(4-甲酰基-2-甲氧基苯基)苯甲酸酯 | 790-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)苯甲酸酯
• 中文别名: (4-甲烷酰-2-甲氧基-苯基)苯甲酸酯
• 英文名称: 4-benzoyloxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-2-methoxyphenyl benzoate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) benzoate
• CAS: 790-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• mdl: MFCD00117877
• 分子量: 256.258
• InChiKey: QOIUOGAGPASFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  458.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲酰基-2-甲氧基苯基)苯甲酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氧气 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 香草醛
  参考文献：
  名称：

  木质素的氧化解构：β-1和β-5键的氧化†

  摘要：

  关于木质素模型化合物中β-O-4键的氧化裂解方法的报道很多，但是关于那些方法如何影响木质素中其他键的报道相对较少。我们使用四种β-1和β-5模型化合物研究了其中几种氧化方法对β-1和β-5木质素键的影响。我们观察到C–C键的直接氧化裂解发生在金属催化的TEMPO氧化系统和铁卟啉氧化中，而我们都没有在β-O-4模型中观察到类似的氧化。事实证明，β-5键对所有这些氧化系统都具有较强的抗性，但是当用KMnO 4处理时，β-5模型3中的二氢呋喃环被打开。在高温下。最有前途的是用DDQ氧化2，就像在与β-O-4模型的反应中一样，它以高收率（84％）生成苄基酮。该反应显示出对苄基位置的选择性以及与苯酚的相容性，这是两步，苄基氧化/木质素裂解的Baeyer-Villiger路线非常需要的特性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00409a
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenyl benzoate 在 laccase 、 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(4-甲酰基-2-甲氧基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  将苯甲醇氧化成苯甲醛的温和、简单和通用的方法

  摘要：

  摘要 酶/辅因子系统漆酶/2,2'-叠氮基-双(3-乙基-苯并噻唑啉-6-磺酸)通过分子氧催化苯甲醇氧化成相应的苯甲醛。反应在生理条件下进行以定量产生产物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003620

文献信息

• Reductive coupling of carbonyl compounds to pinacols by using low-valent cerium
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87103-8

  日期：1982.1

  Aldehydes and ketones, on treatment with a low-valent cerium reagent, undergo reductive dimerization to produce the corresponding pinacols in high yield.

  醛和酮经低价铈试剂处理后，进行还原二聚化，从而以高收率生产相应的频哪醇。
• A Green Chemistry Method for the Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes by Using Cupric Chloride Dihydrate as a Recoverable Promoter for Hydrolysis
  作者：Xiao-Xin Shi、Na Quan、Liang-Deng Nie、Jing Dong、Rui-Heng Zhu

  DOI：10.1055/s-0030-1259730

  日期：2011.4

  A mild, efficient, general, and green method for the regenerationof carbonyl compounds from their corresponding oximes is described.Cupric salts promoted hydrolysis of oximes was studied, and thebest reaction conditions for the hydrolysis have been found. Carbonylcompounds were obtained in 85-98% yields afterthe treatment of oximes with 2 molar equivalent of CuCl 2 ˙2H 2 Oat reflux (around 75 ˚C) in

  描述了一种温和、高效、通用、绿色的羰基化合物由相应肟再生的方法。研究了铜盐促进肟水解，找到了水解的最佳反应条件。在乙腈和水 (4:1) 的混合溶剂中，用 2 摩尔当量的 CuCl 2 ˙2H 2 Oat 回流（约 75°C）处理肟后，羰基化合物的产率为 85-98%。此外，通过 Cu(OH) 2 ˙2H 2 O 的完全沉淀，可以很容易地以几乎定量的收率回收铜盐。
• Schiff Bases Derived from 6-Amino-2H-chromen-2-one. Synthesis and 1H NMR Spectra
  作者：N. I. Ganushchak、L. O. Kobrin、E. E. Bilaya、V. L. Mizyuk

  DOI：10.1007/s11178-005-0294-8

  日期：2005.7

  A number of 6-arylmethylideneamino-2H-chromen-2-ones were synthesized by reaction of 6-amino-2H-chromen-2-one with aromatic and heterocyclic aldehydes. A linear relation was revealed between the chemical shifts of the azomethine CH=N proton and protons in the chromene ring, on the one hand, and Hammett constants σ of the para substituents, on the other. Formation of intramolecular hydrogen bond in ortho-hydroxy derivatives induces a downfield shift of signals from protons in positions 3–5, 7, and 8 and CH=N proton (9-H) and upfield shift of the o-H signal (14-H).

