3-甲氧基-4-丙氧基苯甲醛 | 57695-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-丙氧基苯甲醛
• 中文别名: 3-甲氧基-4-正丙氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-n-propoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-propoxybenzaldehyde；4-(propyloxy)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 57695-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00189329
• 分子量: 194.23
• InChiKey: YUWQIFGCZPFOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  139-140 °C
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-丙氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以53.9%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  香兰素和异香兰素的同时合成

  摘要：

  通过 O- 烷基愈创木酚的非区域选择性Vilsmeier-Haack反应，已经开发了一种同时合成香兰素和异香兰素的方法 。 ø 愈创木酚的烷基化提供了相应的 ø -烷基愈创木酚（ 1 ），然后将其用甲酰化 Ñ 4-烷氧基-3-甲氧基-苯甲醛（中-methylformanilide /三氯氧化磷，得到的混合物 2 ）和3-烷氧基-4- -甲氧基苯甲醛（ 3 ）。最后，所得混合物通过无水三氯化铝进行选择性脱烷基，同时保持甲基完整，同时获得重要的精细化学品香兰素和异香兰素。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0804-6
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-甲氧基-4-丙氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  香兰素和异香兰素的同时合成

  摘要：

  通过 O- 烷基愈创木酚的非区域选择性Vilsmeier-Haack反应，已经开发了一种同时合成香兰素和异香兰素的方法 。 ø 愈创木酚的烷基化提供了相应的 ø -烷基愈创木酚（ 1 ），然后将其用甲酰化 Ñ 4-烷氧基-3-甲氧基-苯甲醛（中-methylformanilide /三氯氧化磷，得到的混合物 2 ）和3-烷氧基-4- -甲氧基苯甲醛（ 3 ）。最后，所得混合物通过无水三氯化铝进行选择性脱烷基，同时保持甲基完整，同时获得重要的精细化学品香兰素和异香兰素。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0804-6

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-(4-Chlorophenyl)cyclohexane Carbohydrazide Derivatives as Anti-Bacterial Agents
  作者：G. Venkatasatyanarayana、V. Lakshmana Rao、M. Thirumala Chary、B. Ram、B. Balram、E. Laxminarayana

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18731

  日期：——

  The present paper describes the synthesis and antibacterial activity of novel hydrazone derivatives 4a-s derived from 4-(4-chlorophenyl)-cyclohexane carboxylic acid. All the ninteen newly synthesized novel hydrazone derivatives 4a-s were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus and S. pyogenes (Gram-positive bacteria) and Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa (Gram-negative bacteria). Antibacterial activity data revealed that the basic scaffold with R = nitrogen heterocyclic ring such as pyridine, quinoline, imidazole and indole showed significant antibacterial activity (excellent activity), whereas the hetrocyclic ring like benzo[b]furan, furan, thiophene moiety showed good antibacterial activity.

  本文介绍了由4-(4-氯苯基)-环己烷羧酸衍生得到的新型腙衍生物4a-s的合成及其抗菌活性。对所合成的十九种新型腙衍生物4a-s进行了体外抗菌活性测试，针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌（革兰氏阳性菌）以及铜绿假单胞菌和痢疾杆菌（革兰氏阴性菌）。抗菌活性数据显示，当R为含氮杂环如吡啶、喹啉、咪唑和吲哚时，基本骨架显示出显著的抗菌活性（优秀活性），而如苯并[b]呋喃、呋喃、噻吩等杂环则显示出良好的抗菌活性。
• 一种千里光衍生物及其在药物中的应用
  申请人：湖南天济草堂制药股份有限公司

  公开号：CN108084044B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种千里光衍生物及其在药物中的应用，所述千里光衍生物为千里光的有效成分绿原酸的衍生物，所述绿原酸的衍生物的化学通式为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所述的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、多晶型物、代谢产物、酯、药学上可接受的盐、前药、前药在药学上可接受的盐、以及药学上可接受的载体、赋形剂、稀释剂、辅剂、媒介物或它们的组合；其用途为：用于制备抗病毒药物。本发明提供的千里光衍生物的溶解性好，纯度高，解热性能好，特别适用于作为有效组分制备解热、抗炎和抗菌药物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Isosteric Analogs of Mandipropamid for the Control of Oomycete pathogens
  作者：Na Su、Zhen-Jun Wang、Li-Zhong Wang、Xiao Zhang、Wei-Li Dong、Hong-Xue Wang、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01093.x

  日期：2011.7

  A series of isosteric analogs of mandipropamid were designed and synthesized via ‘click chemistry’. The amide bond of mandipropamid was substituted by a 1,2,3‐triazole functional group. The bioassay results have indicated that some of the title compounds exhibited moderate fungicidal activity against Pseudoperonospora cubensis, and the activity has been systematically studied as a function of molecular

  通过“点击化学”设计并合成了一系列咪唑胺的等排类似物。甲虫酰胺的酰胺键被1,2,3-三唑官能团取代。生物测定结果表明，某些标题化合物对立方假单胞菌孢子表现出中等的杀真菌活性，并且已经对该活性进行了系统的分子结构研究。含有脂质链的曼他拉米类似物的活性低可能是由于1,2,3-三唑中存在弱的氢键供体。此外，我们进行了分子建模，发现N甲基酰胺可能比酰胺更有效，因为它替代了1,2,3-三唑，最终导致1,4-二取代的1,2,3-三唑化合物中的两个取代物之间的距离更长（长1.1Å） 。
• Schiff Bases Derived from 6-Amino-2H-chromen-2-one. Synthesis and 1H NMR Spectra
  作者：N. I. Ganushchak、L. O. Kobrin、E. E. Bilaya、V. L. Mizyuk

  DOI：10.1007/s11178-005-0294-8

  日期：2005.7

  A number of 6-arylmethylideneamino-2H-chromen-2-ones were synthesized by reaction of 6-amino-2H-chromen-2-one with aromatic and heterocyclic aldehydes. A linear relation was revealed between the chemical shifts of the azomethine CH=N proton and protons in the chromene ring, on the one hand, and Hammett constants σ of the para substituents, on the other. Formation of intramolecular hydrogen bond in ortho-hydroxy derivatives induces a downfield shift of signals from protons in positions 3–5, 7, and 8 and CH=N proton (9-H) and upfield shift of the o-H signal (14-H).

  通过6-氨基-2H-色烯-2-酮与芳香醛和杂环醛的反应，合成了一系列6-芳甲亚氨基-2H-色烯-2-酮。一方面，氮甲亚胺CH=N质子和色烯环上质子的化学位移与另一方面取代基的Hammett常数σ之间存在线性关系。邻羟基衍生物中的分子内氢键导致3-5、7和8位以及CH=N质子（9-H）的信号向低场移动，而o-H信号（14-H）向高场移动。