3-(3-溴丙氧基)-4-甲氧基苯甲醛 | 148433-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-溴丙氧基)-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-(3-bromopropoxy)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 148433-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: CTYOZVWHRKNWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-溴丙氧基)-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 161.67h， 生成 methyl (2S,4S)-2-amino-4-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  非手性双laclactim二乙氧基醚作为立体定向合成γ-支链的α-氨基酸的立体诱导合成子：一种实用的大规模途径，以新型的肾素抑制剂阿利吉仑的中间体。

  摘要：

  位阻γ-支链α-氨基酸衍生物（2 S，4 S）-24a及其受N -[（叔丁氧基）羰基]（Boc）保护的醇（2 S，4 S）的非对映选择性合成- 19，一类新的非肽肾素抑制剂，例如阿利吉仑（均为关键中间体1中所述）。最初，类似的甲基酯（2小号，4小号） - 17由手性烷基化得到Schöllkopf二氢吡嗪（[R ）- 12A与二烷氧基取代的烷基溴（[R ）- 11A，其与显式高diastereofacial选择性（进行DS ≥98％），得到（2小号，5 - [R，2'小号） - 13A（方案4），其次是温和的酸水解和N- Boc保护（方案5）。相反，建议除了（i）预期的屏蔽作用外，对于（R）-11a与对映异构体（S）-12b的反应，完全缺乏立体控制且收率很低。所述MeOC（6）和的大残基（间的辅助，空间排斥的PR基的C（2）- [R ）- 11A在所提出的过渡状态，这将强烈不利于两者的Si和

  DOI：

  10.1002/hlca.200390235
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 1,3-二溴丙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到3-(3-溴丙氧基)-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  并入苯并咪唑新α-氨基膦衍生物的合成，茶碱和使用腺嘌呤核碱基升-半胱氨酸官能的磁性纳米粒子（LCMNP）作为可重复使用的磁性催化剂：其抗癌特性的评价†

  摘要：

  使用一种简单有效的策略合成了一类新的结构多样的，包含苯并咪唑，茶碱和腺嘌呤杂环的α-氨基膦酸酯衍生物。此类α-氨基膦酸酯是通过使用L包含核碱基，胺和膦酸二乙酯的合成醛反应合成的-半胱氨酸官能化的磁性纳米粒子（LCMNP）作为催化剂。含有苯并咪唑，茶碱和腺嘌呤核苷碱基的醛衍生物是利用衍生自异香草醛的溴取代醛与4-羟基苯甲醛的反应合成的。发现LCMNP催化剂是在温和干净的条件下合成这类α-氨基膦酸酯的有效磁可重复使用的催化剂。引入该方法作为合成新的α-氨基膦酸酯衍生物的合适方法，所述α-氨基膦酸酯衍生物包含具有潜在生物活性的核碱基。当评估这些合成配体的选定组的抗癌特性时，与顺铂相比，它们显示出对Jurkat癌细胞系的活性较弱。

  DOI：

  10.1039/c5ra21419j

文献信息

• Radical isomerization via intramolecular ipso substitution of aryl ethers: Aryl translocation from oxygen to carbon
  作者：Lee Eun、Lee Chulbom、Sung Tae Jin、Sung Whang Ho、Sok Li Kap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77609-x

  日期：1993.4

  Bromopropyl aryl ethers an converted to 3-arylpropanols under standard radical generating conditions in the presence of tributylstannane and AIBN. This rearrangement involves intramolecular ipso attack of the alkyl radicals which generates spiro cyclohexadienyl radical intermediates.

  在三丁基锡烷和AIBN存在下，在标准自由基产生条件下，将溴丙基芳基醚转化为3-芳基丙醇。该重排涉及烷基的分子内ipso攻击，其产生螺环己二烯基自由基中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMYL-2- METHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-METHOXY-3-(3- METHOXYPROPOXY)PHENYL]-OCTANAMIDE HEMIFUMARATE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN HÉMIFUMARATE DU COMPOSÉ (2S,4S,5S,7S)-N-(2-CARBAMOYL-2- MÉTHYLPROPYL)-5-AMINO-4-HYDROXY-2,7-DIISOPROPYL-8-[4-MÉTHOXY-3-(3- MÉTHOXYPROPOXY)PHÉNYL]-OCTANAMIDE ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011148392A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to a process for the preparation of (2S,4S,5S,7S)-N-(2- Carbamoyl-2-methylpropyl)-5-amino-4-hydroxy-2,7-diisopropyl-8-[4-methoxy-3-(3-methoxy propoxy )phenyl]-octanamide compound of formula- 1 and its pharmaceutically acceptable salts thereof. Further, relates to the processes for the preparation of (R)-4-(2-(halomethyl)-3- methylbutyl)-l-methoxy-2-(3-methoxypropoxy) benzene and (R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxy propoxy) benzyl)-3-methyIbutan-l-ol useful intermediates in the synthesis of compound of formula- 1.

