4-(but-3-yn-1-yloxy)-3-methoxybenzaldehyde | 1001289-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(but-3-yn-1-yloxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(but-3-ynyloxy)-3-methoxybenzaldehyde；4-but-3-ynoxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1001289-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YHYYGBBSMSPTQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-yn-1-yloxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-But-3-ynoxy-3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  α-吡喃酮和嘧啶酮作为基于亲和力的蛋白质谱分析的光亲和探针的评价

  摘要：

  α-吡喃酮和嘧啶酮是天然产物和生物活性化合物中常见的结构基序。它们还显示出产生高能中间体的光化学，该中间体可能具有蛋白质反应性。合成了吡喃酮和嘧啶酮的文库，并评估了它们在几种粗细胞裂解物中用作基于非定向亲和力的蛋白质谱分析的光亲和探针的潜力。进一步的“原理证明”实验表明，适当支架上的嘧啶酮标签具有与二苯甲酮同样的蛋白质组标记能力。

  DOI：

  10.1021/jo201281c
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 3-丁炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到4-(but-3-yn-1-yloxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  能够阻断钙通道的新型抗氧化和神经保护多靶点定向配体的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  我们在此报告了能够阻断 Ca2+ 通道的新型抗氧化剂和神经保护性多靶标配体 (MTDL) 的设计、合成和生物学评估。新的二烷基 2,6-二甲基-4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate MTDLs 3a–t，由尼莫地平并列产生， Ca2+ 通道拮抗剂和雷沙吉兰（一种已知的 MAO 抑制剂）已使用 Hantzsch 反应从适当的市售前体中获得。相关的生物学分析促使我们确定了 MTDL 3,5-二甲基-2,6-二甲基-4-[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-1,4-dihydro-pyridine-3 ,5-二羧酸盐 (3a)，作为一种有吸引力的抗氧化剂 (1.75 TE)，Ca2+ 通道拮抗剂（10 μM 时为 46.95%），在 10 μM 时对 H2O2 显示出显着的神经保护作用（38%），

  DOI：

  10.3390/molecules25061329

文献信息

• Therapeutic Compounds
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20100130497A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽醇衍生物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• Therapeutic compounds
  申请人：Willams Spencer John

  公开号：US08765812B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢产物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Fibrotech Therapeutics Pty Ltd

  公开号：US20140357628A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof, with the proviso that the compound is no Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐以及代谢物，但前提是该化合物不是曲安奈德。
• Evaluation and optimization of antifibrotic activity of cinnamoyl anthranilates
  作者：Steven C. Zammit、Alison J. Cox、Renae M. Gow、Yuan Zhang、Richard E. Gilbert、Henry Krum、Darren J. Kelly、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.120

  日期：2009.12

  Tranilast is an anti-inflammatory drug in use for asthma and atopic dermatitis. In studies over the last decade it has been revealed that tranilast can reduce fibrosis occurring in the kidney during diabetes, thereby delaying and/or preventing kidney dysfunction. We report a structure-activity study aimed at optimizing the antifibrotic activity of tranilast. A series of cinnamoyl anthranilates were prepared and assessed for their ability to prevent TGF-beta-stimulated production of collagen in cultured renal mesangial cells. We reveal derivatives with improved potency and reduced cellular toxicity relative to tranilast. 3-Methoxy-4-propargyloxycinnamoyl anthranilate reduces albuminuria in a rat model of progressive diabetes, and thus has potential as an innovative treatment for diabetic nephropathy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8765812B2
  申请人：——

  公开号：US8765812B2

  公开（公告）日：2014-07-01