O-tert-butyldimethylsilylvanillin | 69404-94-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-tert-butyldimethylsilylvanillin
• 英文别名: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde；4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methoxybenzaldehyde；4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxybenzaldehyde；Benzaldehyde, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxy-；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 69404-94-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: UBTYFBWZRXUZFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1796.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 365.83h， 生成 (7R,8R,8'R)-(-)-7-allo-hydroxymatairesinol
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-benzaldehyde oxime 在 乙醛酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到O-tert-butyldimethylsilylvanillin
  参考文献：
  名称：

  A facile deprotection of oximes using glyoxylic acid in an aqueous medium

  摘要：

  Oximes of ketones and aldehydes are efficiently deprotected with glyoxylic acid in an aqueous medium at room temperature. Oximes can be cleaved selectively in the presence of a TBDMS group. This method is high yielding, fast, clean, safe, cost effective, and therefore very suitable for practical organic synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.049
• 作为试剂：
  描述：

  4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑)苯胺 、 三甲基氰硅烷 、 O-tert-butyldimethylsilylvanillin 、 乙酸乙酯 在 三氟甲烷磺酸镱水合物 O-tert-butyldimethylsilylvanillin 、 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以to give the title compound (8.45 g) as a crude product的产率得到(4-t-butyldimethylsilanyloxy-3-methoxyphenyl)-[4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenylamino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Triazolone derivatives

  摘要：

  以下一般式（1）所代表的化合物，其盐或水合物是一种新颖的化合物，用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更加安全。[其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立地代表氢等; R2代表可选取代的苯基等; R3代表可选取代的C6-10芳基等; Z1和Z2分别独立地代表氢]

  公开号：

  US20080015199A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Transfer Hydrodeuteration of Aryl Alkenes with Quantitative Isotopomer Purity Analysis by Molecular Rotational Resonance Spectroscopy
  作者：Zoua Pa Vang、Albert Reyes、Reilly E. Sonstrom、Martin S. Holdren、Samantha E. Sloane、Isabella Y. Alansari、Justin L. Neill、Brooks H. Pate、Joseph R. Clark

  DOI：10.1021/jacs.1c00884

  日期：2021.5.26

  A copper-catalyzed alkene transfer hydrodeuteration reaction that selectively incorporates one hydrogen and one deuterium atom across an aryl alkene is described. The transfer hydrodeuteration protocol is selective across a variety of internal and terminal alkenes and is also demonstrated on an alkene-containing complex natural product analog. Beyond using 1H, 2H, and 13C NMR analysis to measure reaction

  描述了一种铜催化的烯烃转移加氢氘化反应，该反应选择性地将一个氢和一个氘原子结合到芳基烯烃上。转移加氢氘化协议对各种内部和末端烯烃具有选择性，并且还在含烯烃的复杂天然产物类似物上得到了证明。除了使用1 H、2 H 和13C NMR 分析测量反应选择性，六转移氢化氘化产物通过分子旋转共振 (MRR) 光谱分析。通过与高通量样品分析兼容的测量方法，进一步探索了 MRR 光谱在氘化学中同位素杂质分析中的应用。在第一步中，使用宽带啁啾脉冲傅立叶变换微波光谱仪分析反应化学中所有同位素变体的 MRR 光谱特征。有了签名，就可以创建测量脚本，使用商用腔增强 MRR 光谱仪对样品成分进行定量分析。使用该仪器的样品消耗量低于 10 毫克，分析时间约为 10 分钟 - 与宽带 MRR 光谱相比，两者都代表了数量级的减少。迄今为止，这些测量代表了转移加氢氘化反应中选择性的最精确的光谱测定，并确认在这种温和的协议下可以实现
• Discovery and Characterization of Pure RhlR Antagonists against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Infections
  作者：SangJin Nam、So-Young Ham、Hongmok Kwon、Han-Shin Kim、Suhyun Moon、Jeong-Hoon Lee、Taehyeong Lim、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00630

  日期：2020.8.13

  Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) is an opportunistic human pathogen that forms biofilms and produces virulence factors via quorum sensing (QS). Blocking the QS system in P. aeruginosa is an excellent strategy to reduce biofilm formation and the production of virulence factors. RhlR plays an essential role in the QS system of P. aeruginosa. We synthesized 55 analogues based on the chemical structure

