3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛 | 80407-64-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 80407-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: GPEGMQBVLGNIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体氛围

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 硝酸 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 盐酸埃罗替尼
  参考文献：
  名称：

  制备化合物的方法

  摘要：

  本发明提出了一种制备式I所示化合物的方法，该方法包括：使式III所示化合物或其衍生物与式II所示化合物接触，以便获得所述式I所示化合物，其中，R1和R2为氢、烷氧基或杂芳环，优选为烷氧基，R为氢、烷基、苯基、取代苯基或萘基。式I所示化合物为替尼类药物中间体6，7‑二取代喹唑啉酮。本发明实施例所提出的方法采用醛酮类物质代替羧酸类物质作为环和原料制备替尼类药物中间体，由于醛酮类物质不具有腐蚀性，本发明实施例所提出的方法对反应设备要求低，更加有利于工业生产。

  公开号：

  CN107445907A
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,4-二(2-甲氧基乙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  厄洛替尼中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种厄洛替尼中间体的制备方法，具体步骤为：1)将香兰素溶解在有机溶剂I中，加三氯化铝，滴加吡啶，反应得ELTA；2)将ELTA溶解在有机溶剂II中，加入2‑氯乙基甲基醚、碳酸钾和相转移催化剂，反应得ELTB；3)将ELTB投入水中，加入碱、高锰酸钾反应得ELTC；4)在甲醇中滴加浓硫酸，将ELTC加入该反应体系，反应得ELTD；5)在浓硝酸中滴加浓硫酸混合，将ELTD溶解在有机溶剂IV中，在反应体系中滴加配好的混酸，反应得ELTE；6)在有机溶剂V中投入ELTE、铁粉和氯化铵，滴加浓盐酸，反应得ELTF；7)在有机溶剂VI中加入ELTF、原甲酸三甲酯、乙酸铵，反应得到产品。

  公开号：

  CN105566233B

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Nitrile Synthesis from Aldehydes Using Oximes via Transoximation at Ambient Temperature
  作者：Kengo Hyodo、Kosuke Togashi、Naoki Oishi、Genna Hasegawa、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01263

  日期：2017.6.2

  nitriles is described via transoximation under mild conditions using an O-protected oxime as a more stable equivalent of explosive O-protected hydroxylamines. The nitrile was generated via an O-protected aldoxime produced from the aldehyde and an O-protected oxime through transoximation. The reaction could be performed on a 1 g scale.

  布朗斯台德酸催化腈的合成是通过在温和条件下使用O保护的肟作为爆炸性O保护的羟胺的更稳定等价物，通过转肟作用进行描述的。产生腈经由ø -保护的醛肟从醛和产生ö通过transoximation -保护的肟。该反应可以以1g规模进行。
• HCl·DMPU-assisted one-pot and metal-free conversion of aldehydes to nitriles
  作者：Sagar R. Mudshinge、Chinmay S. Potnis、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/d0gc00757a

  日期：——

  HCl·DMPU assisted one-pot conversion of aldehydes into nitriles. The use of HCl·DMPU as both an acidic source as well as a non-nucleophilic base constitutes an environmentally mild alternative for the preparation of nitriles. Our protocol proceeds smoothly without the use of toxic reagents and metal catalysts. Diverse functionalized aromatic, aliphatic and allylic aldehydes incorporating various functional

  我们报告了一种有效的HCl·DMPU辅助将一锅法将醛转化为腈的方法。将HCl·DMPU用作酸性来源和非亲核碱均构成制备腈的环境温和的替代方法。我们的操作规程顺利进行，无需使用有毒的试剂和金属催化剂。结合了各种官能团的各种官能化的芳香族，脂肪族和烯丙基醛已成功地以优异的定量转化为腈。该协议的特点是底物范围广，反应条件温和，可扩展性高。
• PROCESS FOR PREPARING STABLE POLYMORPHIC FORM OF ERLOTINIB HYDROCHLORIDE
  申请人：Singh Nikhil Amar

  公开号：US20140121373A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention discloses an improved and efficient process for preparing Erlotinib hydrochloride suitable as a cancer drug.

  本发明公开了一种改进和高效的制备厌氧替尼盐酸盐的方法，适用于作为一种抗癌药物。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• New 3-Aryl-2-(2-thienyl)acrylonitriles with High Activity Against Hepatoma Cells
  作者：Eva Schaller、Andi Ma、Lisa Chiara Gosch、Adrian Klefenz、David Schaller、Nils Goehringer、Leonard Kaps、Detlef Schuppan、Andrea Volkamer、Rainer Schobert、Bernhard Biersack、Bianca Nitzsche、Michael Höpfner

  DOI：10.3390/ijms22052243

  日期：——

  New 2-(thien-2-yl)-acrylonitriles with putative kinase inhibitory activity were prepared and tested for their antineoplastic efficacy in hepatoma models. Four out of the 14 derivatives were shown to inhibit hepatoma cell proliferation at (sub-)micromolar concentrations with IC50 values below that of the clinically relevant multikinase inhibitor sorafenib, which served as a reference. Colony formation assays as well as primary in vivo examinations of hepatoma tumors grown on the chorioallantoic membrane of fertilized chicken eggs (CAM assay) confirmed the excellent antineoplastic efficacy of the new derivatives. Their mode of action included an induction of apoptotic capsase-3 activity, while no contribution of unspecific cytotoxic effects was observed in LDH-release measurements. Kinase profiling of cancer relevant protein kinases identified the two 3-aryl-2-(thien-2-yl)acrylonitrile derivatives 1b and 1c as (multi-)kinase inhibitors with a preferential activity against the VEGFR-2 tyrosine kinase. Additional bioinformatic analysis of the VEGFR-2 binding modes by docking and molecular dynamics calculations supported the experimental findings and indicated that the hydroxy group of 1c might be crucial for its distinct inhibitory potency against VEGFR-2. Forthcoming studies will further unveil the underlying mode of action of the promising new derivatives as well as their suitability as an urgently needed novel approach in HCC treatment.

  新的2-(噻吩-2-基)-丙烯腈具有潜在的激酶抑制活性，已经制备并在肝癌模型中测试了它们的抗肿瘤功效。在14种衍生物中，有4种显示出在(亚-)微摩尔浓度下抑制肝癌细胞增殖的能力，IC50值低于临床相关的多激酶抑制剂索拉非尼，后者作为参考。集落形成实验以及在受精鸡蛋的脐带尿囊膜上生长的肝癌肿瘤的原位体内检查（CAM实验）证实了新衍生物的出色抗肿瘤功效。它们的作用方式包括诱导凋亡相关的caspase-3活性，而在LDH释放测量中观察到的非特异性细胞毒效应没有贡献。对癌症相关蛋白激酶的激酶谱分析确定了两种3-芳基-2-(噻吩-2-基)丙烯腈衍生物1b和1c作为（多重）激酶抑制剂，对VEGFR-2酪氨酸激酶具有优先活性。通过对VEGFR-2结合模式的生物信息学分析，包括对接和分子动力学计算，支持了实验结果，并表明1c的羟基可能对其针对VEGFR-2的独特抑制效力至关重要。即将进行的研究将进一步揭示有前途的新衍生物的作用方式，以及它们作为肝细胞癌治疗中迫切需要的新方法的适用性。