4-羟基-3-甲氧基肉桂醛 | 458-36-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基肉桂醛
• 中文别名: 松柏醛；3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯醛
• 英文名称: coniferaldehyde
• 英文别名: coniferyl aldehyde；4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde；ferulaldehyde；ferulic aldehyde；3-methoxy-4-hydroxycinnamaldehyde；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenal；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enal；2-Propenal, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
• CAS: 458-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(lit.)
• 沸点：
  175 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1562 g/cm3 (101.5 ºC)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-羟基-3-甲氧基肉桂醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Coniferyl aldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Coniferyl aldehyde
别名
: C10H10O3
分子式
: 178.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4'-Hydroxy-3'-methoxycinnamaldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 458-36-6
No.) 207-278-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 橙黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 80 - 82 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
175 °C 在 7 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

松柏醛概述

松柏醛（coniferylaldehyde），又称阿魏醛、4-羟基-3-甲氧基肉桂醛，分子式为C10H10O3。它不易溶于水，纯品呈淡黄色粉末状，存在于针叶植物树材的木质素中，是生物合成木质素的重要中间体。松柏醛可作为调香剂、抗真菌剂和前列腺素合成抑制剂。主要通过化学合成法由香草醛与乙醛缩合或以酸或碱分解木质素获得；利用微生物转化丁香酚的方法尚未见报道。

研究历史

早在1977年，人们就开始研究降解丁香酚的微生物。日本学者Tadasa发现一株棒杆菌具有降解丁香酚生成松柏醇、阿魏酸和香兰素的能力；1996年，法国RAbenhorst利用假单胞菌采用分批培养的方法，获得了3.22g/L的松柏醇，3.25g/L的香草酸，5.8g/L的阿魏酸。1999年，日本Furukawa等采用真菌纯黄丝衣霉利用丁香酚作为底物进行转化获得21.7g/L的松柏醇，并有少量的松柏醛、阿魏酸和香草酸的生成。2003年，日本Furukawa筛选出荧光假单胞菌PSeudomonasfluorescensE118，该菌能利用丁香酚生成6.1g/L阿魏酸；2010年，印度Kadakol等筛选出一株蜡样芽孢杆菌BacilluscereuSPa href=https://www.molaid.com/MS_17461 target="_blank">PN24，添加丁香酚转化后，检测到愈创木酚、香兰素、香草酸、原儿茶酸的中间代谢物；2011年，伊朗Ashengroph等经分离获得了食树脂假单胞菌PSeudomonasresinovoRAnsSPR1菌株，可转化丁香酚获得0.24g/L的松柏醛；2014年，立陶宛GiedRAityte等分离到嗜热溶土壤芽孢杆菌GeobacillusSP.AY946034菌株，该菌具有降解丁香酚生成松柏醛、阿魏酸、香兰素、香草酸的能力。这些研究中涉及丁香酚降解的代谢产物包括松柏醇、松柏醛、阿魏酸、香兰素和香草酸等，并且多数集中在细菌对丁香酚降解代谢途径的研究，对于真菌的报道相对较少。

生物活性

ConifeRAldehyde可以从Vitexrotundifolia果实中分离。它是一种有效的血红素加氧酶-1 (HO-1)诱导剂，具有抗炎作用。在RAW264.7巨噬细胞中，ConifeRAldehyde通过PKCα/βII/Nrf-2/HO-1依赖性途径来抑制LPS诱导的细胞凋亡。

化学性质

松柏醛是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于臭冷杉；银白槭Acer saccharinum、灰胡桃Juglans cinerea以及栎属Quercus SP.和北美红杉属Sequoia SP.

用途

松柏醛具有镇静、抗惊厥、镇痛、抗炎、镇咳、祛痰和平喘的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基肉桂醛 在 吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  在碳催化的碳-碳键断开连接上切换钯的裂解位点

  摘要：

  我们已经证明了钯/碳催化的方法通过在O 2气氛下在异丙醇中的反应条件上的微小变化来区域选择性地改变肉桂醛衍生物的C-C键的裂解位点。通过与一氧化碳的解离相关联地添加Na 2 CO 3可以选择性地形成苯乙烯衍生物，而通过添加CuCl和吗啉代替Na 2 CO 3可以生成苯甲醛衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02632
• 作为产物：
  描述：

  松柏醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 、 C₂₁H₂₂Br₂CuN₂S 作用下， 以 水 为溶剂， 以99 %的产率得到4-羟基-3-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  空气稳定性铜(II)配合物催化生物质模型化合物藜芦醇在水中的选择性好氧氧化

