vanillin semicarbazone | 16742-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: vanillin semicarbazone
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazine-1-carboxamide；1-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)semicarbazide；4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde semicarbazone；Vanillin-semicarbazon；[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 16742-60-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00266433
• 分子量: 209.205
• InChiKey: LNACHOJLTKNOHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.3-219.4 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vanillin semicarbazone 在 hexaaquairon(III) perchlorate 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  Parmar, Anupama; Goyal, Rita; Kumar, Baldev, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 941 - 942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydrazonomethyl)-2-methoxyphenol 在 laccase from Trametesversicolor 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 vanillin semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  硝化木质素衍生化合物的合成及其与漆酶的反应性。在轻度化学酶氧化过程中的应用研究†

  摘要：

  通过简单的常规化学转化，从天然单体（如香兰素，丁香醛或3,4-二羟基苯甲醛）开始，以高收率（73-99％）进行了一系列木质素衍生的含氮化合物的化学合成。香兰素来源的化合物作为底漆Trametes versicolor和Myceliophthora thermophila漆酶底物的研究在氧化转化中，通常导致以高至优异的转化率（> 70％）分离出几种二聚体，而对于derivatives衍生物，低聚物和/或聚合物的形成证明了氧化耦合更快。值得注意的是，由于ill的某些官能团如hydrolysis或functional四唑的水解，获得了香兰素。木质素衍生的化合物的三个家族可以提供新的漆酶-介体系统（LMS）的大量来源，将它们用于木质素修饰的可能性特别有吸引力。初步实验表明，木质素模型对单体（藜芦醇，转化率高达70％）和二聚体（阿德洛尔，转化率高达22％）的氧化具有良好的活性，

  DOI：

  10.1039/c7ra10497a

文献信息

• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• Semicarbazone derivatives as urease inhibitors: Synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and in-silico ADME evaluation
  作者：Syeda Uroos Qazi、Shafiq Ur Rahman、Asia Naz Awan、Mariya al-Rashida、Rima D. Alharthy、Asnuzilawati Asari、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.029

  日期：2018.9

  A series of hydrazinecarboxamide derivatives were synthesized and examined against urease for their inhibitory activity. Among the series, the 1-(3-fluorobenzylidene)semicarbazide (4a) (IC50 = 0.52 ± 0.45 µM), 4u (IC50 = 1.23 ± 0.32 µM) and 4h (IC50 = 2.22 ± 0.32 µM) were found most potent. Furthermore, the molecular docking study was also performed to demonstrate the binding mode of the active hydrazinecarboxamide

  合成了一系列肼甲酰胺衍生物，并检查了其对脲酶的抑制活性。在该系列中， 发现最多的是1-（3-氟亚苄基）氨基脲（4a）（IC 50  = 0.52±0.45 µM），4u（IC 50  = 1.23±0.32 µM）和4h（IC 50 = 2.22±0.32 µM）。有力的。此外，还进行了分子对接研究，以证明活性肼甲酰胺与脲酶的结合方式。为了估计化合物的药物相似性，进行了计算机模拟ADME评估。所有化合物均表现出良好的ADME分布以及良好的预测口服生物利用度。
• Biological Evaluation of Arylsemicarbazone Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Anne Cecília Nascimento da Cruz、Dalci José Brondani、Temístocles I´talo de Santana、Lucas Oliveira da Silva、Elizabeth Fernanda da Oliveira Borba、Antônio Rodolfo de Faria、Julianna Ferreira Cavalcanti de Albuquerque、Sylvie Piessard、Rafael Matos Ximenes、Blandine Baratte、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud、Francisco Jaime Bezerra Mendonça Junior、Marc-Antoine Bazin、Marcelo Montenegro Rabello、Marcelo Zaldini Hernandes、Pascal Marchand、Teresinha Gonçalves da Silva

  DOI：10.3390/ph12040169

  日期：——

  Fourteen arylsemicarbazone derivatives were synthesized and evaluated in order to find agents with potential anticancer activity. Cytotoxic screening was performed against K562, HL-60, MOLT-4, HEp-2, NCI-H292, HT-29 and MCF-7 tumor cell lines. Compounds 3c and 4a were active against the tested cancer cell lines, being more cytotoxic for the HL-60 cell line with IC50 values of 13.08 μM and 11.38 μM

