4-(3-bromopropoxy)-3-methoxybenzaldehyde | 148433-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromopropoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 148433-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD07022089
• 分子量: 273.126
• InChiKey: YZBJCXWTOVSHDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.4-59.9 °C
• 沸点：
  379.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropoxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到[4-(3-溴丙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  在杯构象柔性控制[6]芳烃：合成和三重桥接杯[6]芳烃- 10,15二氢-5-表征ħ -tribenzo [一，d，克]壬缀合物

  摘要：

  一系列三桥对称叔丁基杯[6]芳烃–-10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯共轭物已以优异的产率合成。已经观察到合成的多腔分子受体在溶液中以锥形构象保留杯[6]芳烃和衍生的10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯单元。虽然所用的烷基间隔基在室温下赋予共轭单元灵活性，但已观察到合成的受体在低温下以扁平锥形构象存在，如通过可变温度 NMR 测量确定的。已经观察到，6b 对 Ba2+ 显示出比其他金属离子显着的选择性，而化合物 6c 对碱金属、碱土金属和过渡金属苦味酸盐中的 NH4+ 离子显示出选择性。碱和过渡金属离子很难被宿主 6a-c 提取。发现主体分子 5a-c 对金属苦味酸盐的提取能力远低于 6a-c。

  DOI：

  10.3184/030823408x324724
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到4-(3-bromopropoxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel monocarbonyl curcuminoids, evaluation of their efficacy against MRSA, including ex vivo infection model and their mechanistic studies

  摘要：

  In continuation of our effort to improve the physiological stability and the antibacterial activity of curcuminoids against drug-resistant bacteria, a series of novel monocarbonyl curcuminoids were synthesized and screened for antibacterial activity against S. aureus and E. coli strains. These curcuminoids showed potent antibacterial activity against both methicillin-sensitive and methicillin-resistant strains of S. aureus with MIC values 2-8 and 4-16 mu g/mL, respectively. They also exhibited moderate potency against E. coll. strains. The four most active curcuminoids (7d, 7i, 7m, and 7p) were on further investigation found to be very stable under physiological conditions, non-hemolytic, and non-toxic toward mammalian cells up to 150 mu g/mL concentration. Mechanistic studies revealed that these curcuminoids displayed potent bactericidal activity by targeting cell membranes. Further, in an ex vivo mammalian co-culture infection model study, remarkably, the curcuminoids 7i and 7p were able to clear the internalized bacteria in mammalian cells and the activity was found to be superior to conventional antibiotics such as vancomycin and linezolid. Therefore, the present study affords us water-soluble, stable, non-toxic curcuminoids that may serve as lead molecules for development as antibacterial agents against MRSA infections. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112276

文献信息

• 1st generation dendrimeric antioxidants containing Meldrum's acid moieties as surface groups
  作者：Inese Mieriņa、Elīna Peipiņa、Klaudija Aišpure、Māra Jure

  DOI：10.1039/d1nj03830c

  日期：——

  These data are comparable with vitamin C, t-butylhydroquinone (TBHQ) or vitamin E. The AA against galvinoxyl (GO) increased with the number of surface groups. The AA was comparable with butylated hydroxytoluene (BHT) for compounds with at least two moieties of 1,3-dioxane-4,6-dione. The structure with a flexible glycerol core is highlighted among all the derivatives. Although the AA against DPPH for the

  各种抗氧化剂可以减少自由基引起的氧化应激。一种新的、有前途的抗氧化剂是单取代的 Meldrum 酸。此处展示了第一个具有 1,3-二恶烷-4,6-二酮单元作为表面基团的树枝状结构。这些化合物是通过苯酚的烷基化、Knoevenagel 缩合和顺序还原合成的。所有化合物对 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 的抗自由基活性 (AA) 为 80-90%，IC 50在 10-35 μM 之间变化。这些数据与维生素 C 相当，t-丁基对苯二酚 (TBHQ) 或维生素 E。抗加尔万氧基 (GO) 的 AA 随表面基团的数量增加而增加。对于具有至少两个 1,3-二恶烷-4,6-二酮部分的化合物，AA 与丁基化羟基甲苯 (BHT) 相当。所有衍生物中都突出了具有柔性甘油核心的结构。尽管甘油衍生物对 DPPH 的 AA 与具有芳香核的那些相当，但对 GO 更有效（AA = 95%，IC 50 = 60
• Design, synthesis, bioactivity and mechanism of dithioacetal derivatives containing dioxyether moiety
  作者：Yanju Wang、Jian Zhang、Fangcheng He、Xiuhai Gan、Baoan Song、Deyu Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.030

  日期：2019.8

  The present work designed and synthesized a series of dithioacetal derivatives containing dioxyether, as well as evaluated their antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV). Bioassays demonstrated that the target compounds showed excellent anti-TMV activities in vivo and in vitro. Compound 24c has excellent anti-TMV activities, and its curative, protective and inactivating activities for