  摘要：

  合成了分别具有NNS、N(NH)S和NNO配体骨架的空气稳定的四角锥形溴化铜(II)配合物1、2和3，并成功用作生物质模型化合物藜芦醇有氧氧化的有效催化剂。水作为一种绿色、可持续的反应介质。综合体2表现出了最好的催化活性。氧化反应在催化量的铜催化剂和 TEMPO ((2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基) 存在下，利用空气作为可持续氧化剂，在环境条件 (40 °C) 下成功进行。需要添加外部碱以获得定量产率和对所需醛产物的完全选择性。氧化反应也可以在没有碱存在下进行；然而，随着过度氧化产物藜芦酸的形成，选择性下降。乙腈是氧化反应中最常用的溶剂，甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等各种绿色溶剂也用于同样的目的。尽管乙腈和水具有相似的催化效率，我们在考虑绿色和可持续方面后选择了水。利用优化的水中反应条件将其他木质素生物质衍生的醇以及各种其他取代的苄醇氧化成相应的醛。通过简单的后处理过程（过滤和蒸发

  DOI：

  10.1039/d3cy00671a

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and antitumoral activity of alnustone-like compounds against estrogen receptor alpha-positive human breast cancer
  作者：Kaan KÜÇÜKOĞLU、Hatice SEÇİNTİ、Aykut ÖZGÜR、Hasan SEÇEN、Yusuf TUTAR

  DOI：10.3906/kim-1408-72

  日期：——

  Alnustone-like compounds are promising inhibitors for estrogen receptor \alpha (ER-\alpha), which is a novel cancer therapeutic target. Therefore, 10 alnustone-like compounds with substituents at the phenyl rings were synthesized by condensation of 4-phenyl-2-butanones and cinnamaldehydes via in situ enamination. The compounds displayed either protective activity or inhibited cell growth and proliferation of human breast cancer cells. Molecular docking studies indicated that the synthesized compounds interact with ER-\alpha efficiently. In this work, the protective and inhibitive roles of the synthesized compounds were related to their functional groups and to their binding mode of action on ER-\alpha protein. The compounds are potential drug candidates as ER-\alpha antagonists.

  Alnustone类化合物有望成为雌激素受体α（ER-α）的抑制剂，ER-α是一种新型抗癌治疗靶点。因此，通过原位烯胺化缩合4-苯基-2-丁酮和肉桂醛，合成了10种在苯环上带有取代基的Alnustone类化合物。这些化合物显示出对人类乳腺癌细胞的保护活性或抑制细胞生长和增殖的作用。分子对接研究表明，合成的化合物能有效与ER-α相互作用。在本研究中，合成化合物的保护和抑制作用与其官能团及其在ER-α蛋白上的结合模式有关。这些化合物作为ER-α拮抗剂具有潜在的药物候选资格。
• A biocatalytic method for the chemoselective aerobic oxidation of aldehydes to carboxylic acids
  作者：Tanja Knaus、Vasilis Tseliou、Luke D. Humphreys、Nigel S. Scrutton、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c8gc01381k

  日期：——

  optimised biocatalytic oxidation runs in phosphate buffer at pH 8.5 and at 40 °C. From a set of sixty-one aliphatic, aryl-aliphatic, benzylic, hetero-aromatic and bicyclic aldehydes, fifty were converted with elevated yield (up to >99%). The exceptions were a few ortho-substituted benzaldehydes, bicyclic heteroaromatic aldehydes and 2-phenylpropanal. In all cases, the expected carboxylic acid was shown

  在此，我们提出了一项使用三种重组醛脱氢酶（ALDH）将醛氧化为羧酸的研究。ALDH 以纯化形式与烟酰胺氧化酶 (NOx) 一起使用，该酶以双氧（大气压下的空气）为代价回收催化 NAD + 。为了更方便的实际应用，还使用冻干全细胞和静息细胞生物催化剂研究了该反应。优化的生物催化氧化在 pH 8.5 和 40 °C 的磷酸盐缓冲液中运行。从一组 61 种脂肪族、芳基脂肪族、苄基、杂芳族和双环醛中，其中 50 种以较高的产率转化（高达 >99%）。少数邻位取代的苯甲醛、双环杂芳醛和2-苯基丙醛除外。在所有情况下，预期的羧酸都是唯一的产物（>99% 化学选择性）。同一分子内的其他可氧化官能团（例如羟基、烯烃和杂芳族氮或硫原子）保持不变。该反应规模用于氧化 5-(羟甲基)糠醛 (2 g)（一种生物基原料），得到 5-(羟甲基)糠酸，分离收率为 61%。新的生物催化方法避免使用有毒或不安全的氧化剂、强
• Parallel Solution Phase Synthesis and Preliminary Biological Activity of a 5′-Substituted Cytidine Analog Library
  作者：Omar Moukha-Chafiq、Robert C. Reynolds、Jacob C. Wilson、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00072

