4-hydroxy-3-methoxybenz-[2H]-aldehyde | 25743-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxybenz-[2H]-aldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-(1'-(2)H)benzaldehyde；4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde-formyl-d1；[2H]-vanillin；Vanillin-1-ol；α-deuterio-4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde；Vanillin-2H(formyl)；Vanillin-d；deuterio-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 25743-79-7
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 153.142
• InChiKey: MWOOGOJBHIARFG-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxybenz-[2H]-aldehyde 、 乙酰丙酮 以43%的产率得到E,E-1,7-di(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-1,7-di-[2H]-hepta-1,3,6-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Labelled compounds of interest as antitumour agents-VII1. [2H]- and [14C]-curcumin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200008)43:9<883::aid-jlcr372>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 sodium benzoate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 重水 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到4-hydroxy-3-methoxybenz-[2H]-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过催化自由基H / D交换方法对甲酰基进行氘化

  摘要：

  甲酰基上的H / D交换代表了C-1氘代醛的直接方法。最近已经通过过渡金属和NHC卡宾催化实现了这种转变。从机械上讲，所有这些过程都涉及离子途径。在本文中，我们报道了一种独特的光氧化还原催化，可见光介导的中性自由基方法。选择性控制能垒中可克服的，可逆的反应中的高反应性酰基基团，当过量的D 2过量时，可促进氘代产物的形成使用O。已经证明了H / D交换过程的强大功能不仅适用于芳族醛，还适用于脂肪族底物（在过渡金属催化的H / D交换反应中难以实现），以及选择性地将晚期氘掺入具有均匀高分子量的复杂结构中氘水平（> 90％）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05300

文献信息

• [EN] VISIBLE-LIGHT MEDIATED ORGANOPHOTOREDOX CATALYTIC DEUTERATION OF AROMATIC AND ALIPHATIC ALDEHYDES<br/>[FR] DEUTÉRATION CATALYTIQUE ORGANO-PHOTOREDOX D'ALDÉHYDES AROMATIQUES ET ALIPHATIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021118827A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using with a photocatalyst and a hydrogen atom transfer agent in a H2O free solvent comprising D2O and an organic solvent under an inert gas. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions.

  描述了一种使用光催化剂和氢原子转移剂在不含H2O的溶剂中（包括D2O和有机溶剂）在惰性气体下制备氘代醛的方法。这些方法可用于在温和的反应条件下将各种醛类（如芳基、烷基或烯基醛）转化为C-1氘代醛。
• SYNTHESIS OF DEUTERIUM LABELED SILYBIN AND ISOSILYBIN
  作者：Renata Ferenczi、Tibor Kurtán、Zoltán Dinya、Sándor Antus

  DOI：10.1515/hc.2005.11.6.491

  日期：2005.1

  A simple synthesis of the deuterium labeled (+)-silybin [(+)-lc,d], (+)-isosilybin [(+)-2c,d] and their 1,4-benzodioxane building block [rac.-If] have been achieved in seven steps starting from vanilline (5).

  氘标记的 (+)-水飞蓟宾 [(+)-lc,d]、(+)-异水飞蓟宾 [(+)-2c,d] 及其 1,4-苯并二恶烷结构单元 [rac.-If] 的简单合成] 从香草醛 (5) 开始，分七个步骤实现。
• Deuteration of Formyl Groups via a Catalytic Radical H/D Exchange Approach
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Yue Dong、Yongyi Wei、Wei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05300

  日期：2020.2.7

  represents the straightforward approach to C-1 deuterated aldehydes. This transformation has been recently realized by transition metal and NHC carbene catalysis. Mechanistically, all of these processes involve an ionic pathway. Herein, we report a distinct photoredox catalytic, visible light mediated neutral radical approach. Selective control of highly reactive acyl radical in the energy barrier surmountable

  甲酰基上的H / D交换代表了C-1氘代醛的直接方法。最近已经通过过渡金属和NHC卡宾催化实现了这种转变。从机械上讲，所有这些过程都涉及离子途径。在本文中，我们报道了一种独特的光氧化还原催化，可见光介导的中性自由基方法。选择性控制能垒中可克服的，可逆的反应中的高反应性酰基基团，当过量的D 2过量时，可促进氘代产物的形成使用O。已经证明了H / D交换过程的强大功能不仅适用于芳族醛，还适用于脂肪族底物（在过渡金属催化的H / D交换反应中难以实现），以及选择性地将晚期氘掺入具有均匀高分子量的复杂结构中氘水平（> 90％）。
• Labelled compounds of interest as antitumour agents-VII1. [2H]- and [14C]-curcumin
  作者：Ifat Parveen、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1002/1099-1344(200008)43:9<883::aid-jlcr372>3.0.co;2-4

  日期：2000.8