3-乙氧基-4-丙炔-2-氧基-苯甲醛 | 428847-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-乙氧基-4-丙炔-2-氧基-苯甲醛
• 英文名称: 3-ethoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Ethoxy-4-prop-2-ynyloxy-benzaldehyde；3-ethoxy-4-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 428847-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD02380174
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PODDLMWNBNRQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-4-丙炔-2-氧基-苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(dimethoxymethyl)-2-ethoxy-1-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  抗羟醛基序的 Pd-H/异硫脲协同催化方法：用氧代烯对酯进行对映选择性 α-烷基化**

  摘要：

  异硫脲和 Pd 催化剂之间的合作使得通过酯与氧丙二烯的对映选择性烷基化制备抗醛醇产物成为可能。该方法成功开发的关键是认识到可以在这种合作框架内利用 Pd-H 中间体，从而获得氧取代的 π(烯丙基)Pd 中间体。初步的氘跟踪实验支持所提出的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202201753
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-乙氧基-4-丙炔-2-氧基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  跨可见光谱发射高荧光生物探针的一般策略

  摘要：

  针对各种分析物的跨可见光谱的高荧光探针的通用方法为设计具有多种传感和成像功能的各种生物探针提供了巨大的潜力。在这里，我们展示了一种简单而通用的策略，该策略涉及在硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料中引入新的荧光机制，基于刺激触发的 BODIPY 介观取代基的吸电子能力显着降低的原理。荧光机制已被证明适用于发射最大值从绿色到远红色（509、585 和 660 nm）的各种 BODIPY，并且合成策略允许使用一组用于各种生物分子和酶的高荧光生物探针。 H2O2、H2S 和蛋白酶）通过引入特定的触发基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05920

文献信息

• Propargylated monocarbonyl curcumin analogues: synthesis, bioevaluation and molecular docking study
  作者：Amol A. Nagargoje、Satish V. Akolkar、Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s00044-020-02611-7

  日期：2020.10

  the current experimental study, we have synthesised new monocarbonyl curcumin analogues bearing propargyl ether moiety in their structure and evaluated for in vitro antifungal and radical scavenging activity. The antifungal activity was carried out against five human pathogenic fungal strains such as Candida albicans, Fusarium oxysporum, Aspergillus flavus, Aspergillus niger and Cryptococcus neoformans

  在当前的实验研究中，我们合成了在结构中带有炔丙基醚部分的新单羰基姜黄素类似物，并评估了其体外抗真菌和自由基清除活性。对五种白色念珠菌，尖孢镰刀菌，黄曲霉，黑曲霉和新隐球菌等五种人类致病真菌菌株进行了抗真菌活性。。与标准药物咪康唑相比，大多数姜黄素类似物均表现出优异至中等的杀菌活性。此外，与标准抗氧化剂丁基化羟基甲苯（BHT）相比，合成的类似物还具有潜在的自由基清除活性。基于生物学数据，还讨论了结构-活性关系（SAR）。此外，进行了计算机计算研究以了解合成的类似物在固醇14α-脱甲基酶（CYP51）活性位点的结合相互作用。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 1,2,3-triazole tethered chalcone hybrids as potential anticancer agents
  作者：Nirmala Gurrapu、E. Praveen Kumar、Prashanth Kumar Kolluri、Shravani Putta、Sree Kanth Sivan、N.J.P. Subhashini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128356

  日期：2020.10

  displayed potent cytotoxic evaluations towards cancer cells by MTT assay in terms of half-maximal inhibitory concentration of compound required to inhibit cell viability. Most of the screened derivatives (7a-i) demonstrated moderate to promising cytotoxic activity. Some of the derivatives, predominantly like 7d, 7g and 7i are the major compounds which shown promising cytotoxic activity with lower IC50 value

