O-tert-butyldimethylsilylvanillin | 69404-94-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-tert-butyldimethylsilylvanillin
• 英文别名: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde；4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methoxybenzaldehyde；4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxybenzaldehyde；Benzaldehyde, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxy-；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 69404-94-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: UBTYFBWZRXUZFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1796.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 365.83h， 生成 (7R,8R,8'R)-(-)-7-allo-hydroxymatairesinol
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-benzaldehyde oxime 在 乙醛酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到O-tert-butyldimethylsilylvanillin
  参考文献：
  名称：

  A facile deprotection of oximes using glyoxylic acid in an aqueous medium

  摘要：

  Oximes of ketones and aldehydes are efficiently deprotected with glyoxylic acid in an aqueous medium at room temperature. Oximes can be cleaved selectively in the presence of a TBDMS group. This method is high yielding, fast, clean, safe, cost effective, and therefore very suitable for practical organic synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.049
• 作为试剂：
  描述：

  4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑)苯胺 、 三甲基氰硅烷 、 O-tert-butyldimethylsilylvanillin 、 乙酸乙酯