4-丁氧基-3-甲氧基苯甲醛 | 51301-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丁氧基-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-butoxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-n-butoxy-benzaldehyde
• CAS: 51301-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD01157219
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VDQRSBASPLRAOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.5-30.5 °C
• 沸点：
  140.5-141 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50.7%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  香兰素和异香兰素的同时合成

  摘要：

  通过 O- 烷基愈创木酚的非区域选择性Vilsmeier-Haack反应，已经开发了一种同时合成香兰素和异香兰素的方法 。 ø 愈创木酚的烷基化提供了相应的 ø -烷基愈创木酚（ 1 ），然后将其用甲酰化 Ñ 4-烷氧基-3-甲氧基-苯甲醛（中-methylformanilide /三氯氧化磷，得到的混合物 2 ）和3-烷氧基-4- -甲氧基苯甲醛（ 3 ）。最后，所得混合物通过无水三氯化铝进行选择性脱烷基，同时保持甲基完整，同时获得重要的精细化学品香兰素和异香兰素。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0804-6
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-丁氧基-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  香兰素和异香兰素的同时合成

  摘要：

  通过 O- 烷基愈创木酚的非区域选择性Vilsmeier-Haack反应，已经开发了一种同时合成香兰素和异香兰素的方法 。 ø 愈创木酚的烷基化提供了相应的 ø -烷基愈创木酚（ 1 ），然后将其用甲酰化 Ñ 4-烷氧基-3-甲氧基-苯甲醛（中-methylformanilide /三氯氧化磷，得到的混合物 2 ）和3-烷氧基-4- -甲氧基苯甲醛（ 3 ）。最后，所得混合物通过无水三氯化铝进行选择性脱烷基，同时保持甲基完整，同时获得重要的精细化学品香兰素和异香兰素。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0804-6

文献信息

• Stereopreferential synthesis of
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05468865A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The (R,R)-diastereoisomer of oxazolidin-2-ones, which are chemical intermediates for the preparation therapeutic agents useful in the treatment of diabetes and hyperglycemia, are prepared substantially free of isomeric forms through reduction of an acid addition salt of an (R)-N-protected-N-phenylcarboxymethyl-1-phenylprop-2-ylamine to form a secondary alcohol of predominantly the (R,R) chiral form in preference to others, removal of the protecting group to form a secondary amine, and allowing the secondary amine to react with a source of carbonyl groups. A typical embodiment involves the preparation of (R,R)-3-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yl]-5-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2- one in which both the chemical purity and optical purity are in excess of 99%.

  奥唑啉-2-酮的(R,R)-对映异构体，用作制备治疗糖尿病和血糖升高的治疗剂的化学中间体，通过将(R)-N-保护-N-苯基羧甲基-1-苯基丙-2-基胺的酸加成盐还原，主要形成(R,R)手性形式的二级醇，优先于其他形式，去除保护基团形成二级胺，并允许二级胺与碳酰基团的来源反应，从而基本上无对映体形式地制备。一个典型的实施例涉及制备(R,R)-3-[1-(3,4-二甲氧基苯基)丙-2-基]-5-(3-氯苯基)奥唑啉-2-酮，其中化学纯度和光学纯度均超过99%。
• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• Flavone-based hydrazones as new tyrosinase inhibitors: Synthetic imines with emerging biological potential, SAR, molecular docking and drug-likeness studies
  作者：Reem I. Alsantali、Ehsan Ullah Mughal、Nafeesa Naeem、Meshari A. Alsharif、Amina Sadiq、Anser Ali、Rabab. S. Jassas、Qamar Javed、Asif Javid、Sajjad Hussain Sumrra、Abdulrahman A. Alsimaree、Muhammad Naveed Zafar、Basim H. Asghar、Hatem M. Altass、Ziad Moussa、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131933

  日期：2022.3

  Ketoconazole. Based on in vitro tyrosinase inhibitory assay, some compounds exhibited potent inhibition particularly, 3g (IC50 = 1.40±0.16 μM), 3j (IC50 = 0.95±0.07 μM), 3o (IC50 = 1.13±0.11 μM), and 3q (IC50 = 1.01±0.1 μM) showed best inhibition i.e., 0.7, 0.5, 0.6 and 0.5 folds, respectively than kojic acid (IC50 = 1.79±0.6 μM). Lineweaver-Burk plots demonstrated that the most potential derivative 3j tyrosinase

  靶向酪氨酸酶 (TYR) 是导致黑色素生成障碍的关键酶，是用于开发黑色素生成抑制剂的众所周知的方法。多种皮肤病和微生物皮肤感染可导致色素沉着过度。因此，探索用于治疗黑色素生成疾病的新支架是一个鼓舞人心的目标。在此背景下，已成功设计、合成和表征了一系列不同取代的黄酮基腙。本研究描述了用于治疗色素沉着过度的新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂 (TI) 的发现。在适当的时候，黄酮支架已被纳入对蘑菇酪氨酸酶具有体外抑制作用的新型化学型中，以发现抗黑色素生成剂. 本文制备的类似物的生物学研究表明，对大多数真菌-细菌菌株具有中等至极好的活性，并且它们的活性与市售抗生素（即环丙沙星和酮康唑）的活性相当。基于体外酪氨酸酶抑制试验，一些化合物表现出有效的抑制作用，尤其是3g (IC 50  = 1.40±0.16 μM)、3j (IC 50  = 0.95±0.07 μM)、3o (IC 50  = 1.13±0.11
• Radical isomerization via intramolecular ipso substitution of aryl ethers: Aryl translocation from oxygen to carbon
  作者：Lee Eun、Lee Chulbom、Sung Tae Jin、Sung Whang Ho、Sok Li Kap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77609-x

  日期：1993.4

  Bromopropyl aryl ethers an converted to 3-arylpropanols under standard radical generating conditions in the presence of tributylstannane and AIBN. This rearrangement involves intramolecular ipso attack of the alkyl radicals which generates spiro cyclohexadienyl radical intermediates.

  在三丁基锡烷和AIBN存在下，在标准自由基产生条件下，将溴丙基芳基醚转化为3-芳基丙醇。该重排涉及烷基的分子内ipso攻击，其产生螺环己二烯基自由基中间体。