松柏醛(coniferylaldehyde),又称阿魏醛、4-羟基-3-甲氧基肉桂醛,分子式为C10H10O3。它不易溶于水,纯品呈淡黄色粉末状,存在于针叶植物树材的木质素中,是生物合成木质素的重要中间体。松柏醛可作为调香剂、抗真菌剂和前列腺素合成抑制剂。主要通过化学合成法由香草醛与乙醛缩合或以酸或碱分解木质素获得;利用微生物转化丁香酚的方法尚未见报道。
研究历史早在1977年,人们就开始研究降解丁香酚的微生物。日本学者Tadasa发现一株棒杆菌具有降解丁香酚生成松柏醇、阿魏酸和香兰素的能力;1996年,法国RAbenhorst利用假单胞菌采用分批培养的方法,获得了3.22g/L的松柏醇,3.25g/L的香草酸,5.8g/L的阿魏酸。1999年,日本Furukawa等采用真菌纯黄丝衣霉利用丁香酚作为底物进行转化获得21.7g/L的松柏醇,并有少量的松柏醛、阿魏酸和香草酸的生成。2003年,日本Furukawa筛选出荧光假单胞菌PSeudomonasfluorescensE118,该菌能利用丁香酚生成6.1g/L阿魏酸;2010年,印度Kadakol等筛选出一株蜡样芽孢杆菌BacilluscereuSPa href=https://www.molaid.com/MS_17461 target="_blank">PN24,添加丁香酚转化后,检测到愈创木酚、香兰素、香草酸、原儿茶酸的中间代谢物;2011年,伊朗Ashengroph等经分离获得了食树脂假单胞菌PSeudomonasresinovoRAnsSPR1菌株,可转化丁香酚获得0.24g/L的松柏醛;2014年,立陶宛GiedRAityte等分离到嗜热溶土壤芽孢杆菌GeobacillusSP.AY946034菌株,该菌具有降解丁香酚生成松柏醛、阿魏酸、香兰素、香草酸的能力。这些研究中涉及丁香酚降解的代谢产物包括松柏醇、松柏醛、阿魏酸、香兰素和香草酸等,并且多数集中在细菌对丁香酚降解代谢途径的研究,对于真菌的报道相对较少。
生物活性ConifeRAldehyde可以从Vitexrotundifolia果实中分离。它是一种有效的血红素加氧酶-1 (HO-1)诱导剂,具有抗炎作用。在RAW264.7巨噬细胞中,ConifeRAldehyde通过PKCα/βII/Nrf-2/HO-1依赖性途径来抑制LPS诱导的细胞凋亡。
化学性质松柏醛是一种黄色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于臭冷杉;银白槭Acer saccharinum、灰胡桃Juglans cinerea以及栎属Quercus SP.和北美红杉属Sequoia SP.
用途松柏醛具有镇静、抗惊厥、镇痛、抗炎、镇咳、祛痰和平喘的作用。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
异丁香酚 | 2-methoxy-4-propenylphenol | 97-54-1 | C10H12O2 | 164.204 |
阿魏酸 | 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid | 1135-24-6 | C10H10O4 | 194.187 |
反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 | coniferal alcohol | 458-35-5 | C10H12O3 | 180.203 |
松柏醇 | coniferol | 458-35-5 | C10H12O3 | 180.203 |
—— | 2-methoxy-4-(3-methoxy-1-propenyl)-phenol | 63644-71-3 | C11H14O3 | 194.23 |
—— | (E)-3-(3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)acrylaldehyde | 62427-71-8 | C12H14O4 | 222.241 |
—— | 3, 4-dihydroxylcinnamaldehyde | 68149-78-0 | C9H8O3 | 164.161 |
4-(2-甲酰基乙烯基)-2-甲氧基苯基乙酸酯 | 4-acetoxy-3-methoxycinnamaldehyde | 65401-83-4 | C12H12O4 | 220.225 |
香草醛 | vanillin | 121-33-5 | C8H8O3 | 152.15 |
丁香酚 | 4-allylguaiacol | 97-53-0 | C10H12O2 | 164.204 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
阿魏酸 | 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid | 1135-24-6 | C10H10O4 | 194.187 |
松柏醇 | coniferol | 458-35-5 | C10H12O3 | 180.203 |
4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 | 3-methoxy-4-hydroxystyrene | 7786-61-0 | C9H10O2 | 150.177 |
—— | 3-methoxy-4-propoxycinnamaldehyde | —— | C13H16O3 | 220.268 |
—— | coniferyl ferulate | 63644-62-2 | C20H20O6 | 356.375 |
4-(2-甲酰基乙烯基)-2-甲氧基苯基乙酸酯 | 4-acetoxy-3-methoxycinnamaldehyde | 65401-83-4 | C12H12O4 | 220.225 |
—— | 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-prop-2-enal | 223801-41-0 | C17H16O3 | 268.312 |
—— | 4-acetoxyconiferyl alcohol | 81766-26-9 | C12H14O4 | 222.241 |
—— | 7-[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]-1-phenylhepta-4,6-dien-3-one | —— | C20H20O3 | 308.377 |
—— | 4-acetoxyconiferyl ferulate | —— | C24H24O8 | 440.45 |
香草醛 | vanillin | 121-33-5 | C8H8O3 | 152.15 |
3-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-丙醛 | 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanal | 80638-48-8 | C10H12O3 | 180.203 |
3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇 | 3-Guaiacylpropanol | 2305-13-7 | C10H14O3 | 182.219 |