3-methoxy-4-(pentyloxy)benzaldehyde | 93206-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(pentyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-pentyloxy-benzaldehyde；3-Methoxy-4-pentyloxy-benzaldehyd；3-methoxy-4-pentyloxybenzaldehyde；3-methoxy-4-pentoxybenzaldehyde
• CAS: 93206-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD01459889
• 分子量: 222.284
• InChiKey: KJTXCEXIFYAIFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(pentyloxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-[(4-Pentoxy-3-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Hachtel; Haller; Seydel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 12, p. 1778 - 1783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 香草醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methoxy-4-(pentyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 ROS 和 ER 应激介导的细胞凋亡和细胞焦亡提高抗肺癌稳定性的二羰基姜黄素类似物的合理设计、合成和药理学表征

  摘要：

  摘要 姜黄素是一种具有广泛抗肿瘤活性的天然药物。然而，由于β-二酮部分，姜黄素表现出较差的稳定性和药代动力学，极大地限制了其临床应用。在本文中，通过密度泛函理论计算分子稳定性，设计了两种稳定性得到改善的二羰基姜黄素类似物。合成了二十种化合物，并筛选了它们的抗肿瘤活性。多种类似物的活性明显强于姜黄素。特别是化合物 B2 ((2E,2'E)-3,3'-(1,4-phenylene)bis(1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one)) 表现出优异的抗体内和体外肺癌活性. 此外，B2可以上调肺癌细胞中活性氧的水平，进而激活内质网应激，导致细胞凋亡和细胞焦亡。总之，姜黄素类似物 B2 有望成为肺癌治疗的新候选药物，具有改善的化学和生物学特性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2116015

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、HIROYUKI TAWADA、KANJI MEGURO、YUTAKA KAWAMATSU、YUJIRO YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.3601

  日期：——

  Thiazolidine-2, 4-dione derivatives having one or two substituent (s) such as phenyl, heteryl and alkyl group (s) at the 5-position were synthesized and evaluated as aldose reductase inhibitors. Inhibition by the active compounds of the swelling of the lens in a rat-lens-culture assay was also measured. Among these compounds, a series of 5-(3, 4-dialkoxyphenyl) thiazolidine-2, 4-diones showed pronounced activities in both assays. Structure-activity relationships are discussed and a new approach to the synthesis of 5-arylthiazolidine-2, 4-diones is described.

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。
• [EN] AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE S1P5 RECEPTOR, AND METHODS OF USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR S1P5, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010093704A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本文披露了作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，这些方法涉及治疗神经痛和/或神经退行性疾病。在某些实施例中，这些化合物可以与第二治疗剂结合使用。
• Benzofuranone derivatives and a method for producing them
  申请人：Snow Brand Milk Products Co., Ltd.

  公开号：US06143779A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  The present invention provides new benzofuranone derivatives and a method for producing the derivatives useful for a therapeutic agent for preventing and/or treating hormone dependent diseases. The present invention is a new benzofuranone derivative represented by a particular general formula (I). ##STR1## In the production, a particular benzofuranone compound and a particular benzaldehyde are reacted.

  本发明提供了新的苯并呋喃酮衍生物以及用于生产这些衍生物的方法，该方法对于预防和/或治疗激素依赖性疾病的治疗剂非常有用。本发明是由特定通式（I）表示的新苯并呋喃酮衍生物。在生产过程中，特定的苯并呋喃酮化合物和特定的苯甲醛进行反应。
• Benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives against replicating and nonreplicating Mycobacterium tuberculosis
  作者：Galyna P. Volynets、Michail A. Tukalo、Volodymyr G. Bdzhola、Nataliia M. Derkach、Mykola I. Gumeniuk、Sergiy S. Tarnavskiy、Sergiy A. Starosyla、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1038/s41429-019-0140-9

  日期：2019.4

  In this article, we report a series of benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives possessing high activity toward actively replicating Mycobacterium tuberculosis strain with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range from 0.14 to 2.2 μM. Among them, two compounds—2-(4-phenethoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (13) and 2-(3-isopropoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (20)

  在本文中，我们报告了一系列苯甲醛硫代半碳酰胺衍生物，它们对主动复制的结核分枝杆菌菌株具有很高的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在0.14至2.2μM的范围内。其中，2-（4-苯氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（20）两种化合物也显示了在低氧下使用MIC对结核分枝杆菌具有超微摩尔的抗分枝杆菌活性。值分别为0.68和0.74μM。化合物13和20对5种耐异烟肼，利福平和氟喹诺酮类药物具有活性结核分枝杆菌的分离物与市售抗结核药相似。化合物13和20具有良好的ADME性质，并且对人肝细胞（HepG2）的细胞毒性较低。因此，2-（4-苯乙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（20）是进一步临床前研究的有价值的候选者。
• Synthesis and characterization of new homologous series of unsymmetrical liquid crystalline compounds based on chalcones and 3, 5-disubstituted isoxazoles
  作者：SOWMYA P T、K M LOKANATHA RAI

  DOI：10.1007/s12039-016-1205-y

  日期：2017.1

  Two homologous series of unsymmetrical alkylated chalcones and 3,5-diaryl isoxazoles, consisting of 20 members, with various n-alkyl bromides (n=2−7, 10, 12, 14, 16) have been synthesized and studied for their liquid crystalline property. Simple strategy was employed to achieve the target materials. Flexibility in the synthesized molecules is provided by attaching straight alkoxy chains, where one

  合成了两个同源系列的不对称烷基化查耳酮和3,5-二芳基异恶唑（由20个成员组成）和各种正烷基溴化物（n = 2-7、10、12、14、16），并研究了它们的液晶属性。采用简单的策略来实现目标材料。通过连接直的烷氧基链来提供合成分子的柔韧性，其中一个末端基团是固定的，而另一个末端基团是变化的。基于质谱，IR和NMR光谱对合成的化合物进行表征。中间相的稳定性和范围随异恶唑上链长的增加而增加。熔点 合成了两个同源系列的不对称烷基硫族元素和3,5-二芳基异恶唑，并通过偏光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）进行了表征。