4-乙氧基-3-羟基苯甲醛 | 2539-53-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙氧基-3-羟基苯甲醛
• 英文名称: 4-ethoxy-3-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: ethyl isovanillin；4-Aethoxy-3-hydroxy-benzaldehyd；3-hydroxy-4-ethoxy-benzaldehyde
• CAS: 2539-53-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00837591
• 分子量: 166.177
• InChiKey: BCLVKHGKEGFPJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  178°C (estimate)
• 密度：
  1.1097 (rough estimate)
• LogP：
  1.759 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-3-羟基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl (3-benzyloxy-4-ethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Kametani,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 339 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  浓馥香兰素 在 氧气 、 sodium benzenesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以34 %的产率得到4-乙氧基-3-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过电荷转移复合物形成实现的 C=C 键的光化学有机催化好氧裂解

  摘要：

  本文描述了一种新的可见光驱动的有机催化方案，用于通过苯亚磺酸钠促进烯烃的需氧氧化裂解。在无过渡金属的条件下，一系列烯烃顺利地传递了相应的醛和酮。值得注意的是，α-卤代苯乙烯进行光诱导氧化，最终得到具有卤素迁移的α-卤代苯乙酮。这种氧化的关键是苯亚磺酸钠与分子 O 2之间形成电荷转移复合物，最终传递羰基产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01192

文献信息

• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• Farnesyl Diphosphate Analogues with Aryl Moieties Are Efficient Alternate Substrates for Protein Farnesyltransferase
  作者：Thangaiah Subramanian、June E. Pais、Suxia Liu、Jerry M. Troutman、Yuta Suzuki、Karunai Leela Subramanian、Carol A. Fierke、Douglas A. Andres、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1021/bi3011362

  日期：2012.10.16

  E·FPP·Ca1a2X ternary complex conformation. Furthermore, these data suggest that the farnesyl binding site in the exit groove may be significantly more selective for the farnesyl diphosphate substrate than the active site binding pocket and therefore might be a useful site for the design of novel inhibitors.

  Farnesylation 是一种重要的翻译后修饰，对于许多蛋白质的正确定位和功能至关重要。法呢基从法呢基二磷酸 (FPP) 转移到蛋白质是由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的。我们使用了一个 FPP 类似物库，其中一系列芳基取代了单个异戊二烯部分，以检查由 FTase 催化的类似物转移到肽的一些结构和电子特性。肽底物修饰的稳态动力学分析表明，多周转活性取决于类似物结构。其中第一个异戊二烯被苄基取代的类似物和每个异戊二烯被芳基取代的类似物是良好的底物。与稳态反应形成鲜明对比的是，尽管苄基类似物的化学反应性增加和其他类似物的空间体积增加，但所有类似物的丹酰基-GCVLS 烷基化的单周转速率常数都相同。然而，烷基化的单周转速率常数确实取决于 Ca1一2 X肽序列。这些结果表明类异戊二烯过渡态构象优于无活性的 E·FPP·Ca 1 a 2 X 三元复合构象。此外，这些数据表明出口凹槽中的
• MONOCYCLIC PYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140235614A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a novel compound having FGFR inhibitory activity or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. Specifically, the present invention provides a compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein n represents 0 to 2; A represents an arylene group or a heteroarylene group; G represents a single bond, an oxygen atom or —CH 2 —; E represents a nitrogen-containing non-aromatic heterocycle; R 1 represents an alkoxy group or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; and R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or the like, with the proviso that when E represents an azetidine ring and R 2 or R 3 is present on a nitrogen atom on the azetidine ring, the R 2 or R 3 does not represent a hydrogen atom.

  本发明提供了一种具有FGFR抑制活性的新型化合物或其药学上可接受的盐，以及含有该化合物的药物组合物。具体地，本发明提供了由以下式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐： 其中n表示0至2；A表示芳基或杂芳基；G表示单键，氧原子或—CH2—；E表示含氮非芳杂环；R1表示烷氧基或类似物；R2表示氢原子或类似物；R3表示氢原子，烷基，烷氧基或类似物，但是当E表示氮杂环丙烷环且R2或R3存在于氮原子上时，R2或R3不表示氢原子。
• PREPARATION AND THE USE OF ETHOXY COMBRETASTATINS AND THEIR PRODRUGS
  申请人：Shen Weiping

  公开号：US20090170956A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention disclosed a total synthesis process of novel ethoxy combretastatins and their prodrugs. Combretastatins are chemically modified by ethoxy substituted on the 4′-position of their B aryl ring and are converted to be their soluble prodrugs of phosphate or their inner salt of phosphorylcholine by modifying the hydroxyl on the 3′-position of their B aryl ring. Similarly, 3′-amino combretastatin is 4′-ethoxy chemically modified and further side chain of amino acid can be introduced to the amino to form soluble prodrug of amino acidamide. The structure of the said compound is showed as formula (I). Ethoxy combretastatins possess potent tubulin polymerization inhibitory activity and can be used for the treatment of inhibiting tumor or neovascular.

  该发明揭示了一种新型乙氧基康柏他静的全合成过程及其前药。康柏他静通过在其B芳香环的4'-位上进行乙氧基取代进行化学修饰，并通过修改其B芳香环的3'-位上的羟基转化为其磷酸盐的可溶性前药或磷酰胆碱的内盐。类似地，3'-氨基康柏他静经过4'-乙氧基化学修饰，进一步可以引入氨基酸的侧链到氨基上形成氨基酸酰胺的可溶性前药。所述化合物的结构如化学式(I)所示。乙氧基康柏他静具有强大的微管聚合抑制活性，可用于治疗抑制肿瘤或新生血管的情况。
• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。

表征谱图