of the reactive oxygen species nitric oxide and pro-inflammatory cytokines IL-1β, TNF-α and chemokine CXCL-8 were evaluated using human monocytic THP-1 and colon adenocarcinoma CACO-2 cell lines. All of the nitric oxide donating curcuminoids 9a–d and the thiophene curcuminoids 10a–c and 11 were non-cytotoxic to THP-1 cells over a concentration range of 10-100 μM and compared with curcumin compounds 10b and 10c, were more toxic. In CACO-2 cells, 10b and 11 appeared to be non-toxic at 10 to 50 μM, whereas 10a and 10c were non-cytotoxic at 10 μM only. These results clearly indicate that the introduction of a nitroxybutyl moiety to curcumin and replacement of phenyl rings with thiophene units reduces the cytotoxic effect of the parent curcumin, whereas a methyl substituted thiophene increases the cytotoxic effects. In THP-1 cells, drugs 10a and 11 significantly decreased IL-1-β production at their non-cytotoxic concentrations, whereas, they did not decrease TNF-α production in CACO-2 cells. Compound 11 showed a significant decrease in CXCL-8 production.

  为了寻找更好的非甾体抗炎药（NSAIDs），合成了四种新型的捐赠一氧化氮的姜黄素衍生物（化合物9a-d）和四种噻吩姜黄素（化合物10a-c, 11）。使用人单核细胞THP-1和结肠腺癌CACO-2细胞系评估了这些化合物与领先化合物姜黄素（7）的细胞毒性效应，以及它们对活性氧物种一氧化氮和促炎细胞因子IL-1β、TNF-α和趋化因子CXCL-8产生的影响。所有的捐赠一氧化氮的姜黄素衍生物9a-d和噻吩姜黄素10a-c及11在10-100 μM浓度范围内对THP-1细胞均无细胞毒性，而与姜黄素化合物10b和10c相比，则具有更高的毒性。在CACO-2细胞中，10b和11在10至50 μM时似乎无毒，而10a和10c仅在10 μM时无细胞毒性。这些结果清晰表明，将一氧化氮基团引入姜黄素并用噻吩单元替换苯环可以降低母体姜黄素的细胞毒性，而甲基取代的噻吩则提高了细胞毒性。在THP-1细胞中，药物10a和11在其无细胞毒性浓度下显著降低了IL-1β的产生，而在CACO-2细胞中，则未降低TNF-α的产生。化合物11显示出CXCL-8产生的显著减少。
• 4-(heteroaryl)-1-[(2,3-dihydro-1-indol-1-yl)alkyl]piperadines and
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05652241A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. the compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. Depot derivatives of the compounds are useful for providing long acting effects of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  杂环芳基哌啶、吡咯烷和哌嗪是有用的抗精神病和镇痛剂。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物投与其中一种化合物的治疗精神病有效剂量来治疗精神病。这些化合物的沉淀衍生物可用于提供化合物的长效作用。这些化合物还可通过向哺乳动物投与其中一种化合物的止痛有效剂量来作为镇痛剂。
• 10.1021/acs.joc.4c00871
  作者：Wu, Kang、Wang, Tian-Zhang、Zhang, Chao-Peng、Guan, Yu-Qiu、Liang, Yu-Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00871

  日期：——

  reaction of N-methoxyphthalimides with alkyl halides is described, where N-methoxyphthalimides serve as nitrogen electrophiles. This tactic provides a new approach to construct C–N bonds under mild neutral conditions. Alkyl chlorides, bromides, iodides, and sulfonates are all fit to this transformation. Moreover, the reaction could tolerate a broad substrate scope, especially base-sensitive functional

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酰亚胺衍生物的一种，在合成中具有重要意义，主要用作自由基前体。而邻苯二甲酰亚胺装置长期以来一直被视为废物流的一部分。 C-N键的构建一直是一个热点，特别是在还原交叉耦合方面。本文描述了N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺与卤代烷的镍催化还原交叉偶联反应，其中N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺充当氮亲电子试剂。这种策略提供了一种在温和中性条件下构建 C-N 键的新方法。烷基氯、烷基溴、烷基碘和磺酸盐都适合这种转化。此外，该反应可以耐受广泛的底物范围，特别是碱敏感的官能团（硼或硅基团），以及竞争性亲核基团（酚和酰胺），这些与传统的Gabriel合成在碱性条件下不相容，表现出互补性这项工作的作用为加布里埃尔合成。
• Synthesis of different heterocycles-linked chalcone conjugates as cytotoxic agents and tubulin polymerization inhibitors
  作者：Nagula Shankaraiah、Shalini Nekkanti、Uma Rani Brahma、Niggula Praveen Kumar、Namrata Deshpande、Daasi Prasanna、Kishna Ram Senwar、Uppu Jaya Lakshmi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.031

  日期：2017.9

  A series of new heterocycles-linked chalcone conjugates has been designed and synthesized by varying different alkane spacers. These conjugates were tested for their in vitro cytotoxic potential against a panel of selected human cancer cell lines namely, lung (A549 and NCI-H460), prostate (DU-145 and PC-3), colon (HCT-15 and HCT-116), and brain (U-87 glioblastoma) by MTT assay. Notably, among all the tested compounds, 4a exhibited potent cytotoxicity on NCI-H460 (lung cancer) cells with IC50 of 1.48 0.19 M. The compound 4a showed significant inhibition of tubulin polymerization and disruption of the formation of microtubules (IC50 of 9.66 +/- 0.06 mu M). Moreover, phase contrast microscopy and DAPI staining studies indicated that compound 4a can induce apoptosis in NCI-H460 cells. Further, the flow-cytometry analysis revealed that compound 4a arrests NCI-H460 cells in the G2/M phase of the cell cycle. In addition, molecular docking studies of the most active compounds 4a and 4b into the colchicine site of the tubulin, revealed the possible mode of interaction by these new conjugates. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.