  本发明涉及一种制备（2S,4S,5S,7S）-N-(2-羰基-2-甲基丙基)-5-氨基-4-羟基-2,7-二异丙基-8-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]-辛酰胺化合物的方法，其化学式为1，以及其在药学上可接受的盐。此外，涉及制备(R)-4-(2-(卤甲基)-3-甲基丁基)-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯和(R)-2-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基)-3-甲基丁醇的方法，这些是化合物1合成中有用的中间体。
• Formal Total Synthesis of Aliskiren
  作者：Byron K. Peters、Jianguo Liu、Cristiana Margarita、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201406523

  日期：2015.5.4

  The efficient and selective formal total synthesis of aliskiren is described. Aliskiren, a renin inhibitor drug, has received considerable attention, primarily because it is the first of the renin inhibitor drugs to be approved by the FDA. Herein, the formal synthesis of aliskiren by iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of two allylic alcohol fragments is reported. Screening a number of N,P‐ligated

  描述了有效和选择性的正式全合成阿利吉仑。肾素抑制剂药物Aliskiren受到了广泛的关注，主要是因为它是FDA批准的第一种肾素抑制剂药物。本文报道了通过铱催化的两个烯丙基醇片段的不对称氢化来正式合成阿利吉仑的方法。筛选出许多N，P连接的铱催化剂，得到了两种在氢化过程中具有最高对映选择性的催化剂，从而得到了97％和93％ee的饱和醇。氢化后仅四个步骤，通过使用Julia-Kocienski反应将片段合并，以产生后期中间体，总产率为18％。
• Synthesis and anticancer activity of chalcone-pyrrolobenzodiazepine conjugates linked via 1,2,3-triazole ring side-armed with alkane spacers
  作者：Ahmed Kamal、S. Prabhakar、M. Janaki Ramaiah、P. Venkat Reddy、Ch. Ratna Reddy、A. Mallareddy、Nagula Shankaraiah、T. Lakshmi Narayan Reddy、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.050

  日期：2011.9

  the anticancer treatment, a new class of chalcone-pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepine (PBD) conjugates linked through a 1,2,3-triazole moiety containing alkane spacers has been designed and synthesized. Combining these two core pharmacophore structures with modifications at A-C8/C-C2-position of PBD ring system yielded analogs with improved efficacy and have shown promising in vitro anticancer activity

  为了开发用于抗癌治疗的多靶点药物，一类新的查尔酮-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物通过包含烷撑间隔基的1,2,3-三唑部分连接设计和合成。将这两个核心药效团结构与A -C8 / C处的修饰相结合PBD环系统的-C2位置可产生具有改进功效的类似物，并显示出有希望的体外抗癌活性，范围在<0.1–2.92μM之间。这些PBD偶联物导致G1细胞周期停滞，并对G1细胞周期调节蛋白（如细胞周期蛋白D1和Cdk4）产生影响。这些缀合物还显示出对在乳腺癌细胞增殖中起重要作用的NF-kB，Bcl-XL蛋白的抑制作用。这些发现表明，该系列化合物中的一种4d最有效，并且有可能进行详细研究。
• Alpha-aminoalkanoic acids and reduction products
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05659065A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic, aromatic or heteroaromatic radical, a hydroxy group that is aliphatically, araliphatically or heteroarylaliphatically etherified or protected by a hydroxy-protecting group, or an aliphatically etherified mercapto group, and R.sub.2 is an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic, araliphatic or heteroarylaliphatic radical, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a divalent aliphatic radical, R.sub.3 is free or aliphatically, araliphatically or aromatically esterified carboxy, formyl or hydroxymethyl, R.sub.4 is hydrogen, an aliphatic or araliphatic radical or an amino-protecting group, and R.sub.5 is hydrogen or an aliphatic radical, and the salts thereof can be used as intermediates in the preparation of medicinal active ingredients.

  化合物公式I的化合物 其中R.sub.1是脂肪族，环脂族，环脂族-脂肪族，芳香族或杂环芳香族基团，是脂肪基，芳基或杂环基团的羟基，被脂肪基，芳基或杂环基团的羟基保护，或是脂肪基醚化的巯基，而R.sub.2是脂肪族，环脂族，环脂族-脂肪族，芳基或杂环芳香族基团，或R.sub.1和R.sub.2一起形成二价的脂肪基团，R.sub.3是自由的或脂肪基，芳基或芳基酯化的羧基，甲酰基或羟甲基，R.sub.4是氢，脂肪基或芳基基团或氨基保护基团，而R.sub.5是氢或脂肪基，其盐可以用作药用活性成分的制备中间体。