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）是一种机会性人类病原体，可形成生物膜并通过群体感应（QS）产生毒力因子。阻断铜绿假单胞菌的QS系统是减少生物膜形成和产生毒力因子的极好策略。RhlR在铜绿假单胞菌的QS系统中发挥重要作用。我们基于4-gingerol的化学结构合成了55个类似物，并使用基于细胞的报告基因菌株测定法评估了它们的RhlR抑制活性。全面的结构-活性关系研究确定了炔基酮30作为最有效的RhlR拮抗剂。该化合物对LasR和PqsR表现出选择性的RhlR拮抗作用，对生物膜的形成有很强的抑制作用，并减少了铜绿假单胞菌中毒力因子的产生。此外，用30只体内处理的黄粉虫幼虫的存活率大大提高。因此，化合物30，一种纯的RhlR拮抗剂，可以用于开发铜绿假单胞菌感染的QS调节分子。
• Nucleophilic fluorination facilitated by a CsF–CaF₂ packed bed reactor in continuous flow
  作者：M. B. Johansen、A. T. Lindhardt

  DOI：10.1039/c7cc09035h

  日期：——

  A simple to prepare, dry and handle packed bed reactor carrying CsF on CaF2, towards nucleophilic fluorinations in continuous flow, is reported. The reactor also proved adaptable for silyl-ether deprotection and trifluoromethylations with Ruppert's reagent. The study includes reactor stability and scale-up investigations.

  据报道，一种简单的制备，干燥和处理在CaF 2上携带CsF的填充床反应器，以连续流动向亲核氟化反应。该反应器还证明适用于使用Ruppert试剂的甲硅烷基醚脱保护和三氟甲基化反应。该研究包括反应堆稳定性和放大研究。
• Eco-friendly and Highly Chemoselective 1,3-Oxathio- and 1,3-Dithioacetalization of Aldehydes Using Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Kondaji

  DOI：10.1246/cl.2003.672

  日期：2003.8

  Room temperature ionic liquids have been employed for the first time as novel and recyclable reaction media for the chemoselective conversion of aldehydes into their corresponding 1,3-oxathio- and dithioacetal derivatives in excellent yields under mild and neutral conditions. A wide range of functional and protecting groups such as TBDMS, PMB, THP, MOM, benzyl, propargyl ethers, acetonides, carbamates and esters are survived under these reaction conditions. The recovered activated ionic liquids can be recycled for four to five subsequent runs with consistency in activity.

  室温离子液体首次被用作新型且可回收的反应介质，用于在温和中性条件下将醛选择性转化为相应的1,3-氧硫杂环和二硫杂环衍生物，产率极佳。在这些反应条件下，包括TBDMS、PMB、THP、MOM、苄基、炔丙基醚、乙缩醛、氨基甲酸酯和酯等多种功能性和保护性官能团都能稳定存在。回收的活性离子液体可循环用于后续四到五次反应，活性保持一致。
• Synthesis of (±)-likonide B (smenochromene D) using a regioselective Claisen rearrangement, separation of the enantiomers and stereochemical assignment
  作者：Marjorie Bruder、Stephen J. Smith、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b901358j

  日期：——

  A synthesis of the unusual ansa-bridged farnesyl hydroquinone derivative likonide B in racemic form is described. The natural product, also known as smenochromene D, was obtained from geranylacetone by a route in which the key steps are a regioselective microwave-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether to deliver the chromene ring, and macrocyclization via an intramolecular Mitsunobu

  描述了外消旋形式的不寻常的ansa-桥连的法呢基对苯二酚衍生物柠檬苦素B的合成。天然产物，也称为smenochromene D，得自香叶基丙酮通过其中关键步骤是芳基炔丙基醚的区域选择性微波介导的克莱森重排以递送色烯环的途径，以及通过分子内的Mitsunobu反应进行大环化。随后在手性固定相上进行HPLC，得到纯净的（+）-和（-）-对映体，通过CD光谱法进行了研究，从而为两种天然产物（-）-smenochromene D和（ +）-利康奈德B.