  本工作设计并合成了一系列含有二氧醚的二硫缩醛衍生物，并评估了其对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定法证明目标化合物在体内和体外均显示出优异的抗TMV活性。化合物24c具有优异的抗TMV活性，对TMV的治愈，保护和灭活活性分别为50.9％，58.9％和81.8％，明显优于利巴韦林（分别为50.2％，41.3％和69.5％）。 ）。此外，EC 50对化合物24c的抗TMV具有灭活活性为67.9 mg / L，优于利巴韦林（149.5 mg / L）。透射电子显微镜显示，化合物24c对TMV颗粒的形态造成了很大的破坏，导致断裂和弯曲。分子对接模型显示该化合物与氨基酸GLN57，ASN73，TYR139和SER138的活性位点形成了五个常规氢键。此外，荧光滴定和微量热泳的测试结果表明，化合物24c与TMV外壳蛋白（TMV CP）具有很强的结合力，缔合常数（K a）为1.04×10 5  L
• Synthesis, antimalarial activity and cytotoxic potential of new monocarbonyl analogues of curcumin
  作者：Sunny Manohar、Shabana I. Khan、Shamseer Kulangara Kandi、Kranthi Raj、Guojing Sun、Xiaochuan Yang、Angie D. Calderon Molina、Nanting Ni、Binghe Wang、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.004

  日期：2013.1

  A series of novel monocarbonyl analogues of curcumin have been designed, synthesized and tested for their activity against Molt4, HeLa, PC3, DU145 and KB cancer cell lines. Six of the analogues showed potent cytotoxicity towards these cell lines with IC50 values below 1 μM, which is better than doxorubicin, a US FDA approved drug. Several analogues were also found to be active against both CQ-resistant

  已经设计，合成并测试了一系列姜黄素的新型单羰基类似物，它们针对Molt4，HeLa，PC3，DU145和KB癌细胞系的活性。其中六个类似物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC 50值低于1μM，优于美国FDA批准的阿霉素。在体外抗疟疾筛选中，还发现几种类似物对恶性疟原虫的CQ耐药（W2克隆）和CQ敏感（D6）菌株均具有活性。这种活性水平需要进一步研究这些化合物作为抗癌药和抗疟药的发展。
• Development of a novel nitric oxide (NO) production inhibitor with potential therapeutic effect on chronic inflammation
  作者：Youzhe Yang、Zhe Wei、Alexander Tobias Teichmann、Frank Heinrich Wieland、Amu Wang、Xiangui Lei、Yue Zhu、Jinxiang Yin、Tiantian Fan、Li Zhou、Chao Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112216

  日期：2020.5

  at 10 μM (IC50 = 6.4 μM) with the lowest cytotoxicity (IC50 > 80 μM) among the tested compounds. Besides, western blot analysis indicated that compound 53 was a potent down-regulator of inducible nitric oxide synthase (iNOS) protein. Docking study revealed that compound 53 also can dock into the active site of iNOS. Furthermore, at the dose of 10 mg/kg/day, compound 53 could both significantly suppress

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /
• Design and synthesis of 4′-O-alkylamino-tethered-benzylideneindolin-2-ones as potent cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Kishna Ram Senwar、T. Srinivasa Reddy、Dinesh Thummuri、Pankaj Sharma、Suresh K. Bharghava、V.G.M. Naidu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.077

  日期：2016.8

  anti-proliferative activity against selected human cancer cell lines of lung (A549), prostate (DU-145), breast (BT549 and MDA-MB-231) and normal breast epithelial cells (MCF-10A). Gratifyingly, the compounds 5j, 5o and 5r exhibited potent cytotoxicity against breast cancer cell lines (BT549 and MDA-MB-231) with IC50 values in the range of 1.26–2.77 μM, and are found to be safer with lesser cytotoxicity on normal

  合成了一系列新的4'- O-烷基氨基-束缚的亚苄基吲哚-2-酮衍生物，并评估了它们对选定的人肺癌细胞系（A549），前列腺癌（DU-145），乳腺的抗增殖活性（BT549和MDA-MB-231）和正常的乳腺上皮细胞（MCF-10A）。令人欣慰的是，化合物5j，5o和5r对乳腺癌细胞系（BT549和MDA-MB-231）表现出强大的细胞毒性，IC 50值在1.26–2.77μM范围内，被发现更安全，对正常细胞的毒性更小乳腺上皮细胞（MCF-10A）。此外，对这些化合物5j，5o和5r进行了实验研究MDA-MB-231癌细胞的生长抑制和凋亡诱导机制。用测试化合物处理MDA-MB-231细胞可通过破坏和破坏F-肌动蛋白封端蛋白来抑制细胞迁移。流式细胞仪分析结果表明，化合物5o以剂量依赖的方式将MDA-MB-231细胞阻滞在细胞周期的G0 / G1期。Hoechst染色研究表明，受试化合物通过诱导