邻香草醛 | 148-53-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 邻香草醛
• 中文别名: 2-香草醛；邻香兰素；3-甲氧基水杨醛；O-香草醛；3-甲氧基-2-羟基苯甲醛；2-羟基-3-甲氧基苯甲醛；邻位香兰素
• 英文名称: 3-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: o-vanillin；2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde；3-methoxysalicylaldehyde；ortho-vanillin；3-methoxysalicyldehyde；o-vaniline；o-vanilin
• CAS: 148-53-8
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00003322
• 分子量: 152.15
• InChiKey: JJVNINGBHGBWJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C (lit.)
• 沸点：
  265-266 °C (lit.)
• 密度：
  1.2143 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  1.370
• 物理描述：
  DryPowder
• 保留指数：
  1330.5;1367;1367
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、主流烟气中。 2. 存在于草香豆、安息香胶、秘鲁香脂、妥卢香脂等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29124900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CU6530000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于干燥阴凉处保存。

SDS

邻香草醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： o-Vanillin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
邻香草醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 邻香草醛
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 148-53-8
俗名： 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde , 3-Methoxysalicylaldehyde
分子式： C8H8O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
邻香草醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 44°C
沸点/沸程 268 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
易溶于： 醚, 酒精, 苯, 二硫化碳

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱, 还原剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-gpg LD50:400 mg/kg
ipr-mus LD50:400 mg/kg
ipr-rat LD50:347 mg/kg
orl-mus LD50:1330 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 mg/4S rinse MLD
eye-rbt 100 mg
生殖细胞变异原性： dnd-hmn-leu 250 umol/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CU6530000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
邻香草醛 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

邻香草醛

邻香草醛的中文名称为 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛，又称邻香兰素。它是一种浅黄色针状结晶，具有类似香荚兰豆的独特香气和浓郁奶香味，是香草醛的同分异构体。常用作医药中间体，是合成多种原料药和香料的重要起始原料，在 Schiff 碱的合成中比香草醛有更广泛的应用。

抗菌作用

邻香草醛及其镍配合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌及白色念珠菌都表现出较好的抑菌活性。其中，对白色念珠菌的抑制效果明显优于其他两种细菌；而镍配合物的抗菌活性则优于邻香草醛。将邻香草醛转化为席夫碱后，其抗菌活性显著提高；与过渡金属镍配位后，抗菌活性进一步增强。

制备

邻香草醛存在于烤烟、白肋烟及主流烟气中，在草香豆、安息香胶、秘鲁香脂和妥卢香脂等天然产物中也有分布。该化合物可通过提取制得，也可由异丁香酚氧化得到，还可使用黄樟油素、木质素或愈创木酚作为原料制备。成品需密封于干燥阴凉处保存。

用途

邻香草醛广泛应用于医药中间体领域，是合成多种原料药和香料的重要起始原料，同时也被用于制药及电镀等工业中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻香草醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.83h， 以60%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted palladium mediated decarbonylation reaction: synthesis of eulatachromene

  摘要：

  通过使用钯催化剂，对微波辅助脱羰反应进行了研究。与传统加热方式相比，许多醛类可以在较低的催化剂用量和较短的反应时间内高效地进行脱羰反应。成功的脱羰反应使得从易得原料出发，通过三个步骤合成了天然产物eulatachromene。

  DOI：

  10.1039/c2gc35622h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到邻香草醛
  参考文献：
  名称：

  Dealkylation of Activated Alkyl Aryl Ethers Using Lithium Chloride in Dimethylformamide

  摘要：

  在邻位或对位含有吸电子取代基的烷基芳基醚，在二甲基甲酰胺中能被氯化锂轻易裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27225
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 二甲基亚砜 、 holmium(III) nitrate hexahydrate 、 1,2-bis(5-carboxyl-2-methyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene 在 邻香草醛 、 三乙胺 作用下， 反应 0.15h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用光控制镧系元素-二芳基乙烯光致变色组件的单分子磁体行为

  摘要：

  通过将高度各向异性的Dy III和Ho III离子与羧基官能化的光致变色分子1,2-双（5-羧基-2-甲基-3 ）结合，制备了基于镧系元素的扩展配位框架，显示了光控单分子磁体（SMM）的行为。-噻吩基）全氟环戊烯（H 2 dae），其作为桥连配体。其结果是，通式两个新的化合物[{LN III 2（DAE）3（DMSO）3（MeOH中）} ⋅ 10 中号MeOH下] Ñ（M =镝为1和Ho为2）和两个另外的伪-多晶型物[{Dy III 2（DAE）3（DMSO）3（H 2 O）} ⋅ X 的MeOH] Ñ（图1b）和[{镝III 2（DAE）3（DMSO）3（DMSO）} ⋅ X 的MeOH] Ñ（图1c）获得了。这四种化合物均具有2D配位层拓扑结构，其中通过羧酸根桥接的Ln 2单元通过dae 2-阴离子连接在一起形成网格状框架。四种化合物均对UV / Vis光表现出很强的可逆光致变色反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201402647

