4-hydroxy-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde | 32263-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-methylvanillin
• CAS: 32263-14-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD03848402
• 分子量: 166.177
• InChiKey: MGJSDNCLGHCTIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  295.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde 在 三氯化铝 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 silica gel 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 5,6-bis(benzyloxy)-7-methylindole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基色胺的分子作用机理。4-甲基-，7-甲基-和4,7-二甲基-5,6-二羟基色胺的合成及生物学评估。

  摘要：

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5

  DOI：

  10.1021/jm00147a027
• 作为产物：
  描述：

  (4-Hydroxy-3-methoxy-5-methylbenzyl)-methylaether 在 copper diacetate 、 乙二醇 作用下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2催化的远位苄基C（sp 3）-H氧基官能化，在无配体和无添加剂条件下，以受阻的对羟基在环境空气中作为末端氧化剂，指导C O的形成

  摘要：

  已经开发了一种受阻的对羟基定向的远程苄基C（sp 3）–H氧官能团，用于将2,6-二取代的4-甲酚，4-烷基苯酚，4-羟基苄醇和4-羟基苄基烷基醚直接转化为各种芳族羰基化合物。由乙二醇介导的无配体和无添加剂的Cu（OAc）2催化的大气氧化作用，可以使伯苄基和仲苄基官能化，形成简便，原子经济且对环境无害的C O形成。由于4-羟基苯甲醛和4-羟基苯酮的药物重要性，因此该方法对于基础研究和实际应用均具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/c3gc41946k

文献信息

• Environmentally Friendly and Highly Efficient Co(OAc)₂-Catalyzed Aerobic Oxidation to Access 2,6-Di-Electron-Donating Group Substituted 4-Hydroxybenzaldehydes
  作者：Jian-An Jiang、Jia-Lei Du、Zhong-Nan Zhang、Jiao-Jiao Zhai、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1080/00397911.2013.813052

  日期：2014.5.19

  developed for selectively preparing a series of valuable 2,6-dialkyl-, dialkoxyl-, and alkoxylalkyl-substituted 4-hydroxybenzaldehydes from corresponding 4-cresols in good to excellent yields, using a catalytic system of Co(OAc)2 · 4H2O (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) in aqueous ethylene glycol (EG/H2O = 20/1, v/v) at 50 °C. Furthermore, a plausible mechanism was proposed for the direct oxyfunctionalization

  摘要 开发了一种高效、绿色的好氧氧化，用于从相应的 4-甲酚中选择性地制备一系列有价值的 2,6-二烷基-、二烷氧基-和烷氧基烷基-取代的 4-羟基苯甲醛，使用催化系统。 Co(OAc)2 · 4 (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) 在乙二醇水溶液 (EG/H2O = 20/1, v/v) 中的浓度为 50 °C。此外，提出了一种将芳香甲基直接氧基官能化为醛基的合理机制。图形概要
• [EN] PEGYLATED CARFILZOMIB COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARFILZOMIB PÉGYLÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017205392A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides polymeric pegylated carfilzomib compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, of Formula I wherein R1, R2, linker, PEG, n and o are as defined herein. The invention also provides methods of making and using these compounds to treat cancer, and particularly to treat hematological malignancies including multiple myeloma.

  本发明提供了聚合物PEG化的卡菲索米布化合物及其药用盐，其化学式为I，其中R1、R2、连接基、PEG、n和o如本文所定义。本发明还提供了制备和使用这些化合物来治疗癌症，特别是治疗包括多发性骨髓瘤在内的血液恶性肿瘤的方法。
• Magnetic nano-structured cobalt–cobalt oxide/nitrogen-doped carbon material as an efficient catalyst for aerobic oxidation of p -cresols
  作者：Cheng Liang、Xuefeng Li、Diefeng Su、Qiyi Ma、Jianyong Mao、Zhirong Chen、Yong Wang、Jia Yao、Haoran Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.05.005

  日期：2018.7

  preparation of a sequence of valuable p-hydroxybenzaldehydes from corresponding p-cresols, using a new magnetically separable catalyst of nano-structured cobalt–cobalt oxide/nitrogen-doped carbon (CoOx@CN) material. CoOx@CN showed high activity for the 2-methoxy-4-cresol oxidation to vanillin, giving great yield (90%) and with good turnover number (210), as well as other p-cresols in good to great yields. The

  已经开发出了一种有效的好氧氧化方法，可以使用一种新型的可磁分离的纳米结构钴-氧化钴/氮掺杂碳（CoO x @CN）材料从相应的对甲酚中选择性制备一系列有价值的对羟基苯甲醛。。CoO x @CN对2-甲氧基-4-甲酚氧化为香兰素具有很高的活性，收率（90％）高，具有良好的周转率（210），以及其他p-甲酚产量高到高。对催化性能进行了研究，并将其与通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），傅里叶测定的结构，化学和磁性相关-变换红外光谱（FT-IR）和振动样品磁力计（VSM）。还研究了碱与底物的摩尔比，催化剂浓度，温度和溶剂对转化率和选择性的影响。研究表明，CoO x具有显着的催化性能@CN可以归因于具有大表面积的活性物种氧化钴，掺杂氮和多孔碳。催化剂的尺寸是催化剂性能的关键因素。催化剂的铁磁性能使它易于通过外部磁场进行再循环，并连
• SELECTIVE AEROBIC ALCOHOL OXIDATION METHOD FOR CONVERSION OF LIGNIN INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140235838A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described is a method to oxidize lignin or lignin sub-units. The method includes oxidation of secondary benzylic alcohol in the lignin or lignin sub-unit to a corresponding ketone in the presence of unprotected primarily aliphatic alcohol in the lignin or lignin sub-unit. The optimal catalyst system consists of HNO 3 in combination with another Brønsted acid, in the absence of a metal-containing catalyst, thereby yielding a selectively oxidized lignin or lignin sub-unit. The method may be carried out in the presence or absence of additional reagents including TEMPO and TEMPO derivatives.

  描述了一种氧化木质素或木质素亚单位的方法。该方法包括在未保护的主要脂肪醇存在下，将木质素或木质素亚单位中的次苄基醇氧化为相应的酮。最佳催化剂体系由HNO3与另一种Brønsted酸组成，在无金属催化剂的情况下，从而产生选择性氧化的木质素或木质素亚单位。该方法可以在存在或不存在包括TEMPO和TEMPO衍生物在内的额外试剂的情况下进行。
• 一种聚乙二醇和局部麻醉药的结合物在非麻 醉镇痛中的应用
  申请人：天津键凯科技有限公司

  公开号：CN107789628B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种聚乙二醇和局部麻醉药的结合物在非麻醉镇痛中的应用。本发明将局部麻醉药制成前体药物或缓释制剂，其中，前体药物中高分子聚合物如聚乙二醇与局部麻醉药以共价键结合，缓释制剂中起缓释作用的辅料与局部麻醉药以非共价键结合，施用后，在没有释放出游离局部麻醉药之前是没有麻醉和镇痛作用的，释放出游离局部麻醉药后起镇痛作用，且本发明的局部麻醉药的前体药物或缓释制剂释放药物速度缓慢，可使药物浓度平稳持久地保持在非麻醉镇痛的有效浓度范围内，在显著降低局部麻醉药的临床不良反应、减少给药次数的同时，可达到长效的非麻醉镇痛作用，增强了药物的有效性，拓展了局部麻醉药的临床应用范围。