  摘要 作为我们开发潜在抗癌剂的持续努力的一部分，通过合适的反应程序以良好的收率合成了一系列新的 9 个 1,2,3-三唑系链查尔酮杂化物，并通过各种分析进一步表征。技术。筛选了所有新合成的化合物对人乳腺癌 (MCF-7)、宫颈癌 (HeLa) 和 MDA-MB-231 细胞系的有效体外细胞毒性。此外，具有非致瘤性 MCF-10a 上皮细胞的强效化合物的选择性指数 (SI) 使目标分子对正常细胞的毒性作用更小。具有不同最小浓度的化合物，范围从 0。就抑制细胞活力所需的化合物的半数最大抑制浓度而言，625 μM 至 10 μM 分别显示出通过 MTT 测定对癌细胞的有效细胞毒性评估。大多数筛选的衍生物 (7a-i) 表现出中等至有希望的细胞毒活性。一些衍生物，主要如 7d、7g 和 7i 是主要化合物，与标准药物顺铂相比，它们显示出有希望的细胞毒活性，IC50 值较低。此外，对于这些体外化合物
• New Convenient Five-Component One-Pot Synthesis of 3-Alkyl-6-amino-1,4-dihydro-4-{[(1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]phenyl}pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole-5-carbonitrile Derivatives
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahsa Fakharian、Siyavash Kazemi Movahed、David I. MaGee

  DOI：10.1002/hlca.201400248

  日期：2015.5

  3‐Alkyl‐6‐amino‐1,4‐dihydro‐4‐[(1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy]phenyl}pyrano[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbonitrile derivatives were synthesized through a one‐pot five‐component condensation reaction.

  3-烷基-6-氨基-1,4-二氢-4-[[（1,2,3-三唑-4-基）甲氧基]苯基]吡喃并[2,3 - c ]吡唑-5-腈是通过一锅五组分缩合反应合成。
• One-pot synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles based on a merging multicomponent condensation with Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition in ionic liquid
  作者：Minoo Dabiri、Siyavash Kazemi Movahed、David Ian MaGee

  DOI：10.1007/s11164-013-1436-1

  日期：2015.6

  Abstract A new and efficient approach for the synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles linked 1,4-disubstitued 1,2,3-triazoles have been developed by multicomponent condensation with Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition. A mixture of aromatic propargylated aldehydes, different azides, benzil, and ammonium acetate were condensed in the presence of catalytic amounts of acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium

  摘要 通过与Huisgen 1,3-偶极环加成反应进行多组分缩合，已开发出一种新的高效合成2,4,5-三芳基-1 H-咪唑的方法，该方法连接了1,4-二取代的1,2,3-三唑。在催化量的酸性离子液体，1-甲基咪唑三氟乙酸盐（[Hmim] TFA）和Cu（OAc）2 /抗坏血酸钠的存在下，将芳香族炔丙基化醛，不同的叠氮化物，苯甲醚和乙酸铵的混合物冷凝为负担相应的产品。该程序的特点是操作简便，产品收率好以及无溶剂条件。 图形概要
• An Efficient One-Pot, Four-Component Synthesis of {[(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methoxy]phenyl}-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione Derivatives
  作者：Laleh Torkian、Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Morteza Bararjanian

  DOI：10.1002/hlca.201000428

  日期：2011.8

  The 1‐[(1H‐1,2,3‐Triazol‐4‐yl)methoxy]phenyl}‐1H‐pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐dione derivatives 5 were synthesized by a simple and efficient method, i.e., by the four‐component, one‐pot condensation reaction of phthalohydrazide 4, a (propargyloxy)benzaldehyde 1, an active methylene compound 3 (malononitrile or ethyl cyanoacetate), and an azide 2 in the presence of Cu(OAc)2/sodium L‐ascorbate as

  1-[（（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基]苯基} -1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物5由a合成一种简单有效的方法，即在铜存在下，通过邻苯二甲酰肼4，（炔丙氧基）苯甲醛1，活性亚甲基化合物3（丙二腈或氰基乙酸乙酯）和叠氮化物2的四组分一锅缩合反应。（OAC）2 /钠大号-ascorbate作为催化剂和1-甲基-1- ħ -咪唑三氟乙酸盐（[HMIM]（CF 3（COO））作为离子液体介质，收率良好至优异（方案1）。