4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛 | 120-25-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 3-甲氧基-4-乙氧基苯甲醛；香草醛乙醚；4-乙氧-3-甲氧苯甲醛；4-乙氧基间茴香醛
• 英文名称: 4-ethoxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-ethoxybenzaldehyde
• CAS: 120-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00016614
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BERFDQAMXIBOHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C (lit.)
• 沸点：
  168 °C
• 密度：
  1.1272 (rough estimate)
• 闪点：
  110 °C
• LogP：
  1.630
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  1.16 mg/mL at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912499000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。请远离火源，并将储存地点远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Ethoxy-3-methoxybenzaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-Ethoxy-m-anisaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Ethoxy-m-anisaldehyde
别名
: C10H12O3
分子式
: 180.2 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Ethoxy-3-methoxybenzaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 120-25-2
EC-编号 204-382-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 50 - 53 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛（香草醛乙醚）可用作医药合成中间体。香草醇醚又称辣椒醚，具有浓厚的咖喱香味，广泛用于食品调味剂。此外，由于其显著的发热效果，能够加速人体血液循环并产生局部发热感，因此常被用作化妆品中的发热剂。特别是在寒冷冬季，它可以作为女性洁面产品的成分之一；同时，在膏药中使用时，它还具有祛风寒的功效。

合成方法

4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛的制备如下：将1千克香草醛、6.6升乙醇（香草醛浓度为1mol/L）、0.3千克催化剂B和0.15千克催化剂F加入反应釜中，并充入1.5MPa氢气，加热至30℃反应24小时。待检测确认香草醛完全反应后停止加热，冷却反应釜并过滤掉催化剂。直接干燥催化剂后再使用。滤液通过旋转蒸发去除过量的乙醇，最终得到纯度超过98%、产率为98%的香草醇乙醚（4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛）1.36千克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 N,N'-bis(salicylidene)-1,2-phenylene diaminocobalt(II) 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-甲氧基-4-乙氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  来自分子定义的Co-salen配合物的超小钴纳米颗粒，用于胺的催化合成

  摘要：

  我们报告从分子定义的复合物为还原胺化反应的有效和选择性催化剂原位生成钴纳米粒子的合成。在存在氨和氢的情况下，钴-salen络合物，例如钴（II）-N，N'-双（水杨基亚烷基）-1,2-苯二胺产生嵌入碳-氮骨架中的超小（2-4 nm）钴纳米颗粒。所得的材料构成稳定的，可重复使用的和磁性可分离的催化剂，其使得能够由羰基化合物和氨合成直链和支链的苄基，杂环和脂族伯胺。分离的纳米颗粒还代表了用于合成伯胺，仲胺和叔胺（包括生物学上相关的N-甲基胺）的出色催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9sc04963k
• 作为产物：
  描述：

  乙基香草基碳酸酯 生成 4-乙氧基-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Dornsaft, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transaminase-mediated synthesis of enantiopure drug-like 1-(3′,4′-disubstituted phenyl)propan-2-amines
  作者：Ágnes Lakó、Zsófia Molnár、Ricardo Mendonça、László Poppe

  DOI：10.1039/d0ra08134e

  日期：——

  Transaminases (TAs) offer an environmentally and economically attractive method for the direct synthesis of pharmaceutically relevant disubstituted 1-phenylpropan-2-amine derivatives starting from prochiral ketones. In this work, we report the application of immobilised whole-cell biocatalysts with (R)-transaminase activity for the synthesis of novel disubstituted 1-phenylpropan-2-amines. After optimisation

  转氨酶 (TA) 为从前手性酮开始直接合成药学相关的二取代 1-苯基丙-2-胺衍生物提供了一种环境和经济上有吸引力的方法。在这项工作中，我们报道了具有( R )-转氨酶活性的固定化全细胞生物催化剂在合成新型双取代1-苯基丙-2-胺中的应用。经过不对称合成优化后，( R )-对映体的转化率可达 88-89%，ee 为 >99%，而 ( S )-对映体则可以作为相应外消旋胺在动力学中的未反应部分选择性地获得。分辨率为 >48% 转换率和 >95% ee。
• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• Synthesis of tertiary amines by direct Brønsted acid catalyzed reductive amination
  作者：Mohanad A. Hussein、An H. Dinh、Vien T. Huynh、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d0cc02955f

  日期：——

  reductive amination reaction of carbonyl compounds. Despite developments of numerous new reductive amination methods in the past few decades, this reaction generally requires non-atom-economic processes with harsh conditions and toxic transition-metal catalysts. Herein, we report simple yet practical protocols using triflic acid as a catalyst to efficiently promote the direct reductive amination reactions

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4-(4-Chlorophenyl)cyclohexane Carbohydrazide Derivatives as Anti-Bacterial Agents
  作者：G. Venkatasatyanarayana、V. Lakshmana Rao、M. Thirumala Chary、B. Ram、B. Balram、E. Laxminarayana

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18731

  日期：——

  The present paper describes the synthesis and antibacterial activity of novel hydrazone derivatives 4a-s derived from 4-(4-chlorophenyl)-cyclohexane carboxylic acid. All the ninteen newly synthesized novel hydrazone derivatives 4a-s were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus and S. pyogenes (Gram-positive bacteria) and Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa (Gram-negative bacteria). Antibacterial activity data revealed that the basic scaffold with R = nitrogen heterocyclic ring such as pyridine, quinoline, imidazole and indole showed significant antibacterial activity (excellent activity), whereas the hetrocyclic ring like benzo[b]furan, furan, thiophene moiety showed good antibacterial activity.

  本文介绍了由4-(4-氯苯基)-环己烷羧酸衍生得到的新型腙衍生物4a-s的合成及其抗菌活性。对所合成的十九种新型腙衍生物4a-s进行了体外抗菌活性测试，针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌（革兰氏阳性菌）以及铜绿假单胞菌和痢疾杆菌（革兰氏阴性菌）。抗菌活性数据显示，当R为含氮杂环如吡啶、喹啉、咪唑和吲哚时，基本骨架显示出显著的抗菌活性（优秀活性），而如苯并[b]呋喃、呋喃、噻吩等杂环则显示出良好的抗菌活性。
• An efficient synthesis of benzofurans and their application in the preparation of natural products of the genus Calea
  作者：María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.015

  日期：2005.10

  catalyzed by Lewis acids leads to a short and novel synthesis of benzofurans 2a–2f. When the olefins 4-dimethylamino-3-aryloxy-3-buten-2-ones 4a–4f were used, the cyclization process was faster and provided the corresponding substituted 2-acetylbenzofurans 1a–1f. Among the latter, naturally occurring compounds calebertin (1a), caleprunin A (1b), and caleprunin B (1c) were prepared in good overall yields.

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。

表征谱图