文献信息

• Long-chain phenols. Part 18. Conversion of anacardic acid into urushiol
  作者：Lam Soot Kiong、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810001942

  日期：——

  (15 : 0)-Anacardic acid (6-pentadecylsalicylic acid), prepared by reduction of unsaturated anacardic acid from Anacardium occidentale, has been converted into anacardic alcohol (6-pentadecylsalicyl alcohol) and thence by oxidation at carbon into anacardaldehyde. Phenolic oxidation of anacardic alcoholled to 8-pentadecyl-1-oxaspiro-[2.5]octa-5,7-dien-4-one, itself readily convertible photochemically

  （15：0）-通过将西洋参Anacardium的不饱和的熊果酸还原而制得的Anacardic酸（6-pentadecylsalicylic acid），已被转化为anacardic醇（6-pentadecylsalicyl alcohol），然后在碳上被氧化为anacardaldehyde。拟南芥醇的苯酚氧化可生成8-十五烷基-1-氧杂螺-[2.5] octa-5,7-dien-4-one，其本身很容易光化学转化，但在热方面却不太容易转化为仲醛。亚硫酰氯与熊果酸的反应主要产生酸酐，通过氢化物还原，酸酐令人满意地降低了茴香醛。anacardaldehyde的达金反应提供（15：0）-urushiol（3- pentadecylcatechol）相同化学和从argentation TLC与来自氢化天然产物漆树。在氢化漆酚中检测到（15：0）-腰果酚（3-十五烷基苯酚）。漆酚的由不饱和组分的组合
• Anionic chiral cobalt(III) complexes as catalysts of asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Yu. N. Belokon’、V. I. Maleev、I. L. Mal’fanov、T. F. Savel’eva、N. S. Ikonnikov、A. G. Bulychev、D. L. Usanov、D. A. Kataev、M. North

  DOI：10.1007/s11172-006-0338-4

  日期：2006.5

  Chiral coordinatively saturated cobalt(III) complexes with Schiff bases of enantio-pure amino acids are formed as Λ and Δ-isomers, which are not transformed into each other under normal conditions. These complexes catalyze the formation of enantiomerically enriched cyanohydrins from aldehydes and Me3SiCN under homo-and heterogeneous catalysis.

  手性配位饱和钴 (III) 与对映纯氨基酸的席夫碱形成 Λ 和 Δ 异构体，它们在正常条件下不会相互转化。这些配合物在均相和非均相催化下催化由醛和 Me3SiCN 形成富含对映异构体的氰醇。
• Oxime derivatives for the treatment of dyslipidemia and hypercholesteremia
  申请人：——

  公开号：US20030083357A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) which may be useful in the treatment of diseases, such as, metabolic disorders, dyslipidemia and/or hyperchloesterolemia: 1

  本发明涉及Formula (I)的化合物，可能在治疗疾病，如代谢紊乱、血脂异常和/或高胆固醇血症方面有用：
• Naphthalenediol-based bis(Salamo)-type homo- and heterotrinuclear cobalt(II) complexes: Syntheses, structures and magnetic properties
  作者：Han Zhang、Wen-Kui Dong、Yang Zhang、Sunday Folaranmi Akogun

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.051

  日期：2017.9

  M(OAc)2 (M = Ca(II), Sr(II) and Ba(II)). In the crystal structures, the three metal(II) atoms occupy both the N2O2 and O6 sites of the ligand (L)4− moiety. Owing to the different nature of the N2O2 and O6 sites of the ligand H4L, the introduction of two different metal(II) atoms to the site-selective moiety, when compared with complex 1, leads to the replacement of the central Co(II) atom by different

  摘要合成了具有新的无环双（Salamo）型配体H4L的同核和异三核Co（II）配合物，通过N2O2 Salamo部分的金属化，该配体具有C形的O6位。通过使H4L与3当量的Co（OAc）2·4H2O反应获得同三核配合物[Co3（L）（OAc）2（CH3OH）2]·2CHCl3（1）。异三核配合物[Co2（L）Ca（OAc）2]（2），[Co2（L）Sr（OAc）2]（3）和[Co2（L）Ba（OAc）2（H2O）]·2CH3CH2OH（通过H4L与2当量的Co（OAc）2·4H2O和1当量的M（OAc）2（M = Ca（II），Sr（II）和Ba（II））反应获得4）。在晶体结构中，三个金属（II）原子同时占据了配体（L）4-的N2O2和O6位。由于配体H4L的N2O2和O6位点的性质不同，因此向位点选择部分引入了两个不同的金属（II）原子，与配合物1比较时，会导致中心Co（II）原子被不
• 2-（4-噻唑啉酮-2-亚氨基）噻唑-5-羧酸酯及 其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106632134B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及化学结构式Ⅰ和Ⅱ所示的2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯：其中，R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、三氟甲基；Y1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基；Y2、Y4选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、氟、氯、溴、碘、氨基或硝基；Y3选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基、氨基、乙酰氨基或硝基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、苯基或C1～C2烷基取代的苯基。2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。

表征谱图