4-(2-羟乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 | 64673-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-羟乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 4-(2-羟基乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy 4-hydroxyethoxybenzaldehyde
• CAS: 64673-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD02256123
• 分子量: 196.203
• InChiKey: VGXGYHPTBPXION-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  361.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

制备方法与用途

用途：利胆酸的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 1-(3-methoxy-4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)-N-methylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Sphk1抑制剂库的设计、合成和生物活性测试

  摘要：

  我们的团队通过计算机辅助筛选发现了一种中度 SphK1 抑制剂SAMS10 (IC 50 = 9.8 μM)。在这项研究中，我们通过改变先导化合物SAMS10的结构，开发了一系列具有改善抗增殖活性的新型二芳基衍生物。共合成了 50 种新化合物。在这些化合物中，最有效的化合物CHJ04022Rb在黑色素瘤 A375 细胞系中具有显着的抗癌活性 (IC 50 = 2.95 μM)。进一步的潜在机制研究表明，CHJ04022R对 PI3K/NF-κB 信号通路具有抑制作用，通过诱导 A375 细胞 G2/M 期阻滞，抑制 A375 细胞的迁移，促进细胞凋亡并发挥抗增殖作用。此外，急性毒性实验表明CHJ04022R在体内表现出良好的安全性。此外，它对裸鼠异种移植瘤的生长表现出剂量依赖性抑制作用。因此，CHJ04022R可能是治疗黑色素瘤的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27062020
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 4-(2-羟乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  铱催化的伯醇氧化和氢穿梭用于木质素解聚

  摘要：

  木质素是用于生产芳香族化学品的潜在丰富的可再生资源，但是其选择性解聚具有挑战性。在这里，我们报告了一种在基本条件下，基于Cp * Ir-联吡啶鎓催化剂配合物的选择性β-O-4伯醇脱氢，将木质素解聚为新型，非酚类单芳族化合物的新型催化体系。我们表明，这种系统能够促进模型化合物和分离的木质素的解聚的经由选择性伯醇脱氢，复古羟醛（C的序列α -C β）键断裂和原位通过将（脱）氢转移为醇和羧酸来稳定醛产品。发现该方法对于醚化和游离酚木质素模型化合物均具有优异的裂解产物收率，并且可以应用于真正的木质素以产生包括二醇和二酸在内的一系列新型非酚类单体。我们还显示，通过在收敛的一锅法中使用相同的催化剂，这些产物可以选择性地引导至单一的二酸产物，从而得到更简单的产物混合物。

  DOI：

  10.1039/c8gc01366g

文献信息

• Sulfuryl Fluoride Mediated Conversion of Aldehydes to Nitriles
  作者：Jitendra Gurjar、Jorick Bater、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201805175

  日期：2019.2.6

  Aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes were readily converted to corresponding nitriles in a one‐pot reaction sequence with hydroxylamine and sulfuryl fluoride. The reaction proceeds at room temperature, does not require metal catalysts and special precautions, and produces nitriles in excellent yields. It is compatible with a variety of functional groups, can be performed in aqueous and

  脂肪族，芳香族和杂芳香族醛很容易与羟胺和硫酰氟按一锅法顺序转化为相应的腈。该反应在室温下进行，不需要金属催化剂和特殊的预防措施，并以优异的产率产生腈。它与多种官能团兼容，可以在水性和有机溶剂中进行，并且易于扩展至数克数量。温和的条件和高选择性的反应使得能够构建包含腈，炔烃，叠氮化物和氟代硫酸根基团的多功能探针，以进行进一步的正交衍生化。
• Chemoselective, Scalable Nickel‐Electrocatalytic <i>O</i> ‐Arylation of Alcohols
  作者：Hai‐Jun Zhang、Longrui Chen、Martins S. Oderinde、Jacob T. Edwards、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202107820

  日期：2021.9.13

  The formation of aryl-alkyl ether bonds through cross coupling of alcohols with aryl halides represents a useful strategic departure from classical SN2 methods. Numerous tactics relying on Pd-, Cu-, and Ni-based catalytic systems have emerged over the past several years. Herein we disclose a Ni-catalyzed electrochemically driven protocol to achieve this useful transformation with a broad substrate

  通过醇与芳基卤的交叉偶联形成芳基-烷基醚键代表了对经典S N 2 方法的有用的战略偏离。过去几年出现了许多依赖钯基、铜基和镍基催化系统的策略。在此，我们公开了一种镍催化电化学驱动方案，以一种操作简单的方式在广泛的底物范围内实现这种有用的转化。这种电化学方法不需要强碱、昂贵的外源过渡金属催化剂（例如铱、钌），并且可以轻松地在批量或流动设置中扩大规模。有趣的是，与机械相关的光化学变体相比，电子醚化表现出增强的底物范围，因为它耐受醇亲核试剂中的叔胺官能团。
• Copolymerizable methine and anthraquinone compounds and articles containing them
  申请人：Pearson Clay Jason

  公开号：US20060115516A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention relates to polymerizable ultraviolet light absorbers and yellow colorants and their use in ophthalmic lenses. In particular, this invention relates to polymerizable ultraviolet light absorbing methine compounds and yellow compounds of the methine and anthraquinone classes that block ultraviolet light and/or violet-blue light transmission through ophthalmic lenses.

  这项发明涉及可聚合的紫外光吸收剂和黄色染料，以及它们在眼镜镜片中的应用。具体而言，这项发明涉及可聚合的紫外光吸收亚甲基化合物和亚甲基和蒽醌类化合物，这些化合物通过眼镜镜片阻挡紫外光和/或紫蓝光的透射。
• 3-(4-甲基哌啶-1-基)-3-苄基脲类化合物及其类似物、制备方法及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113292484B

  公开（公告）日：2022-11-15

  3‑(4‑甲基哌啶‑1‑基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物、制备方法及应用，属于医药技术领域，具体涉及3‑(4‑甲基哌啶‑1基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物的制备和在制备抗肿瘤药物中的应用。所涉及的3‑(4‑甲基哌啶‑1基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物结构通式如下式I，其中n＝0‑2，R1、R2各自独立的为甲氧基、乙氧基、异丁氧基、氟、氯、2‑(1‑甲基哌嗪‑4‑基)乙氧基或三氟甲氧基，R3、R4各自独立的为氢或1‑甲基哌嗪‑4‑基。本发明的化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗肿瘤活性，应用于抗肿瘤药物的制备。
• 含有哌嗪基团的脲类化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113292515B

  公开（公告）日：2022-05-20

  含有哌嗪基团的脲类化合物及其制备方法和应用，本发明属于医药技术领域，具体涉及1‑芳基‑3‑3‑甲氧基‑4‑[2‑(4‑苯基哌嗪‑1‑基)乙氧基]苄基}脲类化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。所述的1‑芳基‑3‑3‑甲氧基‑4‑[2‑(4‑苯基哌嗪‑1‑基)乙氧基]苄基}脲脲类化合物、其前体药物和药物活性代谢物和药学上可接受的盐的结构通式如下所示：n可为0或1；R1可以为甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、二甲氨基、氟、氯或3‑氯‑4‑氟；R2可以为2,3‑二氯或4‑甲氧基；本发明的化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物的制备。