  通过6-氨基-2H-色烯-2-酮与芳香醛和杂环醛的反应，合成了一系列6-芳甲亚氨基-2H-色烯-2-酮。一方面，氮甲亚胺CH=N质子和色烯环上质子的化学位移与另一方面取代基的Hammett常数σ之间存在线性关系。邻羟基衍生物中的分子内氢键导致3-5、7和8位以及CH=N质子（9-H）的信号向低场移动，而o-H信号（14-H）向高场移动。
• New imidazolone derivatives comprising a benzoate or sulfonamide moiety as anti-inflammatory and antibacterial inhibitors: Design, synthesis, selective COX-2, DHFR and molecular-modeling study
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Mona Said Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103438

  日期：2020.6

  coli. Additionally, compounds 7, 12a, 12f, and 12 showed a good binding affinity with enzyme dihydrofolate reductase (DHFR) whereas compound 12f has a higher inhibitory effect on DHFR than the tested compounds 7, 12a and 12 h. On the other hand, the combination between these tested compounds and sulfadiazine as a reference drug (10 μM compound + 1 μM reference), showed that compound 12 h has higher potency

  合成了新的咪唑-5一酮衍生物12a，b和12e，f，14a，b和16a，b，并使用标准的角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选了它们的体内抗炎活性。所有测试的化合物均表现出良好的抗炎活性。尤其是化合物12f，与标准药物塞来昔布（43.1％）相比，产生的最大作用为49.0％。与塞来昔布相比，研究了最活跃的抗炎药12a，12e和12f与酶COX-2的相互作用。研究表明，化合物12e对COX-2的抑制作用表现出很高的选择性，IC50 = 0.087μM。此外，抗菌筛选表明，某些合成的化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌具有良好的抗菌活性。此外，化合物7、12a，12f，化合物12f和12显示出与二氢叶酸还原酶（DHFR）的良好结合亲和力，而化合物12f对DHFR的抑制作用比受试化合物7、12a和12h高。另一方面，这些测试化合物与作为参考药物的磺胺嘧啶（10μM化合物+1μM参比药物）的组合显示，化合物12 h的效价（0
• Nature and Kinetic Analysis of Carbon−Carbon Bond Fragmentation Reactions of Cation Radicals Derived from SET-Oxidation of Lignin Model Compounds
  作者：Dae Won Cho、Ramakrishnan Parthasarathi、Adam S. Pimentel、Gabriel D. Maestas、Hea Jung Park、Ung Chan Yoon、Debra Dunaway-Mariano、S. Gnanakaran、Paul Langan、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo1012509

  日期：2010.10.1

  oxidative cleavage reactions of diastereomers of dimeric lignin model compounds, which are models of the major types of structural units found in the lignin backbone, were examined. Cation radicals of these substances were generated by using SET-sensitized photochemical and Ce(IV) and lignin peroxidase promoted oxidative processes, and the nature and kinetics of their C−C bond cleavage reactions were determined

  检查了二聚木质素模型化合物的非对映异构体的氧化裂解反应的特征，该化合物是木质素骨架中主要结构单元的模型。这些物质的阳离子自由基是通过SET增感光化学和Ce（IV）和木质素过氧化物酶促进的氧化过程生成的，并确定了它们的C-C键断裂反应的性质和动力学。结果表明，1,2-二芳基-（β-1）和1-芳基-2-芳氧基-（β-O-4）propan-1的阳离子自由基C1-C2键裂解反应速率存在显着差异。木质素中发现的，3-二醇结构单元。具体而言，在所有条件下，β-1模型的阳离子自由基的C1-C2键断裂反应都比β-O-4对应物的阳离子断裂更快。