  合成并评估了十四种芳基半碳a酮衍生物，以发现具有潜在抗癌活性的药物。针对K562，HL-60，MOLT-4，HEp-2，NCI-H292，HT-29和MCF-7肿瘤细胞系进行细胞毒性筛选。化合物3c和4a对测试的癌细胞系具有活性，对HL-60细胞系具有更大的细胞毒性，IC50值分别为13.08μM和11.38μM。关于蛋白激酶抑制试验，3c抑制7种不同的激酶，4a强烈抑制CK1δ/ε激酶。研究的激酶参与多种细胞功能，例如增殖，迁移，细胞死亡和细胞周期进程。通过流式细胞仪进行的其他分析显示3c和4a引起线粒体膜去极化，表明由内在途径介导的细胞凋亡。化合物3c诱导了HL-60细胞在细胞周期的G1期停滞，在膜联蛋白V试验中，约50％的细胞在最高测试浓度（26μM）下处于凋亡状态。化合物4a通过在G1期聚集异常的有丝分裂后细胞来抑制细胞周期，并以最高浓度（22μM）诱导DNA片段化。
• Synthetic, structural, and antimicrobial studies of organotin(IV) complexes of semicarbazone, thiosemicarbazone derived from 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
  作者：H. L. Singh、J. B. Singh、K. P. Sharma

  DOI：10.1007/s11164-011-0325-8

  日期：2012.1

  that the ligands coordinate to the metal atom in a bidentate. An octahedral structure is proposed for the organotin(IV) complexes. The ligands and its metal complexes are screened for their antimicrobial activities against some Gram-positive and Gram-negative bacteria, and fungus. The studies demonstrated that metalation can increase the antimicrobial activity rather than the free ligands.

  二丁基二氯化，二甲基二氯化和氯化三丁基锡的反应与来自缩氨基硫脲和缩氨基脲衍生引线到一个新的系列的有机锡的形成配位体（IV）通式R的复合物2的SnCl 2 ·L和R 3 SnCl·L（其中，大号由硫代氨基脲和氨基脲与4-羟基-3-甲氧基苯甲醛缩合得到的配体。这些配体及其金属络合物的真实性是根据元素分析，电导测量，分子量测定，红外，1 H NMR，13 C NMR，119确定的Sn NMR和UV光谱研究。这些研究表明，配体与二齿中的金属原子配位。提出了用于有机锡（IV）配合物的八面体结构。筛选配体及其金属配合物对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌的抗菌活性。研究表明，金属化可以提高抗菌活性，而不是游离配体。
• Synthesis, properties, and application of 4-nitrosemicarbazones
  作者：V. S. Glukhacheva、S. G. Il’yasov、G. V. Sakovich、T. G. Tolstikova、A. O. Bryzgalov、N. V. Pleshkova

  DOI：10.1007/s11172-016-1336-9

  日期：2016.2

  approach to the synthesis of N-nitrosemicarbazones, promising high-energy and biologically active compounds. Subsequent treatment with amines and alkalis led to the synthesis of water-soluble salts of nitrosemicarbazones, as well as the corresponding semicarbazones. The reaction of N,N′-diisopropyl- or N,N′-di-tert-butyl-1,2-ethanediimine with 4-nitrosemicarbazide led to the synthesis of glyoxal bis

  4-亚硝基氨基脲 (4-NSC) 与各种醛和酮缩合的研究导致开发了一种合成 N-亚硝基氨基脲的方法，这是一种有前途的高能量和生物活性化合物。随后用胺和碱处理导致合成亚硝基缩脲的水溶性盐以及相应的缩氨基脲。N,N'-二异丙基-或 N,N'-二叔丁基-1,2-乙二亚胺与 4-亚硝基氨基脲的反应导致合成乙二醛双（亚硝基氨基脲）衍生物。使用 PASS 软件的计算机辅助筛选显示所获得的化合物可能具有高生物活性，而樟脑亚硝基缩脲钾盐的抗心律失常特性在大鼠实验中得到证实。

表征谱图