4-(2-氯乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 | 204915-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-(2-chloroethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-chloroethoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 204915-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: DCBNVCCDXRZXOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61℃
• 沸点：
  338.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl 6-(2-chloroethoxy)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Substituted 3-(Chloromethyl)-6-aminoindoline (6-Amino-seco-CI) DNA Minor Groove Alkylating Agents and Structure−Activity Relationships for Their Cytotoxicity

  摘要：

  A series of racemic 6-amino-seco-cyclopropylindole (seco-CI) compounds was prepared by coupling 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(chloromethyl)-6-nitroindoline with appropriate acids, followed by nitro group reduction, and evaluated for cytotoxicity in AA8, UV4, EMT6, and SKOV3 cell lines. These compounds are of interest due to their close structural relationship to known AT-specific alkylating agents and cytotoxins and also for the possible construction of stable amine-based prodrugs designed for tumor-specific release. Variations included indole or furan side chains with different substituents, sulfonamide or carboxamide linkers, extension of the minor groove binding side chain to two subunits, and the use of a pyrroylacryloyl unit previously reported to give extremely potent analogues. The parent compound, with a trimethoxyindole side chain, was a moderately potent cytotoxin (IC50 = 0.34 mu M in AA8 cells, 4 h exposure). A single 5-methoxy group on the indole minor groove binding unit was sufficient to maintain potency, and a series of dimethylaminoethoxy-substituted analogues retained the cytotoxicity of the parent compound, while providing increased aqueous solubility.

  DOI：

  10.1021/jm980545s
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 1,2-二氯乙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71.07 %的产率得到4-(2-氯乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  以 2,2-二甲基苯并吡喃作为具有抗血管生成潜力的 HIF-1 抑制剂的新型查耳酮衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  缺氧诱导因子-1 (HIF-1) 作为肿瘤转移、血管生成和患者预后不良的关键介质，已被公认为重要的抗癌药物靶点。到目前为止，一些具有不同骨骼结构的 HIF-1 抑制剂被报道为抗癌剂，主要是天然产物衍生的化合物。在这项研究中，我们利用组合原理选择苯并吡喃和查尔酮类天然产物，设计并合成了一系列与 2,2-二甲基苯并吡喃相关的查尔酮类化合物。一系列基于查尔酮的新型化合物与 2,2-二甲基苯并吡喃被评估为 HIF-1 抑制剂。HRE 荧光素酶报告基因测定证明化合物显示出优异的 HIF-1 抑制活性。其中，化合物16e表现出最好的特性：最强的HIF-1抑制活性（IC50  = 2.38 μM，比LXH-SYP-7高 3 倍）。同时，它还在无毒浓度下显着抑制 A549 细胞的迁移和 VEGF 诱导的侵袭。此外，管形成试验证明了其抗血管生成活性。此外，体内研究表明，化合物16e在matrigel plug

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115171

文献信息

• Synthesis of a New Series of 1H-Imidazol-1-yl Substituted 8-Phenylxanthines as Adenosine Receptor Ligands
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Deepika Gandhi、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1002/cbdv.201000141

  日期：2011.7

  A new series of 1H‐imidazol‐1‐yl substituted 8‐phenylxanthine analogs has been synthesized to study the effects of the imidazole group on the binding affinity of compounds for adenosine receptors. Competition binding studies of these compounds were carried out in vitro with human cloned receptors using [3H]DPCPX and [3H]ZM 241385 as radioligands at A1 and A2A adenosine receptors, respectively. The

  合成了一系列新的 1H-咪唑-1-基取代的 8-苯基黄嘌呤类似物，以研究咪唑基团对化合物对腺苷受体结合亲和力的影响。这些化合物的竞争结合研究分别使用 [3H]DPCPX 和 [3H]ZM 241385 作为放射性配体在 A1 和 A2A 腺苷受体上与人克隆受体进行体外竞争。还研究了（咪唑基）烷氧基的取代模式对 C(8) 上苯环的不同位置的影响。尽管具有常见但不同取代的 ArC(8)，但黄嘌呤衍生物对 A1 和 A2A 受体亚型表现出不同程度的亲和力和选择性。
• Synthesis and Evaluation of a New Series of 8-(2-Nitroaryl)Xanthines as Adenosine Receptor Ligands
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Suman Rohilla、Karl-Norbert Klotz、Sonja Kachler、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1002/ddr.21317

  日期：2016.8

  Preclinical Research

  临床前研究
• [EN] 3-PHENYL-N- ((1, 3, 4) THIADIAZOL-2-YL) -ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF ESTROGEN-RELATED RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF E.G. CANCER, RHEUMATOID ARTHRITIS OR NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 3-PHENYL-N- ((1, 3, 4) THIADIAZOL-2-YL) -ACRYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES UTILES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS LIES A L'OESTROGENE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, DE L'ARTHRITE RHUMATOIDE OU DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005072731A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formula (I) are provided as well as compositions and methods of using compounds of formula (I) for modulating the activity of the estrogen-related receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder related to the activity of the estrogen-related receptor. Considering the wide range of activity of the nuclear hormone receptor ERRα, the compounds described herein which are capable of modulating ERRα activity, are useful for treating a range of disease states including cancer, diabetes, obesity, hyperlipidermia, arthritis, atherosclerosis, osteoporosis, anxiety, depression, Parkinson’s disease and Alzheimer’s disease. Formula (I). The substituents are defined in the claims.

  提供了化学式（I）的化合物，以及使用化学式（I）的化合物调节雌激素相关受体活性的组合物和方法，用于治疗、预防或改善与雌激素相关受体活性有关的一种或多种疾病或紊乱的症状。考虑到核激素受体ERRα的广泛活性范围，本文描述的能够调节ERRα活性的化合物，可用于治疗包括癌症、糖尿病、肥胖、高脂血症、关节炎、动脉粥样硬化、骨质疏松症、焦虑、抑郁症、帕金森病和阿尔茨海默病在内的一系列疾病状态。化学式（I）。取代基在权利要求中有定义。
• Tricyclic protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20010051620A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  This invention provides compounds of formula 1, having the structure 1 which are useful as inhibitors of protein tyro sine kinase and are antiproliferative agents.

  这项发明提供了具有结构1的化合物，这些化合物可作为蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，是抗增殖剂。
• Synthesis of N-aryloxyalkylanabasine derivatives
  作者：N. M. Slyn’ko、L. E. Tatarova、M. M. Shakirov、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1007/s10600-013-0585-1

  日期：2013.5

  N-Aryloxyalkylanabasine derivatives were prepared via the reaction of anabasine hydrochloride with various aryloxyhaloalkanes in the presence of potash in DMF. The reaction occurred with retention of the chiral center C-(2) of the piperidine group. Side products of bis(aryloxy)ethanes were characterized.

  N-芳氧烷基烟碱衍生物是通过在DMF中存在氢氧化钾的条件下，将烟碱盐酸盐与各种芳氧卤烷反应而制备的。反应中保留了哌啶基团的手性中心C-(2)。双(芳氧)乙烷的副产物得到了表征。