  日期：2019.9.9

  NIH Roadmap Initiative and the Pilot Scale Library (PSL) Program. Reaction core compounds contained -NH2 (2) and -COOH (44 and 93) groups that were coupled to a diversity of reactants in a parallel, solution phase format to produce the target library. The assorted reactants included -NH2, -CHO, -SO2Cl, and -COOH functional groups, and condensation with the intermediate core materials 2 and 44 followed

  通过美国国立卫生研究院路线图计划和中试规模库（PSL）计划的资助，合成了一个由109个成员组成的5'-取代胞苷类似物库。反应核心化合物包含-NH2（2）和-COOH（44和93）基团，这些基团以平行溶液相的形式与多种反应物偶联，生成目标库。所分类的反应物包括-NH 2，-CHO，-SO 2 Cl和-COOH官能团，并且与中间核材料2和44缩合，然后进行酸性水解，以良好的产率和高纯度产生了3-91。d-苯丙氨酸甲酯的氨基末端与44和NaOH处理的游离5'-COOH的连接产生了核心库-COOH前体93。化合物93是我们独特的二肽基胞苷类似物94-114文库的重要组成部分，它通过-COOH基团与众多商业胺的酰胺偶联，然后进行酸性脱保护作用。通过MLPCN程序对完整的最终文库进行的初步筛选显示，在不同的生物学过程中命中数不多。这些命中可以被认为是命中率领先的优化和开发研究的起点。
• Selective Oxidation of Activated Alcohols by Supported Gold Nanoparticles under an Atmospheric Pressure of O₂ : Batch and Continuous-Flow Studies
  作者：Pascal D. Giorgi、Nelli Elizarov、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1002/cctc.201700179

  日期：2017.5.23

  scalable protocol for gold nanoparticle‐catalyzed oxidation of benzylic and allylic alcohols under O2, we have used commercially available gold nanoparticles supported on alumina to selectively oxidize a large range of activated alcohols to the corresponding carbonyl compounds in good yields (68–99 %) and with excellent selectivity (ca. 100 %). The true heterogeneous nature of the catalysis by gold was

  为了寻找一种简单，温和且可扩展的方案，在O 2下金纳米颗粒催化苄基和烯丙基醇的氧化，我们使用了负载在氧化铝上的市售金纳米颗粒将多种活化醇选择性氧化为相应的羰基化合物收率高（68–99％），选择性极好（约100％）。证明了金催化的真正多相性质，使我们能够通过使用管中管技术将该协议进一步应用于连续流反应器中，该技术由于反应介质的氧合作用提高而获得了更高的收率。
• Biocatalytic Asymmetric Alkene Reduction: Crystal Structure and Characterization of a Double Bond Reductase from <i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：David J. Mansell、Helen S. Toogood、John Waller、John M. X. Hughes、Colin W. Levy、John M. Gardiner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1021/cs300709m

  日期：2013.3.1

  biocatalysis for the asymmetric reduction of activated C═C is a powerful tool for the manufacture of high-value chemical commodities. The biocatalytic potential of “-ene” reductases from the Old Yellow Enzyme (OYE) family of oxidoreductases is well-known; however, the specificity of these enzymes toward mainly small molecule substrates has highlighted the need to discover “-ene” reductases from different enzymatic

  生物催化在不对称还原活化C═C方面的应用是制造高价值化学商品的有力工具。来自老黄酶（OYE）氧化还原酶家族的“-烯”还原酶的生物催化潜力是众所周知的。然而，这些酶对主要是小分子底物的特异性突显了从不同酶类别中发现“-烯”还原酶以扩大工业适用性的需要。在这里，我们描述了属于白三烯B 4的烟草（NtDBR）的无黄素双键还原酶的表征。不依赖锌的酶的中链脱氢酶/还原酶超家族的脱氢酶（LTD）子家族。使用稳态动力学和生物转化反应，我们已经证明了NtDBR对各种α，β-不饱和活化烯烃的区域和立体特异性。除了催化典型的LTD底物和几种经典的OYE类底物的还原，NtDBR还通过还原非OYE底物（即，还原（R的环外C═C双键）-pulegone），在某些情况下，与OYE家族成员季戊四醇四硝酸酯（PETN）还原酶相比，立体偏好相反。这有助于增强经典的OYE“-烯”还原酶活性，并结合其需氧稳定性，强调了NtDB